Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen substantiven Disazofarbstoffen dadurch ge langen kann, dass man diazotierte Nitroaroyl- m- oder p-Diamine einseitig mit aminogruppen- freien o-Oxycarbonsäuren oder 1-Aryl-5-pyra- zolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten, wie Carbonsäure-estern, -amiden,
-aryliden oder dergleichen, kuppelt, die Nitrogruppe reduziert, weiter diazotiert und mit gegebe nenfalls im 1-Arylkern beliebig substituierten 1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten oder mit N-substituierten Amido- naphtolsulfonsäuren kuppelt.
Als geeignete N- substituierte Aminonaphtolsulfonsäuren seien beispielsweise genannt N-Alkyl-, N-Aryl-, N-Acyl- oder N-Aroyl-2-amino-5-naphthol-7- sulfonsäure. Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die neutral und al kalisch gut ätzbar sind.
Enthalten die Farb stoffe in der zweiten Kupplungskomponente eine diazotierbare Aminogruppe, so können sie in Substanz oder auf der Faser in be kannter Weise diazotiert und weiter ent wickelt werden. Die so nachbehandelten Färbungen behalten ihre Ätzbarkeit bei.
Anstatt von einem Nitroaroyl-m- oder p- Diamin auszugehen, kann man zur Bildung des als Zwischenprodukt gebildeten Iffonoazo- farbstoffes selbstverständlich zunächst ein Nitroaiylamin mit einer der bei der ersten Kupplung genannten Gelbkomponenten kup peln, die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes in bekannter Weise reduzieren und mit einem Nitroaroylchlorid kondensieren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- atoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitrobenzoyl-p.phenylen- diamin mit 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure kuppelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit N-p-Aminobenzoyl-J-säure vereinigt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch vor züglich ätzbar.
<I>Beispiel:</I> 25,7 Teile p-Nitroberrzoyl-p-pherrylerrdia- min werden in 1000 Teilen Wasser und 28 Raumteilen 10fach normaler Salzsäure ange- schlämmt und mit 7 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die auf 0' abgekühlte Diazover- bindung wird in eine ebenfalls auf<B>00</B> und mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von 28,5 Teilen 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure laufen lassen und einige Stunden bis zur Beendigung der Kupplung bei dieser Temperatur gehalten.
Nun wird auf<B>700</B> an geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, irr wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch Zugabe von etwa 10 0% Salz wird der amino- benzoylierte Monoazofarbstoff isoliert. Dieser wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Tei len Salzsäure (19,5 o B6) laufen lassen. Nach etwa 1stündigem Rühren ist die Dianotierung beendet, worauf eine Lösung von 36 Teilen p-Aminoberrzoyl-J-säure in 36 Teilen Soda in wenig Wasser eingestürzt wird.
Die Farb- stoffbildung ist schnell beendet, worauf der Farbstoff in bekannter Weise isoliert wird. Er färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch sehr gut ätzbar. Er lässt sich diazotieren und liefert nach dem Entwickeln auf der Faser mit P-Naplrthol ein klares Scharlach.