CH215940A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH215940A
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CH
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azo dye
carboxylic acid
preparation
pyrazolone
phenyl
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German (de)
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes,     dadurch gekennzeichnet, dass man den     Mono-          azofarbstoff    der Formel:  
EMI0001.0005     
    mit einem     p-nitrobenzoylierenden    Mittel be  handelt, die Nitrogruppe zur     Aminogruppe     reduziert, dianotiert und mit     1-Phenyl-5-          pyrazolon-3-carbonsäure    kuppelt.  



  Der als Ausgangsmaterial verwendete     Azo-          farbstoff    kann hergestellt sein entweder durch       Kuppeln    von dianotiertem     p-Nitranilin    mit       1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure    und an  schliessende Reduktion oder durch Kuppeln  der genannten     Pyrazoloncarbonsäure    mit diano  tiertem     Acetyl-p-phenylendiamin    und nach  folgender     Verseifung.       Der     Farbstoff    ist identisch mit demjenigen  des Hauptpatentes Nr. 185946.  



  <I>Beispiel:</I>  28     Teile    des     in    bekannter Weise     entweder     durch     Diazotieren    von     p-Nitranilin    und Kup  peln mit     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure     und nachfolgende Reduktion oder durch     Diazo-          tieren    von     Acetyl-p-phenylendiamin        und    Kup  peln mit     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure     und nachfolgende     Verseifung    hergestellten       Monoazofarbstoffes    werden in     etwa    500 Teilen       

  Wasser    gelöst, bei 70-71       unter    Einhaltung  der     alkalischen    Reaktion so lange mit     p-Nitro-          benzoylchlorid    versetzt, bis     eine    herausgenom  mene Probe sich nicht mehr     diazotieren    lässt.  Das ausgefallene     Kondensationsprodukt    wird  mit     Schwefelnatrium        reduziert,    dianotiert und  mit 20 Teilen     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon-          säure    gekuppelt.

   Der erhaltene     Farbstoff    gibt  auf Baumwolle ein     gelbstichiges    Orange, das  sich neutral und     alkalisch    seht gut ätzen lässt.



  Process for the preparation of an azo dye. The present patent relates to a process for the preparation of an azo dye, characterized in that the mono azo dye of the formula:
EMI0001.0005
    with a p-nitrobenzoylating agent, which reduces the nitro group to the amino group, dianotates and couples it with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid.



  The azo dye used as starting material can be prepared either by coupling dianotated p-nitroaniline with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent reduction or by coupling said pyrazolonecarboxylic acid with dianotated acetyl-p-phenylenediamine and after following saponification. The dye is identical to that of the main patent no. 185946.



  <I> Example: </I> 28 parts of the in a known manner either by diazotizing p-nitroaniline and coupling with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent reduction or by diazotizing acetyl-p- phenylenediamine and Kup peln with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent saponification of the monoazo dye produced are in about 500 parts

  Dissolved water, at 70-71 while maintaining the alkaline reaction, p-nitrobenzoyl chloride is added until a sample taken out can no longer be diazotized. The precipitated condensation product is reduced with sodium sulfur, dianotized and coupled with 20 parts of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid.

   The dye obtained gives a yellowish orange to cotton, which can be easily etched in a neutral and alkaline way.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0004 mit einem p-nitrobenzoylierenden Mittel be handelt, die Nitrogruppe reduziert, dianotiert und mit 1-Pheny 1-5-pyrazolon-3-carbonsäure kuppelt. UNTERANSPRüCHE: 1. Claim: Process for the preparation of an azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0004 with a p-nitrobenzoylating agent, the nitro group is reduced, dianotized and coupled with 1-pheny 1-5-pyrazolone-3-carboxylic acid. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff einen Azofarbstoff verwendet, der erhalten wurde durch Kuppeln von dianotiertem p- Nitranilin mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- säure und nachfolgende Reduktion der Nitro- gruppe. 2. Process according to claim, characterized in that the starting material used is an azo dye obtained by coupling dianotized p-nitroaniline with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent reduction of the nitro group. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff einen Azofarbstoff verwendet, der erhalten wurde durch Kuppeln von dianotiertem Acetyl- p-phenylendiamin mit 1-Phenyl-5-pyrazolori- 3-carbonsäure und anschliessende Verseifung der Acetylgruppe. Process according to patent claim, characterized in that the starting material used is an azo dye obtained by coupling dianotated acetyl-p-phenylenediamine with 1-phenyl-5-pyrazolori- 3-carboxylic acid and subsequent saponification of the acetyl group.
CH215940D 1934-06-27 1935-05-29 Process for the preparation of an azo dye. CH215940A (en)

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