Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Disazo-Farbstoffes. Gemäss der vorliegenden Erfindung erhält man einen neuen, wasserlöslichen, sekundä ren Disazo-Farbstoff durch Kupplung von diazotiertem p-Aminophenyl-p-hydrogyäthyl- äther-Schwefelsäureester mit in-Toluidin-me- thansulfosäure, Entfernen der Methansulfo- natgruppe durch Hydrolyse,
Diazotieren der so erhaltenen Aminoazo-Verbindung und dann Kuppeln der resultierenden Diazoazo-Verbin- dung mit Phenol.
<I>Beispiel:</I> 23,3 Teile p-Aminopheriyl-p-hydrogyäthyl- äther-Schwefelsäureester, welcher durch Be handlung von p-Aminophenyl-ss-hydrogyäthyl- äther mit Schwefelsäuremonohydrat herge stellt wird, werden in 300 Teilen Wasser, das 25 Teile 36 % ige Salzsäure enthält, durch Zusetzen von 6,
9 Teilen Natriumnitrit diazo- tiert. Die so erhaltene Diazolösung wird mit 22,3 Teilen Natrium-m-toluidinmethan- sulfonat, das in 300 Teilen Wasser gelöst ist, in Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt.
(Das Natrium m-Toluidinmethansulfonat wird zweckmässig dadurch hergestellt, dass man in einem wässerigen Mittel äquimolekulare Men gen von m-Toluidin, Formaldehyd und Na- triumbisulfit aufeinander wirken lässt.) Die so erhaltene Monoazo-Verbindung wird mit 2 % kaustischer Soda (Gewicht für Volumen) bei<B>500</B> C hydrolysiert,
um die Methansul- fonat-Gruppe zu entfernen. Die resultierende Farbstofflösung wird dann auf<B>151</B> C abge- kühlt,
mit 36 % iger Salzsäure unter Prüfung mit Lackmus beinahe neutralisiert und mit annähernd 20 % Kochsalz (.Gewicht für Vo- lumen)
ausgesalzen. Der gefällte Aminoazo- Farbstoff wird abfiltriert, mit 25 % igem Salz- wasser gewaschen und dann in $00 Teilen heissem Wasser wieder gelöst.
Nachdem die Lösung auf 15 0 C abgekühlt worden ist, wer den 7 Teile Natriumnitrit und hierauf 35 Teile 36 % iger Salzsäure zugesetzt. Wenn die Diazotierung vollendet ist, wird die erhaltene Suspension auf 5 0 C abgekühlt und einer 5 0 C warmen Lösung von 9,3 Teilen Phenol in 300 Teilen Wasser, das 4 Teile kaustische Soda enthält und zu welchem 32 Teile wasserfreies Natriumkarbonat zugesetzt worden ist, zuge setzt.
Wenn die Reaktion vollendet ist, wird der Farbstoff mit 5 % Salz (Gewicht für Vo- lumen) ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure, gibt rötlichblaue Lö sungen und färbt Acetatkunstseide in orange Tönen, wenn er aus einem neutralen, 1 /o Salz enthaltenden Farbbad angewandt wird.
Process for the preparation of a new, water-soluble, secondary disazo dye. According to the present invention, a new, water-soluble, secondary disazo dye is obtained by coupling diazotized p-aminophenyl-p-hydrogyethyl ether sulfuric acid ester with in-toluidine methanesulfonic acid, removing the methanesulfonate group by hydrolysis,
Diazotizing the aminoazo compound thus obtained and then coupling the resulting diazoazo compound with phenol.
<I> Example: </I> 23.3 parts of p-aminopheriyl-p-hydroxyethyl ether-sulfuric acid ester, which is produced by treating p-aminophenyl-β-hydroxyethyl ether with sulfuric acid monohydrate, are in 300 parts of water containing 25 parts of 36% hydrochloric acid by adding 6,
9 parts of sodium nitrite diacetated. The diazo solution thus obtained is coupled with 22.3 parts of sodium m-toluidine methanesulfonate, which is dissolved in 300 parts of water, in the presence of sodium acetate.
(The sodium m-toluidine methanesulfonate is conveniently prepared by allowing equimolecular amounts of m-toluidine, formaldehyde and sodium bisulfite to act on one another in an aqueous medium.) The monoazo compound thus obtained is mixed with 2% caustic soda (weight for Volume) hydrolyzed at <B> 500 </B> C,
to remove the methanesulfonate group. The resulting dye solution is then cooled to <B> 151 </B> C,
Almost neutralized with 36% hydrochloric acid under test with litmus and with approx. 20% table salt (.weight for volume)
salted out. The precipitated aminoazo dye is filtered off, washed with 25% strength salt water and then redissolved in $ 00 parts of hot water.
After the solution has been cooled to 15 ° C., 7 parts of sodium nitrite and then 35 parts of 36% strength hydrochloric acid are added. When the diazotization is complete, the suspension obtained is cooled to 5 ° C. and a 5 ° C. solution of 9.3 parts of phenol in 300 parts of water, which contains 4 parts of caustic soda and to which 32 parts of anhydrous sodium carbonate has been added, added.
When the reaction is complete, the dye is salted out with 5% salt (weight for volume), filtered and dried.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid, gives reddish-blue solutions and dyes acetate artificial silk in orange tones when it is applied from a neutral dye bath containing 1 / o salt.