Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen substantiven Disazofarbstoffen dadurch ge langen kann, dass man dianotierte Nitroaroyl- m-oder-p-Diamine einseitig mit aminogruppen- freien o-Oxycarbonsäuren oder 1-Aryl-5-pyra- zolon-3-aarbonsäuren bezw. deren Derivaten, wie Carbonsäureestern, -amiden,
-aryliden oder dergl. kuppelt, die Nitrogruppe reduziert, weiter dianotiert und mit gegebenenfalls im 1-Arylkern beliebig substituierten 1-Aryl-5- pyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Deri vaten oder mit N-substituierten Amidonaph- tholsulfonsäuren kuppelt.
Als geeignete N-sub- stituierte Aminonaphtholsulfonsäuren seien beispielsweise genannt N-Alkyl-, N-Aryl-, N-Acyl- oder N-Aroyl-2-amino-5-naphthol-7- sulfonsäure. Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gel ben bis roten Tönen, die neutral und alkalisch gut ätzbar sind. Enthalten die Farbstoffe in der 2.
Kupplungskomponente eine diazotier- bare Aminogruppe, so können sie in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise dia- zotiert und weiter entwickelt werden. Die so nachbehandelten Färbungen behalten ihre Ätzbarkeit bei.
Anstatt von einem Nitroaroyl-m- oder -p- Diamin auszugehen, kann man zur Bildung des als Zwischenprodukt gebildeten Monoazo- farbstoffes selbstverständlich zunächst ein Nitroarylamin mit einer der bei der ersten Kupplung genannten Gelbkomponenten kup peln, die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes in bekannter Weise reduzieren und mit einem Nitroaroylchlorid kondensieren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man dianotiertes p-Nitrobenzoyl-p-phenylen- diamin mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- säure kuppelt, die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert, dianotiert und mit 1-(m Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure ver- einigt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätzbar.
<I>Beispiel:</I> 25,7 Teile p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi- amin werden in 1000 Teilen Wasser und 28 Raumteilen 1d-fach normaler Salzsäure an geschlämmt und mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die auf 0 abgekühlte Diazover- bindung wird in eine ebenfalls auf 0 und mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von 20,5 Teilen 1-Phenyl-5-pyi-azolori-3-cai-bon- säure laufen gelassen und einige Stunden bis zur Beendigung der Kupplung bei dieser Temperatur gehalten.
Nun wird auf<B>701</B> an geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, in wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch Zugabe von etwa 1 % Salz wird der amirro- benzoylierte Monoazofarbstoff isoliert. Dieser wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser ge löst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Teilen Salzsäure<B>(19,50</B> BA) laufen gelassen.
Nach etwa 1-stündigem Rühren ist die Diazotierung beendet, worauf eine Lösung von 25 Teilen 1- (m-Nitropheriyl)-5-pyrazolon - 3 - carbon säure in 36 Teilen Soda in wenig Wasser einge- stürzt wird. Der entstandene Farbstoff wird alsdann bei<B>800</B> mit 40 Teilen Schwefelna trium reduziert und in üblicher Weise isoliert. Man gelangt zu einem Baumwolle orange anfärbenden Farbstoff, der sich in bekannter Weise auf der Faser weiterdiazotieren und entwickeln lässt.
Dabei werden beim Ent wickeln mit 1-Pherryl-3-methyl-5-pyrazolorr gelbstichig orange, mit ,Q-Naphthol als Ent wickler rotstichig orange Töne von schöner Klarheit und neutral und alkalisch vorzüg licher Ätzbarkeit erhalten.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new substantive disazo dyes can be obtained by using dianotated nitroaroyl-m- or -p-diamines on one side with amino-group-free o-oxycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-aarboxylic acids or . their derivatives, such as carboxylic acid esters and amides,
-aryliden or the like. Couples, the nitro group is reduced, further dianotized and with optionally substituted 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids respectively in the 1-aryl nucleus. their derivatives or with N-substituted amidonaphtholsulfonic acids.
Examples of suitable N-substituted aminonaphtholsulphonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-acyl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulphonic acid. The dyes obtainable in this way generally apply to cotton in yellow to red shades which are easily etchable in a neutral and alkaline manner. Do the dyes in the 2nd
If the coupling component has a diazotizable amino group, it can be diazotized and further developed in bulk or on the fiber in a known manner. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.
Instead of starting from a nitroaroyl-m- or -p- diamine, one can of course first couple a nitroarylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, reduce the nitro group of the monoazo dye in a known manner and form the monoazo dye formed as an intermediate condense with a nitroaroyl chloride.
The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye. It is characterized in that dianotated p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine is coupled with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, dianotized and treated with 1- (m nitrophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid is combined and the nitro group is reduced to the amino group.
The dye dyes cotton orange and is perfectly etchable in a neutral and alkaline way.
<I> Example: </I> 25.7 parts of p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine are suspended in 1000 parts of water and 28 parts by volume of 1d times normal hydrochloric acid and diazotized with 7 parts of sodium nitrite. The diazo compound, cooled to 0, is poured into a solution of 20.5 parts of 1-phenyl-5-pyi-azolori-3-cai-bon acid, likewise to 0 and with 28 parts of soda, and run for a few hours until it is complete the clutch held at this temperature.
The mixture is then heated to <B> 701 </B>, mixed with 32 parts of sodium sulphide, dissolved in a little water, and stirred at this temperature for about 1 hour. The amirrobenzoylated monoazo dye is isolated by adding about 1% salt. This is then dissolved in 2000 parts of hot water, 7 parts of nitrite are added and the mixture is poured onto a mixture of ice, water and 35 parts of hydrochloric acid (19.50 BA).
After about 1 hour of stirring, the diazotization is complete, whereupon a solution of 25 parts of 1- (m-nitropheriyl) -5-pyrazolon-3-carboxylic acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed. The resulting dye is then reduced at <B> 800 </B> with 40 parts of sodium sulfur and isolated in the customary manner. A dye which stains cotton orange and which can be further diazotized and developed on the fiber in a known manner is obtained.
When developing with 1-Pherryl-3-methyl-5-pyrazolorr yellowish orange, with Q-Naphthol as developer reddish orange tones of beautiful clarity and neutral and alkaline excellent etchability are obtained.