CH190894A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  Substantiven     Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierte        Nitroaroyl-          m-    oder     -p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-O$ycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-pyr-          azolon-3-carbonsäurerr        bezw.    deren Derivaten,  wie     Carbonsäureestern,        -amiden,

          -aryliden     oder dergleichen, kuppelt, die     Nitrogruppe     reduziert, weiter     diazotiert    und mit gegebenen  falls im     1-Arylkern    beliebig substituierten     1-          Aryl-5-pyrazolorr-3-carbonsäuren    beziehungs  weise deren Derivaten oder mit     N-substituier-          ten        Aminorraphtolsulfonsäuren    kuppelt.

   Als  geeignete     N-substituierte        Aminonaplrtolsulfon-          säuren    seien beispielsweise genannt     N-Alkyl-,          N-Aryl-,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-amirro-5-          rraphtol-7-sulfonsäure.    Die so erhältlichen  Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baum  wolle in gelben bis roten Tönen, die neutral  und alkalisch gut     ätzbar    sind. Enthalten die  Farbstoffe in der 2.

   Kupplungskomponente  eine     diazotierbare        Aminogruppe,    so können    sie in Substanz oder auf der Faser in be  kannter Weise     diazotiert    und weiter ent  wickelt werden. Die so nachbehandelten Fär  bungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m-    oder     -p-          Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten Mono  azofarbstoffes selbstverständlich zunächst     ein-          Nitroarylarnin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     Monoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     diazotiertes        p-Nitranilin    mit     Salicylsäure     kuppelt, die Nitrogruppe zur     Aminogruppe     reduziert,     p-nitrobenzoyliert,    die Nitrogruppe  zur     Aminogruppe    reduziert,     diazotiert    und mit       1-(m-Ami    n     ophenyl)-5-pyrazol        on-3-carbon        säur    e  vereinigt.

        Der erhaltene     Farbstoff    liefert auf Baum  wolle gelbstickig orange Töne und ist neu  tral und alkalisch sehr gut     ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  28 Teile des in bekannter Weise durch       Diazotieren    von     p-Nitranilin    und Kuppeln mit       Salicylsäure    und nachfolgende Reduktion her  gestellten     Monoazofarbstoffes    werden in etwa  500 Teilen Wasser gelöst, bei 70-71   unter  Einhaltung der alkalischen Reaktion so lange  mit     p-Nitrobenzoyloblorid    versetzt, bis eine  herausgenommene Probe sich nicht mehr     di-          azotieren    lässt. Das ausgefallene Kondensa  tionsprodukt wird, wie im Beispiel des Haupt  patentes angegeben, mit Schwefelnatrium re  duziert,     diazotiert    und mit 24 Teilen 1-(m  Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure ge  kuppelt.

   Der erhaltene     Farbstoff    ist auf Baum  wolle ein gelbstickiges Orange, das durch       Diazotieren    auf der Faser und Entwickeln    mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    in Gelb  orange, mit     P-Naphtol    in ein Rotorange über  geht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man di- azotiertes p-Nitranilin mit Salicylsäure kup pelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe redu ziert, p-nitrobenzoyliert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit 1- (m-Aminophenyl) - 5 -pyrazol an - 3 - carbonsäure vereinigt.

   Der Farbstoff liefert auf Baumwolle gelb stickig orange Töne und ist neutral und alka lisch sehr gut ätzbar. Er lässt sich auf der Faser diazotieren und mit 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon zu einem Gelborange, mit ss Naphtol zu einem Rotorange entwickeln.