<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 215940. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dass dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Monoazofarbstoff der Formel:
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mit einem p-nitrobenzoylierenden Mittel be handelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert, mit 1-(p-Nitrophenyl)- 5-pyrazolon-3-carbonsäure vereinigt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der als Ausgangsstoff verwendete Mono- azofarbstoff kann hergestellt sein entweder durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitrani- lin mit 'Salicylsäure und anschliessende Re duktion oder durch Kuppeln der Salicylsäure mit diazotiertem Acetyl-p-phenylen-diamin und anschliessende Verseifung der Acetyl- gruppe. Der Farbstoff ist identisch mit demjeni gen des Patentes Nr. 190892.
<I>Beispiel:</I> 28 Teile des in bekannter Weise durch Diazotieren von p-Nitranilin und Kuppeln mit Salicylsäure und nachfolgender Reduk tion hergestellten Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser gelöst, bei 70-75 unter Einhaltung der alkalischen Reaktion so lange mit p-Nitrobenzoy lchlorid versetzt, bis eine herausgenommene Probe sich nicht mehr diazotieren lässt.
Das ausgefallene Kon densationsprodukt wird auf<B>70'</B> angeheizt, mit 42 Teilen in wenig Wasser gelöstem Schwefelnatrium versetzt und die Tempera tur etwa i/2 Stunde gehalten. Dabei geht das Kondensationsprodukt in Lösung und es wird durch Zugabe von 10 % Salz isoliert. Der aminobenzoylierte Monoazofarb- stoff wird nun. in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis,
Wasser und 35 Tei len Salzsäure (19,5 B6) laufen lassen. Nach etwa einstündigem Rühren ist die Diazotie- rung beendet, -vorauf eine Lösung von 24 Teilen 1-(p-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure in 36 Teilen Soda in -wenig Wasser eingestürzt wird. Die Farbstoffbil- dung ist schnell beendet, -vorauf der Farb stoff auf<B>80'</B> angeheizt wird und durch ein stündiges Rühren mit 42 Teilen Schwefel natrium reduziert. Die Isolierung erfolgt durch Zugabe von wenig Salz.
Er färbt Baumwolle orange und lässt sich in bekann ter Weise durch Diazotieren und Kuppeln entwickeln zu Färbungen, die neutral und al kalisch gut ätzbar sind.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 215940. Process for the production of an azo dye. The present patent is a process for the preparation of an azo dye, which is characterized in that the monoazo dye of the formula:
EMI0001.0009
be treated with a p-nitrobenzoylating agent, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized, combined with 1- (p-nitrophenyl) - 5-pyrazolone-3-carboxylic acid and the nitro group is reduced to the amino group.
The monoazo dye used as starting material can be produced either by coupling diazotized p-nitraniline with salicylic acid and subsequent reduction or by coupling the salicylic acid with diazotized acetyl-p-phenylene-diamine and subsequent saponification of the acetyl group. The dye is identical to that of Patent No. 190892.
<I> Example: </I> 28 parts of the monoazo dye prepared in a known manner by diazotizing p-nitroaniline and coupling with salicylic acid and subsequent reduction are dissolved in 500 parts of water at 70-75 while maintaining the alkaline reaction p-Nitrobenzoy lchlorid added until a removed sample can no longer be diazotized.
The precipitated condensation product is heated to <B> 70 '</B>, mixed with 42 parts of sodium sulphide dissolved in a little water and the temperature is maintained for about 1/2 hour. The condensation product goes into solution and it is isolated by adding 10% salt. The aminobenzoylated monoazo dye is now. dissolved in 2000 parts of hot water, mixed with 7 parts of nitrite and poured onto a mixture of ice,
Run water and 35 parts hydrochloric acid (19.5 B6). After stirring for about one hour, the diazotization is complete before a solution of 24 parts of 1- (p-nitrophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed. The formation of the dye ends quickly before the dye is heated to <B> 80 '</B> and reduced by stirring for hours with 42 parts of sodium sulphide. Isolation takes place by adding a little salt.
It dyes cotton orange and can be developed in a well-known manner by diazotizing and doming to dyes that can be easily etched in a neutral and alkaline manner.