CH261270A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH261270A
CH261270A CH261270DA CH261270A CH 261270 A CH261270 A CH 261270A CH 261270D A CH261270D A CH 261270DA CH 261270 A CH261270 A CH 261270A
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diazotized
sulfuric acid
chloro
phenylpropylaniline
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B62/66Azo dyes

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Description


      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes,     welcher dadurch erhalten wird, dass man     N-          ss-Oxyäthyl-N-y'-phenylpropylanilin,        diazotier-          tes        o-Chlor-p-nitranilin    und ein     Sulfurie-          rungsmittel    miteinander dermassen zur Um  setzung bringt,

   dass die     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Schwefelsäureestergruppe     übergeführt wird und der     Diazorest    in die       4-Stellung    zum tertiären Stickstoffatom ein  tritt.

   Um den neuen Farbstoff     zu    erhalten,  kann man     N-ss'-Oxyäthyl-n-y'-phenylpropylani-          lin    entweder     zuerst    mit     diazotiertem        o-Chlor-          p-nitranilin    kuppeln und hierauf das     Kupp-          lungsprodukt    in den entsprechenden     Schwe-          felsäureester    überführen oder zuerst     sulfieren     und das erzielte Produkt mit     diazotiertem          o-Chlor-p-nitranilin    kuppeln.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrün  liches Pulver, welches in Wasser unter Bil  dung einer roten Lösung und in Schwefel  säure unter Bildung einer     rötlichbraunen        Lö-          sung    löslich ist.  



       Beispiel:     Eine feine Suspension von 17,3 Teilen       o-Chlor-p-nitranilin    in 300 Teilen Wasser und  30 Teilen 36 %     iger    Salzsäure wird durch Zu  gabe von 6,9 Teilen     Natriumnitrit,    gelöst in  50 Teilen Wasser,     diazotiert.    Die auf<B>50</B> C ge  kühlte, filtrierte Lösung der     Diazoverbindung       wird langsam einer ähnlich gekühlten Lösung  von 35,7 Teilen des     NTatriumsalzes    des     Schwe-          felsäureesters    des     N-,

  B-0xyäthyl-NT-y'-phenyl-          propylanilins    (welcher durch Umsetzung der  entsprechenden     Oxyv        erbindung    mit     Chlorsul-          fonsäure    in     Tetrachloräthan    erhalten wird),  gelöst in 400 Teilen Wasser, unter Rühren  zugesetzt. Nachdem das Gemisch während  einer Stunde gerührt wurde, wird genügend       wässriges,    50%iges     Natriumacetat    hinzuge  fügt, um das mineralsaure Kupplungs  medium abzustumpfen. Die Suspension, wird  bis zur vollständigen Kupplung gerührt.

    Die Suspension des     Monoazofarbstoffes    wird  nun durch Zugabe von     5-N-Natronl.auge     auf     Brilliantgelb    schwach alkalisch ge  stellt. Der Farbstoff wird hierauf     abfiltriert,     mit 2,5 %     iger,    wässriger N     atriumchloridlösung     gewaschen und bei 30     bis    400 C getrocknet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrün  liches Pulver, das sich in Wasser mit roter  Färbung und in     Schwefelsäure        mit    rötlich  brauner Farbe löst. Er färbt     Zelluloseacetat-          kunstseide    und Nylon in roten Farbtönen, so  fern die Ausfärbung     aus    einem neutralen  oder schwach     alkalischen    Färbebade, welches  Glaubersalz oder     Natriumchlorid    enthält, vor  genommen wird, wobei die erzeugten Färbun  gen gute Echtheitseigenschaften gegen     Nass-          behandlung    und Licht aufweisen.

   Der Farb  stoff eignet sich ebenfalls zum Drucken von       Zel        luloseacetatkunstseide.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 11lonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss'-Oxyäthyl-N-y'-phenylpropylani- lin, diazotiertes o-Chlor-p-nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,
    dass die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird und der Diazo- rest in die 4-Stellmg nun tertiären Stick stoffatom eintritt. Der neue Farbstoff bildet ein d-Lmkelgrün- liches Pulver, welches in Wasser unter Bil dung einer roten Lösung und in Schwefel- säuge unter Bildung einer rötlichbraunen Lö sung löslich ist. UNTERANSPRttCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-fl'-Oxyäthyl-N-y'- phenylpropylanilin mit diazotiertem o-Chlor- p-nitranilin .gekuppelt und das Kupplungs- produkt zum entsprechenden Schwefelsäure ester sulfiert wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-fl'-Oxyäthyl-N- y'-phenylpropylanilin sulfiert und das er zielte Produkt mit diazotiertem o-Chlor-p- nitranilin gekuppelt wird.
CH261270D 1944-08-28 1945-08-28 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH261270A (de)

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