CH190891A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man dianotierte     Nitroaroyl-          m-oder-p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-Oxycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-aarbonsäuren        bezw.    deren Derivaten,  wie     Carbonsäureestern,        -amiden,

          -aryliden     oder     dergl.    kuppelt, die     Nitrogruppe    reduziert,  weiter dianotiert und mit gegebenenfalls im       1-Arylkern    beliebig substituierten     1-Aryl-5-          pyrazolon-3-carbonsäuren        bezw.    deren Deri  vaten oder mit     N-substituierten        Amidonaph-          tholsulfonsäuren    kuppelt.

   Als geeignete     N-sub-          stituierte        Aminonaphtholsulfonsäuren    seien  beispielsweise genannt     N-Alkyl-,        N-Aryl-,          N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-amino-5-naphthol-7-          sulfonsäure.    Die so erhältlichen Farbstoffe  ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gel  ben bis roten Tönen, die neutral und alkalisch  gut     ätzbar    sind. Enthalten die Farbstoffe in  der 2.

   Kupplungskomponente eine     diazotier-          bare        Aminogruppe,    so können sie in Substanz    oder auf der Faser in bekannter Weise     dia-          zotiert    und weiter entwickelt werden. Die  so nachbehandelten Färbungen behalten ihre       Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m-    oder     -p-          Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten     Monoazo-          farbstoffes    selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     Monoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man dianotiertes     p-Nitrobenzoyl-p-phenylen-          diamin    mit     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon-          säure    kuppelt, die Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    reduziert, dianotiert und mit 1-(m  Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure ver-      einigt und die Nitrogruppe zur     Aminogruppe     reduziert.  



  Der     Farbstoff    färbt Baumwolle orange  und ist neutral und alkalisch vorzüglich       ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  25,7 Teile     p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi-          amin    werden in 1000 Teilen Wasser und 28  Raumteilen     1d-fach    normaler Salzsäure an  geschlämmt und mit 7 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die auf 0   abgekühlte     Diazover-          bindung    wird in eine ebenfalls auf 0   und  mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von  20,5 Teilen     1-Phenyl-5-pyi-azolori-3-cai-bon-          säure    laufen gelassen und einige Stunden bis  zur Beendigung der Kupplung bei dieser  Temperatur gehalten.

   Nun wird auf<B>701</B> an  geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, in  wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser  Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch  Zugabe von etwa 1 % Salz wird der     amirro-          benzoylierte        Monoazofarbstoff    isoliert. Dieser  wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser ge  löst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf  eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Teilen  Salzsäure<B>(19,50</B>     BA)    laufen gelassen.

   Nach  etwa     1-stündigem    Rühren ist die     Diazotierung     beendet, worauf eine Lösung von 25 Teilen  1-     (m-Nitropheriyl)-5-pyrazolon    - 3 -     carbon    säure  in 36 Teilen Soda in wenig Wasser einge-    stürzt wird. Der entstandene Farbstoff wird  alsdann bei<B>800</B> mit 40 Teilen Schwefelna  trium reduziert und in üblicher Weise isoliert.  Man gelangt zu einem Baumwolle orange  anfärbenden     Farbstoff,    der sich in bekannter  Weise auf der Faser     weiterdiazotieren    und  entwickeln lässt.

   Dabei werden beim Ent  wickeln mit     1-Pherryl-3-methyl-5-pyrazolorr          gelbstichig    orange, mit     ,Q-Naphthol    als Ent  wickler     rotstichig    orange Töne von schöner  Klarheit und neutral und alkalisch vorzüg  licher     Ätzbarkeit    erhalten.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitro-berrzoyl-p-phenyleri-diamiri mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure kup pelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe redu ziert, diazotiert und mit 1-(m-N itr-ophenyl)- 5-pyr-azoloir-3-carbo ;\äure vereinigt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

   Der Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätz- bar. .Er lässt sich auf der Faser diazotieren und ergibt mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolori entwickelt ein gelbes Orange, mit f-Naphthol ein rotstichiges Orange.