CH190894A

CH190894A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH190894A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-06-27
Filing date: 1935-05-29
Publication date: 1937-05-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  Substantiven     Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierte        Nitroaroyl-          m-    oder     -p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-O$ycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-pyr-          azolon-3-carbonsäurerr        bezw.    deren Derivaten,  wie     Carbonsäureestern,        -amiden,

          -aryliden     oder dergleichen, kuppelt, die     Nitrogruppe     reduziert, weiter     diazotiert    und mit gegebenen  falls im     1-Arylkern    beliebig substituierten     1-          Aryl-5-pyrazolorr-3-carbonsäuren    beziehungs  weise deren Derivaten oder mit     N-substituier-          ten        Aminorraphtolsulfonsäuren    kuppelt.

   Als  geeignete     N-substituierte        Aminonaplrtolsulfon-          säuren    seien beispielsweise genannt     N-Alkyl-,          N-Aryl-,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-amirro-5-          rraphtol-7-sulfonsäure.    Die so erhältlichen  Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baum  wolle in gelben bis roten Tönen, die neutral  und alkalisch gut     ätzbar    sind. Enthalten die  Farbstoffe in der 2.

   Kupplungskomponente  eine     diazotierbare        Aminogruppe,    so können    sie in Substanz oder auf der Faser in be  kannter Weise     diazotiert    und weiter ent  wickelt werden. Die so nachbehandelten Fär  bungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m-    oder     -p-          Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten Mono  azofarbstoffes selbstverständlich zunächst     ein-          Nitroarylarnin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     Monoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     diazotiertes        p-Nitranilin    mit     Salicylsäure     kuppelt, die Nitrogruppe zur     Aminogruppe     reduziert,     p-nitrobenzoyliert,    die Nitrogruppe  zur     Aminogruppe    reduziert,     diazotiert    und mit       1-(m-Ami    n     ophenyl)-5-pyrazol        on-3-carbon        säur    e  vereinigt.

        Der erhaltene     Farbstoff    liefert auf Baum  wolle gelbstickig orange Töne und ist neu  tral und alkalisch sehr gut     ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  28 Teile des in bekannter Weise durch       Diazotieren    von     p-Nitranilin    und Kuppeln mit       Salicylsäure    und nachfolgende Reduktion her  gestellten     Monoazofarbstoffes    werden in etwa  500 Teilen Wasser gelöst, bei 70-71   unter  Einhaltung der alkalischen Reaktion so lange  mit     p-Nitrobenzoyloblorid    versetzt, bis eine  herausgenommene Probe sich nicht mehr     di-          azotieren    lässt. Das ausgefallene Kondensa  tionsprodukt wird, wie im Beispiel des Haupt  patentes angegeben, mit Schwefelnatrium re  duziert,     diazotiert    und mit 24 Teilen 1-(m  Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure ge  kuppelt.

   Der erhaltene     Farbstoff    ist auf Baum  wolle ein gelbstickiges Orange, das durch       Diazotieren    auf der Faser und Entwickeln    mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    in Gelb  orange, mit     P-Naphtol    in ein Rotorange über  geht.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new nouns disazo dyes can be obtained by using diazotized nitroaroyl-m- or -p-diamines on one side with amino-group-free oO $ ycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and respectively . their derivatives, such as carboxylic acid esters and amides,

          -arylidene or the like, couples, the nitro group is reduced, further diazotized and with optionally substituted 1-aryl-5-pyrazolor-3-carboxylic acids or their derivatives or with N-substituted aminorraphthol sulfonic acids in the 1-aryl nucleus.

   Examples of suitable N-substituted aminonapraphthol sulfonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-acyl or N-aroyl-2-amirro-5-raphthol-7-sulfonic acid. The dyes obtainable in this way generally pull on cotton in yellow to red tones, which are easily etchable in a neutral and alkaline manner. Do the dyes in the 2nd

   Coupling component a diazotizable amino group, so they can be diazotized in bulk or on the fiber in a known manner and further developed. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.



  Instead of starting from a nitroaroyl-m- or -p- diamine, one can of course first couple a nitroarylarnine with one of the yellow components mentioned in the first coupling, reduce the nitro group of the monoazo dye in a known manner, to form the monoazo dye formed as an intermediate condense with a nitroaroyl chloride.



  The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye. It is characterized in that diazotized p-nitroaniline is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, p-nitrobenzoylated, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and with 1- (m-aminophenyl) -5-pyrazol-on-3 -carbon acids combined.

        The dye obtained provides yellowish orange tones on cotton and can be etched very easily in neutral and alkaline conditions.



  <I> Example: </I> 28 parts of the monoazo dye produced in a known manner by diazotizing p-nitroaniline and coupling with salicylic acid and subsequent reduction are dissolved in about 500 parts of water at 70-71 while maintaining the alkaline reaction for as long mixed with p-nitrobenzoylobloride until a removed sample can no longer be diazotized. The precipitated condensation product is, as indicated in the example of the main patent, reduced with sodium sulphide, diazotized and coupled with 24 parts of 1- (m aminophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid.

   The dye obtained is a yellowish orange on cotton, which changes to yellow orange when diazotized on the fiber and development with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and red-orange with P-naphtol.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized p-nitroaniline is coupled with salicylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, p-nitrobenzoylated, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and with 1- (m -Aminophenyl) -5-pyrazole to -3-carboxylic acid combined.

The dye produces yellow, stuffy orange tones on cotton and is neutral and alkaline and very easily etchable. It can be diazotized on the fiber and developed into a yellow-orange with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and red-orange with ss naphtol.