Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen substantiven Disazofarbstoffen dadurch ge langen kann, dass man diazotierte Nitroaroyl- m- oder p-Diamine einseitig mit aminogruppen- freien o-Oxycarbonsäuren oder 1-Aryl-5-pyra- zolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten, wie Carbonsäure-estern, -amiden,
-aryliden oder dergleichen, kuppelt, die Nitrogruppe reduziert, weiter diazotiert und mit gegebe nenfalls im 1-Arylkern beliebig substituierten 1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten oder mit N-substituierten Amido- naphtolsulfonsäuren kuppelt.
Als geeignete N- substituierte Aminonaphtolsulfonsäuren seien beispielsweise genannt N-Alkyl-, N-Aryl-, N-Acyl- oder N-Aroyl-2-amino-5-naphthol-7- sulfonsäure. Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die neutral und al kalisch gut ätzbar sind.
Enthalten die Farb stoffe in der zweiten Kupplungskomponente eine diazotierbare Aminogruppe, so können sie in Substanz oder auf der Faser in be kannter Weise diazotiert und weiter ent wickelt werden. Die so nachbehandelten Färbungen behalten ihre Ätzbarkeit bei.
Anstatt von einem Nitroaroyl-m- oder p- Diamin auszugehen, kann man zur Bildung des als Zwischenprodukt gebildeten Iffonoazo- farbstoffes selbstverständlich zunächst ein Nitroaiylamin mit einer der bei der ersten Kupplung genannten Gelbkomponenten kup peln, die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes in bekannter Weise reduzieren und mit einem Nitroaroylchlorid kondensieren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- atoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitrobenzoyl-p.phenylen- diamin mit 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure kuppelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit N-p-Aminobenzoyl-J-säure vereinigt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch vor züglich ätzbar.
<I>Beispiel:</I> 25,7 Teile p-Nitroberrzoyl-p-pherrylerrdia- min werden in 1000 Teilen Wasser und 28 Raumteilen 10fach normaler Salzsäure ange- schlämmt und mit 7 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die auf 0' abgekühlte Diazover- bindung wird in eine ebenfalls auf<B>00</B> und mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von 28,5 Teilen 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3- carbonsäure laufen lassen und einige Stunden bis zur Beendigung der Kupplung bei dieser Temperatur gehalten.
Nun wird auf<B>700</B> an geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, irr wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch Zugabe von etwa 10 0% Salz wird der amino- benzoylierte Monoazofarbstoff isoliert. Dieser wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Tei len Salzsäure (19,5 o B6) laufen lassen. Nach etwa 1stündigem Rühren ist die Dianotierung beendet, worauf eine Lösung von 36 Teilen p-Aminoberrzoyl-J-säure in 36 Teilen Soda in wenig Wasser eingestürzt wird.
Die Farb- stoffbildung ist schnell beendet, worauf der Farbstoff in bekannter Weise isoliert wird. Er färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch sehr gut ätzbar. Er lässt sich diazotieren und liefert nach dem Entwickeln auf der Faser mit P-Naplrthol ein klares Scharlach.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new substantive disazo dyes can be obtained by using diazotized nitroaroyl- m- or p-diamines on one side with amino-group-free o-oxycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or. their derivatives, such as carboxylic acid esters, amides,
-arylidene or the like, couples, the nitro group is reduced, further diazotized and with optionally substituted 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids respectively in the 1-aryl nucleus. their derivatives or with N-substituted amidonaphthol sulfonic acids.
Examples of suitable N-substituted aminonaphthol sulfonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-acyl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The dyes obtainable in this way generally apply to cotton in yellow to red shades which can be easily etched in a neutral and alkaline manner.
If the dyes in the second coupling component contain a diazotizable amino group, they can be diazotized in bulk or on the fiber in a known manner and further developed. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.
Instead of starting from a nitroaroyl-m- or p-diamine, you can of course first couple a nitro arylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, reduce the nitro group of the monoazo dye in a known manner and use to form the intermediate product Iffonoazo condense a nitroaroyl chloride.
The subject matter of the present patent is a process for the production of an azo dye. It is characterized in that diazotized p-nitrobenzoyl-p.phenylenediamine is coupled with 1- (4'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and treated with Np-aminobenzoyl-J acid combined. The dye obtained dyes cotton orange and is neutral and alkaline before being etchable.
<I> Example: </I> 25.7 parts of p-nitroberzoyl-p-pherrylerrdiamine are suspended in 1000 parts of water and 28 parts by volume of 10-fold normal hydrochloric acid and dianotized with 7 parts of sodium nitrite. The diazo compound, cooled to 0 ', runs into a solution of 28.5 parts of 1- (4'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid, likewise mixed to 00 and with 28 parts of soda leave and kept at this temperature for a few hours until the coupling is complete.
The mixture is then heated to <B> 700 </B>, mixed with 32 parts of sodium sulphide, dissolved in a little water, and stirred at this temperature for about 1 hour. The aminobenzoylated monoazo dye is isolated by adding about 10 0% salt. This is then dissolved in 2000 parts of hot water, 7 parts of nitrite are added and the mixture is poured into a mixture of ice, water and 35 parts of hydrochloric acid (19.5 o B6). After about 1 hour of stirring, the dianotation is complete, whereupon a solution of 36 parts of p-aminoberzoyl-I-acid in 36 parts of soda is collapsed in a little water.
The formation of the dye is quickly complete, whereupon the dye is isolated in a known manner. It dyes cotton orange and is very easily etchable in a neutral and alkaline way. It can be diazotized and, after developing on the fiber with P-Naplrthol, produces a clear scarlet fever.