CH261269A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH261269A
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sulfuric acid
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phenylethylaniline
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes,     welcher dadurch erhalten wird, dass man     N-fl-          Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthylanilin,    dianotiertes       o-Chlor-p-nitranilin    und ein     Sulfurieritngs-          mittel    miteinander dermassen zur Umsetzung  bringt,

   dass die     Oxyäthylgruppe    in die ent  sprechende     Schwefelsäureestergruppe    überge  führt wird und der     Diazorest    in die     4-Stel-          lung    zum tertiären Stickstoffatom eintritt.  Um den neuen Farbstoff zu erhalten, kann  man     N-fl-Oxyäthyl-N-ss"-phenyläthylanilin    ent  weder zuerst mit dianotiertem     o-Chlor-p-ni-          tranilin    kuppeln und hierauf das Kupplungs  produkt in den entsprechenden Schwefel  säureester überführen oder zuerst     sulfieren     und das erzielte Produkt mit dianotiertem       o-Chlor-nitranilin    kuppeln.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrün  liches Pulver, welches in Wasser unter Bil  dung einer roten Lösung und in Schwefel  säure unter Bildung einer braunen Lösung  löslich ist.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine feine Suspension von 17,3 Teilen       o-Chlor-p-nitranilin    in 300 Teilen Wasser und  30 Teilen     36%iger    Salzsäure wird durch Zu  gabe von 6,9 Teilen     Natriumnitrit,    gelöst in  50 Teilen Wasser, dianotiert. Die     auf    50 C ge  kühlte, filtrierte Lösung der     Diazoverbindung     wird langsam einer ähnlich gekühlten Lösung  von 34,3 Teilen des     Natriumsalzes    des     Schwe-          felsäureesters    des N-fl'-Oxyäthyl-N-fl'-phenyl-         äthylanilins    in 400 Teilen Wasser unter Rüh  ren zugesetzt.

   Nachdem das Gemisch während  einer Stunde gerührt wurde, wird genügend       wässriges,    50%iges     Natriumaeetat    hinzuge  fügt, um das mineralsaure Kupplungsmedium  abzustumpfen. Die Suspension des     Monoazo-          farbstoffes    wird nun durch Zugabe von     5n-          Natronlauge    auf     Brilliantgelb    schwach alka  lisch gestellt. Der Farbstoff wird hierauf ab  filtriert, mit 21/2 %     iger,    wässriger Natrium  chloridlösung gewaschen und bei 30 bis 400 C  getrocknet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrün  liches Pulver, das sich in Wasser mit roter  Färbung und in     konz.    Schwefelsäure mit  brauner Farbe löst. Er färbt     Zelluloseacetat-          kunstseide    und Nylon in karminroten Farb  tönen, sofern die Ausfärbung aus einem neu  tralen Färbebade, welches Glaubersalz oder       Natriumchlorid    enthält, vorgenommen wird,  wobei die erzeugten Färbungen gute Echt  heitseigenschaften gegen     Nassbehandlung    und  Licht sowie gute     Ätzbarkeit    aufweisen und       sublimierecht    sind.  



  Der in diesem Beispiel verwendete     Schwe-          felsäureester    wird durch Umsetzung der ent  sprechenden,     Oxyverbindung    mit     Chlorsulfon-          säure    in     Tetrachloräthan    erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-fl'-Oxyäthyl-N-ss''-phenyläthylani- lin, diazotiertes o-Chlor-p-nitranilin und ein Sulfurierimgsmittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,
    dass die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird und der Diazo- restin die 4-Stellung zum tertiären Stickstoff atom eintritt.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkelgrün- liches Pulver, welches in Wasser unter Bil dung einer roten Lösung und in Schwefel säure unter Bildung einer braunen Lösung löslich ist.
    UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenyläthylanilin mit diazotiertem o-Chlor- p-nitranilin gekuppelt und das Kupplungs produkt zum entsprechenden Schwefelsäure ester sulfiert wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- ss'-phenyläthylanilin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem. o-Chlor-p-nitranüin gekuppelt wird.
CH261269D 1944-08-28 1945-08-28 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH261269A (de)

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