Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, d.ass man den Monoazofarbstoff der Formel
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mit einem p-nitrobenzoylierenden Mittel be handelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit N-p-Amino- benzoyl-J-säure kuppelt.
Der als Ausgangsmaterial verwendete Azofarbstoff kann hergestellt sein entweder durch Kuppeln von dia.zotiertem p-Nitranilin mit 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbon- säure und anschliessende Reduktion oder durch Kuppeln der genannten Pyrazolon- carbonsäure mit diazotiertem Acetyl-p-phe- nylendiamin,
und anschliessende Verseifung der Acetylgruppe.
Der Farbstoff ist identisch mit demjeni gen des Schweiz. Patentes Nr. 190897. <I>Beispiel:</I> 28,5 Teile des in bekannter Weise durch Diazotieren von p-Nitranilin und Kuppeln mit 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbon- säure und nachfolgender Reduktion her gestellten Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen Wasser gelöst, bei 70-75 unter Einhaltung der alkalischen Reaktion so lange mit p-Nitrobenzoylchlorid versetzt,
bis eine herausgenommene Probe sich nicht mehr di- azotieren lässt. Das ausgefallene Kondensa tionsprodukt wird auf<B>70'</B> angeheizt, mit 42 Teilen in wenig Wasser gelöstem Schwe felnatrium versetzt und die Temperatur etwa r,% Stunde gehalten. Dabei geht das Kondensationsprodukt in Lösung und es wird durch Zugabe von<B>10%</B> Salz isoliert.
Der aminobenzoylierte Monoazofarbstoff wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis. 'Wasser und 35 Teilen Salzsäure (19,5 Be) laufen lassen. Nach etwa einstündigem Rühren ist die Diazotie- rung beendet, worauf eine Lösung von 36 Teilen N - p -Aminobenzoyl - J -säure in 36 Teilen Soda in wenig Wasser eingestürzt wird. Die Farbstoffbildung ist schnell be endet. worauf der Farbstoff in bekannter Weise isoliert wird.
Er färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch sehr "ut #itzbar. Er lässt sich diazotieren und liefert nach dem Entwickeln auf der Faser mit ss-Naphthol ein klares Scharlach.
Process for the preparation of an azo dye. The present patent relates to a process for the production of an azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula
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with a p-nitrobenzoylating agent, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and coupled with N-p-amino benzoyl-J-acid.
The azo dye used as starting material can be prepared either by coupling dia.zotierter p-nitroaniline with 1- (4'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent reduction or by coupling the said pyrazolone carboxylic acid with diazotized one Acetyl-p-phenylenediamine,
and subsequent saponification of the acetyl group.
The dye is identical to that of Switzerland. Patent No. 190897. <I> Example: </I> 28.5 parts of in a known manner by diazotizing p-nitroaniline and coupling with 1- (4'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid and Subsequent reduction produced monoazo dye are dissolved in 500 parts of water, p-nitrobenzoyl chloride is added at 70-75 while maintaining the alkaline reaction,
until a removed sample can no longer be diazotized. The precipitated condensation product is heated to <B> 70 '</B>, 42 parts of sodium sulphide dissolved in a little water are added and the temperature is maintained for about 0.5 hour. The condensation product goes into solution and it is isolated by adding <B> 10% </B> salt.
The aminobenzoylated monoazo dye is then dissolved in 2000 parts of hot water, 7 parts of nitrite are added and the mixture is poured onto a mixture of ice. 'Let water and 35 parts of hydrochloric acid (19.5 Be) run through. After about one hour of stirring, the diazotization is complete, whereupon a solution of 36 parts of N - p -aminobenzoyl-I acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed. The dye formation ends quickly. whereupon the dye is isolated in a known manner.
It dyes cotton orange and is very easy to sit in neutral and alkaline. It can be diazotized and, after developing on the fiber with ss-naphthol, produces a clear scarlet fever.