Verfahren zur Darstellung eines Arylaminoantliracliinonderivates. Es ist gefunden worden, dass man tech nisch wertvolle Anthrachinonderivate erhält, wenn man 5. 8-Dihalogenchinizarin mit pri mären aromatischen Basen in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel, und zwar ohne Anwendung von Kupferpulver erhitzt. Es ist zwar bekannt, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 45,<B>1360,</B> dass man durch Erhitzen von 5. 8-Dichlor- chinizarin mit Anilin in Gegenwart von Pottasche und Kupferpulver eine Verbin dung erhält, die als Dianilidochinizarin an gesprochen wird.
Als Kennzeichen wird für diese Verbindung angegeben, dass sie in kon zentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter, in Alkalien mit blauer Farbe löslich ist, und ihr Schmelzpunkt wird mit 245 an gegeben. Demgegenüber entsteht nach vor liegendem Verfahren ohne Anwendung von Kupferpulver eine Dianilidoverbindung, wel che sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und welche in Alka- lien unlöslich ist. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 258 bis 260'.
Während die in der oben angeführten Literaturstelle beschriebene Verbindung nur in schlechter Ausbeute entsteht und nicht ohne weiteres eine brauchbare Färbbase dar stellt, entstehen nach dem vorliegenden Ver fahren in glatter Reaktion und guten Aus beuten einheitliche Produkte, welche direkt technisch verwertbar sind. Die Diarylido- dioxyanthrachinone lassen sich leicht in Sul- fosäuren überführen, die auf Wolle sehr echte, klare, gelbgrüne Färbungen liefern.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung des Ditoluidodioxy- anthracllinons aus 5. 8-Dichlorchinizarin und p-Toluidin ohne Anwendung von Kupfer pulver. Man kann gemäss dem Verfahren der Erfindung in glatter Reaktion und in einer Ausbeute von über 80 % der Theorie durchaus einheitliches Ditoluidodioxyanthra- chinon, welches ohne weitere Reinigung in einen Farbstoff übergeführt werden kann, erhalten. Das nach dem Verfahren erhält liche Produkt soll entweder als Farbstoff selbst oder als Zwischenprodukt für die Her stellung von Farbstoffen dienen.
<I>Beispiel:</I> In eine Schmelze von 500 Teilen p-To- luidin trägt man unter Rühren 100 Teile 5.8. Dichlorchinizarin ein und erhitzt mehrere Stunden auf 170 bis 180 , bis die Schmelze rein grün geworden ist. Man lässt auf 60 abkühlen, gibt zu der Schmelze 500 Teile Sprit und isoliert das entstandene Konden sationsprodukt durch Absaugen, Waschen mit Sprit und Auskochen mit verdünnter Salzsäure. Man erhält dunkelblaue glän zende Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure blau lösen und über<B>270</B> schmelzen. Die zum Beispiel mit schwachem Oleum hergestellte Sulfosäure liefert auf Wolle klare, grüne, etwas gelbstichige Fär bungen,
Process for the preparation of an arylaminoantliracliinonderivates. It has been found that technically valuable anthraquinone derivatives are obtained if 5, 8-dihaloquinizarin with primary aromatic bases in the presence or absence of acid-binding agents is heated without the use of copper powder. It is known, reports from the German Chemical Society 45, <B> 1360, </B> that by heating 5,8-dichloroquinizarine with aniline in the presence of potash and copper powder, a compound is obtained which is called dianilidoquinizarine is spoken.
This compound is characterized by the fact that it is soluble in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and in alkalis with a blue color, and its melting point is given as 245. In contrast, according to the present process, without the use of copper powder, a dianilido compound is produced which dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and which is insoluble in alkali. Their melting point is 258 to 260 '.
While the compound described in the literature cited above is only produced in poor yield and is not readily a usable dye base, the present process produces uniform products which are directly technically usable in a smooth reaction and good yields. The diarylidodioxyanthraquinones can easily be converted into sulphonic acids, which give very real, clear, yellow-green colorations on wool.
The subject of this patent is a process for the preparation of Ditoluidodioxy- anthracllinons from 5. 8-dichloroquinizarin and p-toluidine without the use of copper powder. According to the process of the invention, completely uniform ditoluidodioxyanthraquinone, which can be converted into a dye without further purification, can be obtained in a smooth reaction and in a yield of over 80% of theory. The product obtained by the process is intended to serve either as a dye itself or as an intermediate for the manufacture of dyes.
<I> Example: </I> 100 parts 5.8 are added to a melt of 500 parts of p-toluidine with stirring. Dichloroquinizarin and heated to 170 to 180 for several hours until the melt has turned pure green. The mixture is allowed to cool to 60, 500 parts of fuel are added to the melt and the resulting condensation product is isolated by suction filtration, washing with fuel and boiling with dilute hydrochloric acid. Dark blue shiny needles are obtained which dissolve blue in concentrated sulfuric acid and melt over <B> 270 </B>. The sulfonic acid made with weak oleum, for example, provides clear, green, somewhat yellowish dyeings on wool.