Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Bisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Polyazofambs,toffen g@el.anao-t, wenn man 1 Mal teitra.zo:tiertes 1-Amino-4-(4'-a,mino@- benzoy'l:amino)-benzol, :das noch substituiert sein kann, :erst in mineralsaurer Lösung mit 1 Mol 1,3-Dioxybenzol und :
dann in a-l@kaln- scheir Lösung mit 1 Mol einer Aminonaplithol- swl:fo#nsäure kuppe:llt.
Die neuen Farbstoffe, deren Farbton sich nach dien ,angewandten Kurp:plungeko.mpo:nen- ten richtet, vornehmlich aber im Rot- oder Braungebiet liegt, sind in Wasser leicht Iös- lich und besitzen eine gute Affinität zur pflianzliehen Faser.
Die Färbungen weisen :bunte Echthieitseigens,chaften auf und können mit Vorteil @dien üblichen Nachbehandlungs: verfahren unterworfen werden, so z. B. der Nachbehandlung mit Formaldehyd oder di- azatierte:m 1-Amino:
-4--nitrobenzol. Die Farb <I>stoffe</I> können aber auch, sofern sie noch. eine d'iazotierbiare Aminoigruppe enthalten, in Substanz oder auf der Faser mit weiteren Kupplungskomponenten vereinigt wexdlen. Die meisten Vertreter zeichnen sich darob eins gute neutrale und alkalische Ätzbamkeit au$.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur HerMellung eines unsym- metrischen Disazofarbstoffes. Das Verfahren ist d'ardarch: gekennzeichnet, :dass man tetra- zoitieirtes 1-Amino=4-(4'-aminobeiizoylamin:
o)- benzzol mit 1,3-Dioxybenzol und 2-Phenyl- aimino@--8-oxyn!apihthalin-6;-s@u,Ifonsäure kup pelt. Der nerve Farbstoff stellt ein dunklies Pulver Jar, das sioh in Wasser mit tief- s:chwarzbrau er Farbe löst. Er färbt Baum wolle in rotsüchig braunen Tönen.
<I>Beispiel:</I> <B>32,6</B> Gewichtsteile 1-Amino-4-(4'-a@mino- benzoyllamino,)-benzol werden in 1000 Volu < m- teilen Wasser mit 8,0, Volumteilen Salzsäure 1.9 B,
6 angerührt und mit 350 Gewichtsteilen Eis versetzt. Hierauf wird mit 67 Volum- teilen einer 30%igen Natriumnitritlösung innerhalb von 40 Minuten ausdiazotiert. Temperatur 5-12 .
Nach dem Zerstören :des übers,chüsisi,gen Nitrits werden 16 Gewichte- teile 1,3-Dioxybenzol, gelöst in 900 Vo,lurn- teilen Wasser, hinzugegeben.
Bei einer Tem peratur von 15-\e0 wird unter Iaicht- ausschluss 94 Stunden gekuppelt und da nach die leuchtend gelbe, halbseitige Kupp lung abgesaugt. Die Paste, deren Gewicht ungefähr 193 Ge@vichtsteil.e beträgt, wird mit.
?50 Volumteilen Wasser angerührt und zu einer Lösung von 46 Gewichtsteilen ?-Pheny 1- a.mina-8-oxynaphthal:i11-6-sulfonsäure in ?000 Volumteil:en Wasser, enthaltend 90 Gewichts teile Natriumca.rbana:t, zugegeben. Es tritt sofort Kupplung zu einem schwarzbraunen Farbstoff ein.
Unmittelbar nach dem Zu geben wird auf 80-90" aufgeheizt und mit 1:a0 Gewichtsteilen NatriLiriichjlorirl ausge- salzen, ?-L Stunde nachgerührt unda-bgesa.ugt. Nach dem Trocknen erhält man etwa 108 Ge- wiehtsteile eines dunklen Pulvers,
das sich in heissem Wasser leicht zu einer tief schwarz- braunen Lösung aufldkst. Baumwolle wird in rotwstichi:g br < a_unen Tönen angefärbt. Die Fär- f@ungen sind neutral wie alkalisch gut ätzbar; durch Nachbehandeln. mit Formaldehyd wird ihre Wascheclrtlreit deutlich erhöht.
Behan delt man sie mit diazotiertem 1-Amino-4- nitrobenzol nach, so erhält man satte, gelb- stichi,g braune Töne von ebenfalls sehr guter Waschechtheit. Die Konstitution des Farb stoffes ist vermutlich folgende:
EMI0002.0066
Process for the preparation of an unsymmetrical bisazo dye. It was found that valuable polyazofambs, toffen g@el.anao-t, if one teitra.zo: tated 1-amino-4- (4'-a, mino @ - benzoy'l: amino) -benzene,: which can still be substituted,: only in mineral acid solution with 1 mol of 1,3-dioxybenzene and:
then in a-l @ Kalnscheir solution with 1 mol of an aminonaplithol swl: fo # nic acid tip: llt.
The new dyes, the color of which is based on the applied Kurp: plungeko.mpo: nen, but mainly lies in the red or brown area, are easily soluble in water and have a good affinity for vegetable fibers.
The colors show: colorful realness, properties and can advantageously be subjected to the usual post-treatment processes, e.g. B. post-treatment with formaldehyde or diacated: m 1-amino:
-4 - nitrobenzene. The colors <I> materials </I> can also, if they are still. contain a diazotized amino group, wexdlen in substance or on the fiber with further coupling components. Most representatives are characterized by a good neutral and alkaline corrosivity.
The present patent relates to a process for the production of an asymmetrical disazo dye. The process is d'ardarch: characterized: that one tetrazoitieirtes 1-amino = 4- (4'-aminobeiizoylamine:
o) Benzzene coupled with 1,3-dioxybenzene and 2-phenylamino®-8-oxyn! apihthalin-6; -s @ u, ifonic acid. The annoying dye is a dark powder jar, which dissolves in water with a deep black-brown color. He dyes cotton in reddish brown tones.
<I> Example: </I> <B> 32.6 </B> parts by weight of 1-amino-4- (4'-a @ minobenzoyllamino,) - benzene are mixed with 8 in 1000 parts by volume of water , 0, parts by volume hydrochloric acid 1.9 B,
6 stirred and mixed with 350 parts by weight of ice. This is followed by diazotization with 67 parts by volume of a 30% sodium nitrite solution within 40 minutes. Temperature 5-12.
After destroying the over, chüsisi, gen nitrite, 16 parts by weight of 1,3-dioxybenzene, dissolved in 900 vol. Lbs. Of water, are added.
At a temperature of 15- \ e0, the coupling is carried out for 94 hours without exposure and then the bright yellow, one-sided coupling is sucked off. The paste, the weight of which is approximately 193 Ge@vichtteile.e, is made with.
? 50 parts by volume of water are mixed and added to a solution of 46 parts by weight of? -Pheny 1- a.mina-8-oxynaphthal: i11-6-sulfonic acid in? 000 parts by volume of water, containing 90 parts by weight of sodium ca.rbana: t. Coupling to a black-brown dye occurs immediately.
Immediately after adding, the mixture is heated to 80-90 "and salted out with 1: a0 parts by weight of sodium chloride, stirred for about 1 hour and sucked in. After drying, about 108 parts by weight of a dark powder are obtained.
which easily dissolves into a deep black-brown solution in hot water. Cotton is dyed in red wstichi: g brown shades. The colorations can be easily etched in a neutral or alkaline manner; by post-treatment. with formaldehyde, their washing efficiency is significantly increased.
If they are treated with diazotized 1-amino-4-nitrobenzene, the result is rich, yellow-tinged, brown shades of likewise very good washfastness. The constitution of the dye is probably as follows:
EMI0002.0066