CH217971A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.    215940.    Verfahren     zar    Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes,    dadurch gekennzeichnet,     dass    man  den     Monoazofarbstoff    der Formel:

    
EMI0001.0008     
    mit einem     p-nitrobenzoylieren(len    Mittel be  handelt, die Nitrogruppe zur     Aminogruppe     reduziert,     diazotiert,    mit     1-(m'-Nitrophenyl)-          5-pyrazolon-3-earbonsäuT,e    kuppelt -und die  Nitrogruppe zur     Aminogruppe    reduziert.  



  Der als Ausgangsmaterial verwendete       Azofarbstoff    kann hergestellt sein entweder  durch Kuppeln von     diazotiertem        p-Nitranilin     mit     1-P*henyl-5-pyrazolon-3-earbonsäure    und  anschliessende Reduktion oder durch Kuppeln    der genannten     Pyrazolonearbonsäure    mit     di-          azotiertem        Acetyl-p-phe#nylendiamin.     



  Der Farbstoff ist identisch mit demjeni  gen des     sehweiz.    Patentes     Nr.   <B>190891.</B>  <I>Beispiel:</I>  <B>28</B> Teile des in bekannter Weise durch       Diazotieren    von     p-Nitranilin    und Kuppeln  mit     1-Phenyl-5-pyrazo1Gn-3-earbonsiure    und  nachfolgender Reduktion hergestellten     Mono-          azofarbstoffes    werden in<B>500</B> Teilen Wasser  gelöst, bei<B>70-7 5 1</B> unter<B>Ei</B>     inhaltung    der al  kalischen Reaktion so lange mit     p-Nitro-          benzoylchlorid    versetzt,

   bis eine heraus  genommene Probe sich nicht mehr     diazotie-          ren        lässt.    Das ausgefallene Kondensations  produkt wird auf<B>70 '</B>     angeheizt,    mit 42 Tei  len in wenig Wasser gelöstem Schwefel  natrium versetzt und die Temperatur etwa  1/2 Stunde gehalten. Dabei. geht das<B>.</B> Kon  densationsprodukt in Lösung, und es wird  durch Zugabe von     105vo    Salz isoliert. Der           aminobenzoylierte        Monoazofarbstoff    wird  nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst,  mit<B>7</B> Teilen Nitrit versetzt und auf eine  Mischung von Eis, Wasser und<B>35</B> Teilen  Salzsäure<B>(19,5 '</B> M laufen lassen.

   Nach  etwa einstündigem Rühren ist die     Diazotie-          rung    beendet, worauf eine Lösung von  24 Teilen     1-(m#-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-          earbonsäure    in<B>36</B> Teilen Soda in wenig       #Vasser    eingestürzt wird. Die     Farbstoffbil-          dung    ist schnell beendet, worauf der Farb  stoff auf<B>80 '</B> angeheizt wird und durch     ein-          Z,            stündiges    Rühren mit 42 Teilen Schwefel  natrium reduziert. Die Isolierung erfolgt  durch Zugabe von wenig Salz.

   Er färbt  Baumwolle orange und     lässt    sich in bekann  ter Weise durch     Diazotieren    und Kuppeln  entwickeln zu Färbungen, die neutral und al  kalisch gut     ätzbar    sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0021 mit einem p-nitrobenzoylierenden Mittel be handelt, die Nitrogruppe reduziert, diazo- tiert, mit 1-(m'-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3- earbonsäure kuppelt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe rüduziert. UNTERANSPRüCHE:

   <B>1.</B> Verfahren nach PatentanspruCh, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus- ,gangSstoff einen Azofarbstoff verwendet, der <B>,</B> P-1 erhalten wurde durch Kuppeln von diazo- fiertem p-Nitranilin mit 1-Phenyl-5-pyrazo- lon-3-earbonsäure und nachfolgende Reduk tion der Nitrogruppe. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus- gangsetoff einen Azofarbsstoff verwendet, der erhalten wurde durch Kuppeln von diazo- tiertem Acetyl-p-phenylen-diamin mit 1-Phe- nyl 5-pyrazolon-3-carbon;säure und anschlie ssende Verseifung der Aoetylgruppe.