Verfahren zur Herstellung eines substantiven Trisazofarbstoffes. Vorliegendes Patent betrifft ein Verf ah- ren zur Herstellung eines substantiven Tris- azofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazoti#erte 2- Aminonaphthalin-4,8-,disulfonsäure mit 1 Amino-3-methylbenzol kuppelt,
den Amino- monoazofarbstoff weiter diazotiert, mit 1- Amino-3-methyl-6-methogybenzol vereinigt, den Aminodisazofarbstoff mit 4-Nitroben- zoylchllorid umsetot, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und schliesslich den so erhaltenen aminobenzoylieTten Di:
saz-ofarb- stoff dianotiert und. mit 1-(3'-Aminoplienyl)- 5-pyrazolon-3-c-arbon:säure kuppelt.
Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit roto:ranger Farbe und ergibt auf Baum wolle rotstichig orange Färbungen, die sich in üblicher Weise zu gut neutral und alka lisch ätzbaren rotstichigen Orangetönen von sehr guter Licht- und Waschechthieit ent wickeln lassen.
<I>Beispiel:</I> 30 Teils 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfon- säure werden in bekannter Weise mit 7 Tei len Natriumnitrit und, <B>98</B> Teilen Salzsäure (19,5 B6)
diazotiert und in essigsaurer Lö sung mit 11 Teilen 1-Amino-3-methylbenzol gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff in Natronlauge gelöst und mit 8 Teilen Natriumnitrit und 3,
5 Teilen Salzsäure weiterdiazotiert und nun an zwei ter Stelle mit 14 Teilen 1-Amino-3-methyl-6- methogybenzol dureh Zugabe von Sodalösun.g in schiwach saurem. Medium gekuppelt.
Nach der Isolierung des Disazofarbs@to-ffes lässt mann zu der auf<B>70'</B> C ..gehaltenen neutralen Lösung des Farbstoffes 18 Teile in wenig Benzol gelöstes;
4-Nitrobenzoylchlorid unter gleichzeitiger Zugabe von Sada zulaufen, wobei darauf zu achten ist, dass die Reaktion ungefähr neutral, bleibt. Wenn eine heraus genommene Probe sich niclirt mehr diazotieren lässt, werden 36- Teile Natriumsulfid; krist. zugegeben; die Reduktion tritt sofort ein;
das Reduktionsprodukt wird mit wenig Kochsalz isoliert. Die so erhaltene Paste des aminobenzoy lierten Disazofarbstoffes wird in heissem Wasser gelöst, auf Eis und 30 Teile Salzsäure laufen lassen und mit etwa 7 Tei len Natriumnitrit d.iazotiert; die Diazotie- rung ist nach etwa ?-3 Stunden beendet.
Zum Schluss wird mit 19.5 Teilen 1-(3'- Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-oarbonsäure, am besten bei schwach saurer Reaktion, gekup pelt. Der Farbstoff wird nach Beendigung der Kupplung alkalisch isoliert. Der neue Farbstoff stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit rotoranger Farbe löst.
Er ergibt auf Baumwolle rotstichig orange Färbungen. die sich auf der Faser mit diazot.iertem 1-Amnino-4-niti-obenzol beziv. nach dem Diazotieren mit 2-Oxy- naphthal:in oder l.-Phenyl-3-nietliyl-5-pyra- zolon zu gut neutral und alkalisch ätzbaren rotstichigen Orangetönen von sehr guter Licht- und Wasebechtlieit entwickeln lassen.
Process for the preparation of a substantive trisazo dye. The present patent relates to a process for the production of a substantive trisazo dye. The process is characterized in that diazotized 2- aminonaphthalene-4,8-, disulfonic acid is coupled with 1 amino-3-methylbenzene,
the amino monoazo dye is further diazotized, combined with 1-amino-3-methyl-6-methogybenzene, the amino disazo dye reacted with 4-nitrobenzoyl chloride, the nitro group is reduced to the amino group and finally the aminobenzoylieTten Di thus obtained:
saz-ofarbstoff dianotiert and. with 1- (3'-aminoplienyl) -5-pyrazolon-3-c-carbon: acid coupling.
The new dye dissolves in water with roto: ranger color and produces reddish-tinged orange colorations on cotton, which can be developed in the usual way into neutral and alkaline-etchable red-tinged orange tones with very good lightfastness and washfastness.
<I> Example: </I> 30 parts of 2-aminonaphthalene-4,8-disulphonic acid are mixed in a known manner with 7 parts of sodium nitrite and <B> 98 </B> parts of hydrochloric acid (19.5 B6)
diazotized and coupled in acetic acid solution with 11 parts of 1-amino-3-methylbenzene. After the coupling has ended, the dye is dissolved in sodium hydroxide solution and treated with 8 parts of sodium nitrite and 3,
5 parts of hydrochloric acid further diazotized and now in the second place with 14 parts of 1-amino-3-methyl-6-methogybenzene by adding Sodalösun.g in weakly acidic. Medium coupled.
After the isolation of the disazo dye @ to-ffes, 18 parts of dissolved in a little benzene are added to the neutral solution of the dye kept at <B> 70 '</B> C.
Run in 4-nitrobenzoyl chloride while adding Sada, making sure that the reaction remains approximately neutral. If a sample taken out can no longer be diazotized, 36 parts of sodium sulphide become; Krist. admitted; the reduction occurs immediately;
the reduction product is isolated with a little common salt. The resulting paste of the aminobenzoy lated disazo dye is dissolved in hot water, run on ice and 30 parts of hydrochloric acid and diazotized with about 7 parts of sodium nitrite; the diazotization is over after about -3 hours.
Finally, 19.5 parts of 1- (3'-aminophenyl) -5-pyrazolon-3-carboxylic acid are coupled, preferably with a weakly acidic reaction. After the coupling has ended, the dye is isolated under alkaline conditions. The new dye is a brick-red powder that dissolves in water with a red-orange color.
It produces reddish-tinged orange colorations on cotton. which are on the fiber with diazotized 1-Amnino-4-niti-obenziv beziv. After diazotizing with 2-oxynaphthalene, let develop in or 1- phenyl-3-nietliyl-5-pyrazolone into red-tinged orange tones that can be easily etched neutral and alkaline and are very light and water-fast.