CH190892A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierteNitr-oaroyl-m     oder     -p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-Oxykarbonsärrrerr    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-karbonsäuren        bezw.    deren Deriva  ten, wie     Karbonsäureestern,        -amiden,

          ary-          liden    oder dergleichen, kuppelt, die     Nitro-          gruppe    reduziert, weiter dianotiert und mit  gegebenenfalls     irn        1-Arylkern    beliebig sub  stituierten     1-Aryl-5-pyrazolon-3-karbonsäurerr          bezw.    deren Derivaten oder mit     N-substituier-          ten        Amidonaphtolsulfonsäuren    kuppelt.

   Als  geeignete     N-substituierte        Arninonaphtolsulfon-          säuren    seien beispielsweise genannt     N-Alkyl-,          N-Aryl-,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-Amino-5-          naphtol-7-sulforrsäure.    Die so erhältlichen  Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baum  wolle in gelben bis roten Tönen, die neutral  und alkalisch gut     ätzbar    sind.

   Enthalten die  Farbstoffe in der zweiten Kupplungskompo  nente eine     diazotierbare        Aminogruppe,    so    können sie in Substanz oder auf der Faser  in bekannter Weise dianotiert und weiter  entwickelt werden. Die so nachbehandelten  Färbungen behalten ihre     Xtzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten     Monoazo-          farbstoffes    selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten       Kupplung    genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     Monoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man dianotiertes     p-Nitrobenzoyl-p-phenylen-          diamin    mit     Salicylsäure    kuppelt, die     Nitro-          gruppe    zur     Aminogruppe    reduziert, dianotiert  und mit     1-(p-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-kar-          bonsäure    vereinigt und die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert.

        Der Farbstoff färbt Baumwolle braun  stickig orange und ist neutral und alkalisch  vorzüglich     ätzbar.     



       Beispiel:     25,7 Teile     p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi-          amin    werden in 1000 Teilen Wasser und 28  Raumteilen zehnfach normaler Salzsäure an  geschlämmt und mit 7 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die auf 00 abgekühlte     Diazover-          bindung    wird in. eine ebenfalls auf 00 und  mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von  13;8 Teilen     Salicylsäure    laufen gelassen und  einige Stunden bis zur Beendigung der Kupp  lung bei dieser Temperatur gehalten. Nun  wird auf 700 angeheizt, mit 32 Teilen Schwe  felnatrium, in wenig Wasser gelöst, versetzt  und bei dieser Temperatur etwa eine Stunde  gerührt.

   Durch Zugabe von etwa 10o Salz  wird der     aminobenzoylierte        Monoazofarbstoff     isoliert. Dieser wird nun in 2000 Teilen heissem  Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt  und auf eine Mischung von Eis, Wasser  und 35 Teilen Salzsäure     (19,"00        B6)    laufen  gelassen. Nach etwa einstündigem Rühren ist  die     Diazotierung    beendet, worauf eine Lösung  von 25 Teilen     1-(p-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-          3-karbonsäure    in 36 Teilen Soda in wenig    Wasser eingestürzt wird. Der entstandene       Farbstoff    wird alsdann bei<B>80</B> mit 40 Teilen  Schwefelnatrium reduziert und in üblicher  Weise isoliert.

   Er färbt Baumwolle orange  und ist neutral und alkalisch vorzüglich       ätzbar.    Er lässt sich auf der Faser     diazotieren     und mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    zu  einem braunstickigen Orange, mit     f-Naphthol     zu einem braunstickigen Rot entwickeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitrobenzoyl-p-pheriylerrdiamirr mit Salicylsäure kuppelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit 1-(p-Nitrophenyl)-5-pyrazolorr-3-karbonsäure vereinigt und die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert.

   Der Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätzbar. Er lässt sich auf der Faser diazotieren und mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zu einem braunstickigen Orange, mit R-Naphthol zu einem braunstickigen Rot entwickeln.