Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 215940. Verfahren zar Herstellung eines Azofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Monoazofarbstoff der Formel:
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mit einem p-nitrobenzoylieren(len Mittel be handelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert, mit 1-(m'-Nitrophenyl)- 5-pyrazolon-3-earbonsäuT,e kuppelt -und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der als Ausgangsmaterial verwendete Azofarbstoff kann hergestellt sein entweder durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitranilin mit 1-P*henyl-5-pyrazolon-3-earbonsäure und anschliessende Reduktion oder durch Kuppeln der genannten Pyrazolonearbonsäure mit di- azotiertem Acetyl-p-phe#nylendiamin.
Der Farbstoff ist identisch mit demjeni gen des sehweiz. Patentes Nr. <B>190891.</B> <I>Beispiel:</I> <B>28</B> Teile des in bekannter Weise durch Diazotieren von p-Nitranilin und Kuppeln mit 1-Phenyl-5-pyrazo1Gn-3-earbonsiure und nachfolgender Reduktion hergestellten Mono- azofarbstoffes werden in<B>500</B> Teilen Wasser gelöst, bei<B>70-7 5 1</B> unter<B>Ei</B> inhaltung der al kalischen Reaktion so lange mit p-Nitro- benzoylchlorid versetzt,
bis eine heraus genommene Probe sich nicht mehr diazotie- ren lässt. Das ausgefallene Kondensations produkt wird auf<B>70 '</B> angeheizt, mit 42 Tei len in wenig Wasser gelöstem Schwefel natrium versetzt und die Temperatur etwa 1/2 Stunde gehalten. Dabei. geht das<B>.</B> Kon densationsprodukt in Lösung, und es wird durch Zugabe von 105vo Salz isoliert. Der aminobenzoylierte Monoazofarbstoff wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit<B>7</B> Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis, Wasser und<B>35</B> Teilen Salzsäure<B>(19,5 '</B> M laufen lassen.
Nach etwa einstündigem Rühren ist die Diazotie- rung beendet, worauf eine Lösung von 24 Teilen 1-(m#-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3- earbonsäure in<B>36</B> Teilen Soda in wenig #Vasser eingestürzt wird. Die Farbstoffbil- dung ist schnell beendet, worauf der Farb stoff auf<B>80 '</B> angeheizt wird und durch ein- Z, stündiges Rühren mit 42 Teilen Schwefel natrium reduziert. Die Isolierung erfolgt durch Zugabe von wenig Salz.
Er färbt Baumwolle orange und lässt sich in bekann ter Weise durch Diazotieren und Kuppeln entwickeln zu Färbungen, die neutral und al kalisch gut ätzbar sind.
Additional patent to main patent No. 215940. Process for the production of an azo dye. The present patent relates to a process for the preparation of an azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula:
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with a p-nitrobenzoylating (len agent, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized, with 1- (m'-nitrophenyl) - 5-pyrazolone-3-carboxylic acid, coupling - and the nitro group is reduced to the amino group.
The azo dye used as the starting material can be prepared either by coupling diazotized p-nitroaniline with 1-P * henyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and subsequent reduction or by coupling said pyrazolonearboxylic acid with diazotized acetyl-p-phenylene diamine .
The dye is identical to that of sehweiz. Patent No. <B> 190891. </B> <I> Example: </I> <B> 28 </B> Parts of the in a known manner by diazotizing p-nitroaniline and coupling with 1-phenyl-5-pyrazo1Gn -3-carboxylic acid and subsequent reduction of the monoazo dye produced are dissolved in <B> 500 </B> parts of water, at <B> 70-7 5 1 </B> under <B> egg </B> compliance with al p-nitrobenzoyl chloride added to the potassium reaction
until a removed sample can no longer be diazotized. The precipitated condensation product is heated to <B> 70 '</B>, 42 parts of sodium sulphide dissolved in a little water are added and the temperature is maintained for about 1/2 hour. There. the <B>. </B> condensation product goes into solution, and it is isolated by adding 105 vol. salt. The aminobenzoylated monoazo dye is then dissolved in 2000 parts of hot water, mixed with 7 parts of nitrite and added to a mixture of ice, water and 35 parts of hydrochloric acid (19.5 'M run.
After about one hour of stirring, the diazotization is complete, whereupon a solution of 24 parts of 1- (m # -nitrophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed . The dye formation is quickly over, whereupon the dye is heated to <B> 80 '</B> and reduced by stirring for one hour with 42 parts of sodium sulphide. Isolation takes place by adding a little salt.
It dyes cotton orange and can be developed in a well-known manner by diazotizing and doming to dyes that can be easily etched in a neutral and alkaline manner.