Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoifese Es wurde gefunden, dass man neue wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Amino- azofarbstoffe der allgemeinen Formel
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worin R, R,. und R., weiter substituiert sein. können, diazotiert und mit 2-Amino-5-ogy- naphthalin-7-sulfonsäure oder ihren N-Sub- stitutionsprodukten oder N-Derivaten kup pelt.
Die zur Verwendung kommenden Amino- azofarbstoffe der obigen allgemeinen Formel sind in bekannter Weise erhältlich, indem man eine Aminosalicylsäure oder deren Sub- stitutionsprodukte mit einem Nitrobenzoyl- ehlorid vereinigt, das noch weiter substi tuiert sein kann,
und dann in dem so er hältlichen Kondensationsprodukt die Nitro- gruppe zur Aminogruppe reduziert und di- azotiert. Die Diazoverbindung vereinigt man mit einem in 4-Stellung kuppelnden Amin der Benzolreihe, wie beispielsweise 1-Amino- 2-methylbenzol, 1-Amino-3-methylbenzol,
1 Amino-2-methogy-5-methylbenzol oder auch Anilin-co-methansulfonsäure oder 1-Amino- 3-methylbenzol-co-methansulfonsäure; in den beiden letzten Fällen wird dann noch die w-Methansulfonsäuregruppe in üblicher Weise abgespalten.
Als Endkomponen*e kommen in Frage ausser der 2-Amino-5-ogynaphthalin-7-sulfon- säure selbst ihre N-Alkyl-, -Aryl-, -Aralkyl- Substitutionsprodukte; weiterhin können N Acyl-Abkömmlinge, symmetrische und un symmetrische Harnstoffe der 2-Amino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure verwendet wer den.
Bei Verwendung von 5,5'-Dioxy-2,2'-di- naphthylamin-7,7'-disulfonsäure oder dem symmetrischen Harnstoff oder Thioharnstoff aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure werden die Aminoazofarbstoffe der ange gebenen allgemeinen Formel sinngemäss zwei mal angekuppelt, so dass Tetrakisfarbstoffe entstehen.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Zellulose in klaren roten, blauroten oder violetten Tönen an. Die Fär bungen zeigen an sich schon beachtliche Nass- echtheiten. Diese werden beim Nachbehan deln mit .Salzen des 3- oder 6wertigen Chroms noch wesentlich verbessert. Daher eignen sich die neuen Produkte vorzüglich in Mischung mit Wollfarbstoffen zur Her stellung echter Färbungen auf Mischgeweben, zum Beispiel aus Wolle und Zellwolle. Solche Färbungen zeichnen sich durch eine gute Wasch- und Walkechtheit aus.
Vorliegendes Patent betrifft ein Verfah ren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Das Verfahren besteht darin, dass man diazo- tierte 5-(4'-Aminobenzoylamino)-2-oxyben- zol-l-carbonsäure mit 1-Amino-3-methyl- benzol hup.pelt,
den erhaltenen Aminoazofa.rb- stoff weiter diazotiert und mit dem gemisch ten Harnstoff aus 2-Amino-5-oxyna.phthalin- 7-sulfonsäure und 1-Amino-4-acetaminoben- zol vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt ein, dunkles, metallisch glänzendes wasserlösliches Pulver dar und färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose in rubinroten Tönen. Beispiel: 272 Gewichtsteile 5-(4'-Amino-benzoyl- amino)-2-oxybenzol-l-carbonsäure werden in 4000 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 140 Gewichtsteilen Natriumearbonat warm gelöst. Nach Zugabe von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit wird abgekühlt und die Lö sung in 500 Gewichtsteile Salzsäure (d = 1,18) und 3500 Gewichtsteile Eis lang sam eingerührt.
Die gelbe Diazoniumver- bindung fällt aus und wird nach 11/:2 Stun den mit einer Lösung von 107 Gewichtsteilen 1- Amino-3-methy lbenzol in 85 Gewichts teilen Salzsäure (d = 1,18), verdünnt mit wenig Wasser, versetzt. Man stumpft mit etwa 700 Gewichtsteilen einer 30 % igen wäss- rigen Natriumaeetatlösung ganz langsam ab und isoliert den Aminoazofarbstoff in übli cher Weise.
Er kann gegebenenfalls mit heisser Sodalösung aufgelöst und mit Koch salz ausgesalzen werden und bildet so wohl ausgebildete goldgelbe Nadeln.
Zur weiteren Diazotierung wird das Zwi schenprodukt mit 4000 Gewichtsteilen Was ser erneut angeschlämmt. Es werden 69 Ge wichtsteile Natriumnitrit und 500 Gewichts teile Salzsäure (d = 1,18) nacheinander zu gefügt. Man diazotiert 2 Stunden bei Zim mertemperatur und trägt die erhaltene dicke Paste in eine Lösung des Natriumsalzes von 415 Gewichtsteilen des gemischten Harn stoffes aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul- fonsäure und 1-Amino-4-acetaminobenzol ein.
Die Kupplung wird durch langsame Zugabe einer Lösung von 70 Gewichtsteilen Natrium- carbonat in Wasser beschleunigt und ist nach 2 Stunden beendet. Der Farbstoff wird heiss mit wenig Salz aasgesalzen, filtriert und ge trocknet.
Er färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose in rubinroten Tönen von guten Nassechtheiten an. Diese können durch eine Nachbehandlung mit Salzen des 3- oder 6 wertigen Chroms, beispielsweise mit Fluor chrom noch verbessert werden.