CH261274A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH261274A
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diazotized
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tolylethylaniline
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Ici Ltd
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur       Herstellung        eines    neuen     Monoazofarbstoffes,     welcher dadurch erhalten wird,     da.ss    man     N-ss-          Oxyäthy        1-N-ss'-p-tolyläthylanilin,        diazotiertes          2,6-Dichlor-4-nitranilin    und ein     Sulfurie-          rungsmittel    miteinander     dermassen        zur    Um  setzung bringt,

       da.ss    die     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Schwefelsäureestergruppe     übergeführt wird und der     Diazorest    in die       4-Stellung    zum tertiären Stickstoffatom ein  tritt.

   Um den neuen Farbstoff zu erhalten,  kann man     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-p-tolyläthylani-          lin    entweder zuerst mit     diazotiertem        2,6-Di-          chlor-4-nitranilin    kuppeln und hierauf das  Kupplungsprodukt in den entsprechenden       Schwefelsäureester    überführen oder zuerst       sulfieren    und das erzielte Produkt mit     diazo-          tiertem        2,6-Diehlor-4-nitranilin    kuppeln.  



  Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes  Pulver, welches in Wasser unter Lösung     einer     hellorangen Lösung     und    in     Schwefelsäure    un  ter Bildung     einer    schokoladebraunen Lösung  löslich ist. Er     färbt        Zelluloseacetatkunstseide     in orangen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  20,7 Teile     2,6-Dichlor-4-nitranilin    werden  durch allmähliche Zugabe einer     Lösung    von  6,9 Teilen trockenem     Natriumnitrit    in 148  Teilen     konz.    Schwefelsäure     diazotiert.    Die  schwefelsaure Lösung wird während ein bis  zwei Stunden gerührt und hierauf einem Ge  misch von 400 Teilen Eis und 100 Teilen  Wasser zugesetzt.

   Die filtrierte Lösung der         Diazoverbindung    wird     allmählich    einer eis  kalten Lösung von 35,7 Teilen des     Natriiun-          salzes    des     Schw        efelsäureesters    von     N-ss-Oxy-          äthy        1-N-ss'-p-tolyläthylanilin    in 400 Teilen  Wasser zugesetzt. Gleichzeitig mit der Zu  gabe der     Diazolösung    versetzt man mit  40%     iger,    wässriger Natronlauge dermassen,  dass das Kupplungsgemisch auf Kongorot  papier schwach sauer reagiert.

   Die Tempera  tur des Kupplungsgemisches     wird    während  der     Kupphing    durch Zugabe der nötigen  Menge Eis auf 0 bis 50 C gehalten. Nach der  vollständigen Zugabe der     Diazolösung    wird  das Gemisch durch Zugabe von     wässrigem          Natriumhydroxyd        lackmusalkalisch    gestellt.  Der Farbstoff wird     abfiltriert    und getrocknet.  



  Der schwefelsaure Ester des     N-ss-Oxy-          äthyl-N-ss'-p-tolyläthylanilins    wird durch Be  handeln von     N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-p-tolyläthyl-          anilin    mit     Chlorsulfonsäure    in     Tetrachlor-          äthan    erhalten.

Claims (1)

  1. PATEITAISPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-p-tolyläthylani- lin, diazotiertes 2,6-Dichlor-4-nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander der massen zur Umsetzung bringt,
    dass die Oxy- äthylgruppe in die entsprechende Schwefel säureestergruppe übergeführt wird und der Diazorest in die 4-Stellung zum tertiären Stickstoffatom eintritt. Der neue Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer hellorangen Lösung und in Schwefel säure unter Bildung einer schokoladebraunen Lösung löslich ist. Er färbt Zelluloseacetat- kunstseide in orangen Farbtönen. " UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-p-tolyläthylanilin mit diazotiertem 2,6-Di- chlor-4-nitranilin gekuppelt und das Kupp lungsprodukt zum" entsprechenden Schwefel säureester sulfiert wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-p-tolyläthylanüin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem 2,6-Dichlor-4-ni- tranilin gekuppelt wird.
CH261274D 1944-08-28 1945-08-28 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH261274A (de)

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