Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen, sekundären Disazofarbstoifes. Gemüss der gegenwärtigen Erfindung wird ein neuer, wasserlöslicher sekundärer Disazofarbstoff durch Kuppeln von diazo- tiertem p - Aminophenyl - ss - oxyäthyläther - sohw-efelsäureester mit m - Toluidin,
Diazo- tieren der so erhaltenen Aminoazoverbindung und nachfolgender Kupplung der resultieren den Diazoazoverbindung mit Phenol erhalten. <I>Beispiel:</I> 23,3 Teile p - Aminophenyl - ss - oxyäthyl- äther-schwefelsäureester, wie er durch Be handeln von p-Aminophenyl-ss-ogyäthyläther mit konzentrierter Schwefelsäure (Mono hydrat) erhalten wird, werden in 300 Teilen Wasser, das 2.5 Teile 36%ige :
Salzsäure ent hält, durch Zusetzen von 6,9 Teilen Natrium nitrit diazotiert.
Die so erhaltene Diazoverbindung wird einer umberührten Lösung von 10,7 Teilen m-Toluidin in 400 Teilen Wasser, das 10 Teile 36 % ige Salzsäure enthält, zugesetzt. Das Gemisch wird schwach sauer gemaeht durch sorgfältiges Zusetzen von Natrium bikarbonat (Prüfung mit Lackmus).
Bei fort schreitender Kupplung werden von Zeit zu Zeit weitere Zusätze von Natriumbikarbonat gemacht, um das Kupplungsmedium schwach sauer zu halten (Lackmusprüfung). Wenn die Kupplung vollständig ist, wird das Ge misch mit Salzsäure angesäuert (PTüfung mit Congorotpapier), auf 40' C erhitzt und die Monoazoverbindung erbfiltriert und, wenn notwendig,
mit ein wenig verdünnter Salz säure gewaschen. Die Monoazoverbindung wird dann wieder in 800 Teilen Wasser sus pendiert und in ihr Natriumsalz umgewandelt durch Zusetzen genügender kaustischer .Soda, um,das Gemisch :
gerade alkalisch zu machen (Laekmusprüfung). Das Gemisch wird, wenn nötig, erhitzt, um,der Lösung des Natrium- salzes,der Monoazoverbindung Bioher zu sein. Nach dem Abkühlen der Lösung auf 15 C werden 7 Teile Natriumnitrit, gefolgt von 35 Teilen 3G % iger Salzsäure, zugesetzt.
Nachdem die Diazotierung komplett ist, wird die resultierende Suspension auf 5 C ge kühlt und einer 5 C warmen Lösung von <B>9.13</B> Teilen Phenol in<B>300</B> Teilen Wasser zu gesetzt, das 4 Teile kaustisehe Soda, welcher 32 Teile wasserfreies Natriumkarbonat. zu gesetzt worden war, enthält.
Wenn die Kupp lung komplett ist, wird der Farbstoff durch Zusatz von 5 % Salz (Volumgewicht) auasge- salzen. filtriert und getroeknet.
Der neue Farbstoff löst sieh in konzen- trierter Schwefelsäure zu rötliehblauen Lii- sungen und färbt Acetatkunstseide, wenn ans einem neutralen. 1 % Salz enthaltenden Färbe bad angewendet, in orange Tönen.
Process for the preparation of a new water-soluble, secondary disazo dye. According to the present invention, a new, water-soluble secondary disazo dye is produced by coupling diazo-tated p - aminophenyl - ss - oxyethyl ether - sohw-eic acid ester with m - toluidine,
Diazo- tation of the aminoazo compound thus obtained and subsequent coupling of the resulting diazoazo compound with phenol. <I> Example: </I> 23.3 parts of p-aminophenyl-ss-oxyethyl ether-sulfuric acid ester, as obtained by treating p-aminophenyl-ss-ogyäthyläther with concentrated sulfuric acid (monohydrate), are in 300 parts of water containing 2.5 parts of 36%:
Hydrochloric acid contains, diazotized by adding 6.9 parts of sodium nitrite.
The diazo compound thus obtained is added to a stirred solution of 10.7 parts of m-toluidine in 400 parts of water containing 10 parts of 36% strength hydrochloric acid. The mixture is made slightly acidic by carefully adding sodium bicarbonate (test with litmus).
As the coupling progresses, further additions of sodium bicarbonate are made from time to time in order to keep the coupling medium slightly acidic (litmus test). When the coupling is complete, the mixture is acidified with hydrochloric acid (test with Congo red paper), heated to 40 ° C and the monoazo compound is filtered off and, if necessary,
washed with a little dilute hydrochloric acid. The monoazo compound is then suspended again in 800 parts of water and converted into its sodium salt by adding sufficient caustic soda to make the mixture:
just make alkaline (laekmus test). The mixture is heated, if necessary, in order to be the solution of the sodium salt, the monoazo compound Bioher. After the solution has cooled to 15 ° C., 7 parts of sodium nitrite, followed by 35 parts of 3G% hydrochloric acid, are added.
After the diazotization is complete, the resulting suspension is cooled to 5 C and a 5 C solution of 9.13 parts of phenol in 300 parts of water is added, which 4 parts chew Soda, which is 32 parts of anhydrous sodium carbonate. to had been set contains.
When the coupling is complete, the dye is salted out by adding 5% salt (volume weight). filtered and dried.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid to give reddish blue solutions and dyes acetate rayon, if it is neutral. 1% salt containing dye bath applied in orange tones.