Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen substantiven Disazofarbstoffen dadurch ge langen kann, dass man dianotierte Nitroaroyl- m- oder -p-Diamine einseitg mit aminogrup- penfreien o-Oxycarbonsäuren oder 1-Aryl-5- pyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Deri vaten, wie Carbonsäure-estern, -amiden,
-aryliden oder dergleichen, kuppelt, die Nitro gruppe reduziert, 'weiter dianotiert und mit gegebenenfalls im 1-Arylkern beliebig sub stituierten 1-Aryl-5-pyrazolori-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten oder mit N-substi- tuierten Amidonaphtolsulfonsäuren kuppelt.
Als geeignete N-substituierte Aminonaphtol- sulfonsäuren seien beispielsweise genannt N-Alkyl-, N- Aryl-, N-Acyl- oder N-Aroyl-2- Amino-5-naphtol-7-sulfonsäure. Die so erhält lichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die neutral und alkalisch gut ätzbar sind. Ent halten die Farbstoffe in der 2.
Kupplungs komponente eine diazotierbare Aminogruppe; so können sie in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise dianotiert und weiter entwickelt werden. Die so nachbehandelten Färbungen behalten ihre Ätzbarkeit bei.
Anstatt von einem Nitroaroyl-m- oder -p-Diamin auszugehen, kann man zur Bildung des als Zwischenprodukt gebildeten Mono azofarbstoffes selbstverständlich zunächst ein Nitroarylamin mit einer der bei der ersten Kupplung genannten Gelbkomponenten kup peln, die Nitrogruppe des lyIonoazofarbstoffes in bekannter Weise reduzieren und mit einem Nitroaroylchlorid kondensieren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man dianotiertes p-Nitranilin mit Salicyl- säure kuppelt, die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert, p-nitrobenzoyliert, die Nitro- gruppe zur Aminogruppe reduziert, dianotiert und mit N-p-Aminobenzoyl-J-säure vereinigt.
Der erhaltene Farbstoff liefert auf Baum wolle ein Orange und ist neutral und alka lisch sehr gut ätzbar.
<I>Beispiel:</I> 28 Teile des in bekannter Weise durch Diazotieren von p-Nitranilin und Kuppeln mit Salicylsäure und nachfolgende Reduktion hergestellten Konoazofarbstoff werden in et wa 500 Teilen Wasser gelöst, bei 70-7111 unter Einhaltung der alkalischen Reaktion so lange mit p-Nitrobenzoylchlorid versetzt, bis eine herausgenommene Probe sich nicht mehr diazotieren lässt. Das ausgefallene Kon densationsprodukt wird wie im Beispiel des Hauptpatentes angegeben mit Schwefelna trium reduziert, diazotiert und mit 36 Teilen p-Aminobenzoyl-J-säure gekuppelt.
Der Farb stoff liefert bei direkter Färbung auf Baum wolle ein Orange; durch Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit 1-Phenyl-S-methyl- 5-pyrazolon ein gelbstickiges Orange, mit ss-Naphthol ein rotstickiges Orange.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new substantive disazo dyes can be obtained by using dianotated nitroaroyl- m- or -p-diamines on one side with amino group-free o-oxycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or. their derivatives, such as carboxylic acid esters, amides,
-arylidene or the like, couples, the nitro group is reduced, 'further dianotized and with optionally substituted 1-aryl-5-pyrazolori-3-carboxylic acids or respectively in the 1-aryl nucleus. their derivatives or with N-substituted amidonaphthol sulfonic acids.
Examples of suitable N-substituted aminonaphthol sulfonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-acyl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The dyes obtained in this way generally apply to cotton in yellow to red tones, which are easily etchable in a neutral and alkaline manner. The dyes in the 2nd
Coupling component a diazotizable amino group; so they can be dianotized in substance or on the fiber in a known manner and further developed. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.
Instead of starting from a nitroaroyl-m- or -p-diamine, one can of course first couple a nitroarylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, reduce the nitro group of the lyonazo dye in a known manner and use to form the mono azo dye formed as an intermediate condense a nitroaroyl chloride.
The present patent relates to a process for the production of an azo dye. It is characterized in that dianotated p-nitroaniline is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, p-nitrobenzoylated, the nitro group is reduced to the amino group, dianotized and combined with N-p-aminobenzoyl-I-acid.
The dye obtained gives an orange on cotton and is very easily etchable in a neutral and alkaline way.
<I> Example: </I> 28 parts of the Konoazo dye prepared in a known manner by diazotizing p-nitroaniline and coupling with salicylic acid and subsequent reduction are dissolved in about 500 parts of water at 70-7111 while maintaining the alkaline reaction for that long mixed with p-nitrobenzoyl chloride until a removed sample can no longer be diazotized. The precipitated condensation product is reduced with Schwefelna trium as indicated in the example of the main patent, diazotized and coupled with 36 parts of p-aminobenzoyl-I-acid.
When dyed directly on cotton, the dye produces an orange; by diazotizing the fiber and developing it with 1-phenyl-S-methyl-5-pyrazolone a yellowish orange, with ss-naphthol a reddish orange.