CH190897A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH190897A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierte        Nitroaroyl-          m-    oder     p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-Oxycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-carbonsäuren        bezw.    deren Derivaten,  wie     Carbonsäure-estern,        -amiden,

          -aryliden     oder dergleichen, kuppelt, die     Nitrogruppe     reduziert, weiter     diazotiert    und mit gegebe  nenfalls im     1-Arylkern    beliebig substituierten       1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren        bezw.    deren  Derivaten oder mit     N-substituierten        Amido-          naphtolsulfonsäuren    kuppelt.

   Als geeignete     N-          substituierte        Aminonaphtolsulfonsäuren    seien  beispielsweise genannt     N-Alkyl-,        N-Aryl-,          N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-amino-5-naphthol-7-          sulfonsäure.    Die so erhältlichen Farbstoffe  ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in  gelben bis roten Tönen, die neutral und al  kalisch gut     ätzbar    sind.

   Enthalten die Farb  stoffe in der     zweiten    Kupplungskomponente  eine     diazotierbare        Aminogruppe,    so können    sie in Substanz oder auf der Faser in be  kannter Weise     diazotiert    und weiter ent  wickelt werden. Die so nachbehandelten  Färbungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m-    oder     p-          Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten     Iffonoazo-          farbstoffes    selbstverständlich zunächst ein       Nitroaiylamin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     Monoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          atoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     diazotiertes        p-Nitrobenzoyl-p.phenylen-          diamin    mit     1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-          carbonsäure    kuppelt, die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert,     diazotiert    und mit       N-p-Aminobenzoyl-J-säure    vereinigt.      Der erhaltene     Farbstoff    färbt Baumwolle  orange und ist neutral und alkalisch vor  züglich     ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  25,7 Teile     p-Nitroberrzoyl-p-pherrylerrdia-          min    werden in 1000 Teilen Wasser und 28  Raumteilen 10fach normaler Salzsäure     ange-          schlämmt    und mit 7 Teilen     Natriumnitrit     dianotiert. Die auf     0'    abgekühlte     Diazover-          bindung    wird in eine ebenfalls auf<B>00</B> und  mit 28 Teilen Soda versetzte     Lösung    von  28,5 Teilen     1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-          carbonsäure    laufen lassen und einige Stunden  bis zur Beendigung der Kupplung bei dieser  Temperatur gehalten.

   Nun wird auf<B>700</B> an  geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, irr  wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser  Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch  Zugabe von etwa 10 0% Salz wird der     amino-          benzoylierte        Monoazofarbstoff    isoliert. Dieser  wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser  gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf  eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Tei  len Salzsäure (19,5 o     B6)    laufen lassen. Nach  etwa 1stündigem Rühren ist die Dianotierung  beendet, worauf eine Lösung von 36 Teilen         p-Aminoberrzoyl-J-säure    in 36 Teilen Soda  in wenig Wasser eingestürzt wird.

   Die     Farb-          stoffbildung    ist schnell beendet, worauf der  Farbstoff in bekannter Weise isoliert wird.  Er färbt Baumwolle orange und ist neutral       und    alkalisch sehr gut     ätzbar.    Er lässt sich       diazotieren    und liefert nach dem Entwickeln  auf der Faser mit     P-Naplrthol    ein klares  Scharlach.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotiertes p-Nitrobeirzoyl-p-pbenylendiamin mit 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolor)-3-barbon- säure kuppelt, die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert, dianotiert und mit N-p- Amino-benzoyl-J-säure vereinigt.
    Der Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch sehr gut ätz- bar. Er lässt sich diazotieren und liefert nach dem Entwickeln auf der Faser mit i3-Naph- thol ein klares Scharlach.
CH190897D 1934-06-27 1935-05-29 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH190897A (de)

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