CH196347A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents
Process for the preparation of a trisazo dye.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu Trisazo- farbstoffen gelangt, wenn man eine Diazo- bezw. Diazoazoverbin.dung mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin vereinigt, weiterdiazotiert, mit einer Aminoaroylaminonaphthol-mono- oder -disul- fonsäure kuppelt, den Polyazofarbstoff weiter diazotiert und zum ;
Schluss mit einem Amino- arylpyrazoloh vereinigt. Die so erhältlichen Farbstoffe können :durch die allgemeine For mel A-N = N-B-N = N-C-N = N-D dargestellt werden, -worin A den Rest eines dia.zotierten Amins bezw. einer @diazotierten Aminoazoverbindun:
g vorstellt, B den Rest eines diazotierten in p-Stellung zur Amino- gruppe gekuppelten Amis, C den Rest einer diazotierten Aminoaroylaminonaphthol- mono- oder -disulfonsäure und D den Rest eines Aminoarylpyrazolons.
Man gelangt auf diese Weise zu neuen, hauptsä.chli.cll braunen Farbstoffen, die in Substanz oder auf der Faser weiterdiazotiert werden können. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Nachbehandeln auf der Faser mit Diazoverbindungen, z. B. mit diazotiertem p-Nitranilin.
Die so erzeugten Färbungen sind neutral sehr out ätzbar; verwendet man an .Stelle von D Aminoarylpyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivate, so erhält man Farb stoffe, :die neutral und alkalisch sehr gut ätzbar sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur .Herstellung eines Trisa:zo- farbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man .diazotierte m-Xyli- din-o-sulfonsäure mit gresidin vereinigt, weiterdiazotiert, mit 2-(p-Aminobenzoyl- amino)-5-ogynaphthaIin-7-sulfonsäure kup pelt,
den Disazofarbstoff weiterdiazotiert und zum Schluss mit 1-m-Aminophenyl-5-pyrazo- lon-3--oarbonsäure vereinigt. Der neue. Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser korinthfarbig löst-. Er gibt auf Baumwolle nach dem Diazotie- ren und Entwickeln mit ss-Naphthol bezw. m-Phenylendiamin braune Töne.
Die Fär bungen sind neutral und alkalisch sehr gut ätzbar. Auch durch Nachbehandeln mit diazotiertem p-Nitranilin auf der Faser er hält man braune Töne.
Beispiel: 323 Teile m-xvlidin-o-sulfosaures Na trium werden in Wasser gelöst, die Lösung mit 335 Teilen Salzsäure<B>(19'</B> BA) versetzt und bei 1.5 :durch Zufügen von 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach beendigter Diazotierung lässt man eine Lösung von 140 Teilen Iires.idin in 160 Teilen 1Salzs äure <B>(19'</B> B6)
und wenig Wasser zur Diazover- hindung zulaufen und gibt bis zum Ver schwinden der kongosauren Reaktion Na- triumaeetat zu. Durch Erwärmen auf<B>10'</B> führt man die Kupplung zti Ende und iso liert den 31onoazofarbstoff aus kongosaurer Lösung.
Die Fa.rbstoffpaste wird in Wasser ge löst unter Zusatz von Sodalösun@, bis die Lösung gegen Lackmus neutral ist. Nach Zugabe von 7 5 Teilen Natriumnit.rit werden bei<B>15'</B> 700 Teile Salzsäure (19' BA ein gerührt:
die Diazoverbindun.g wird nach be- endigter Diazotierung durch Abpressen iso liert und mit einer Lösung von 36() Teilen p-Aminobenzo y1 - ? - amino-5-naplithol- 7 -sulfo- säure und 280 Teilen Soda. in Wasser ver einigt.
Der gebildete D.isazofa.rbstoff wird isoliert, in Wasser angeschlämmt und nach Zugabe von 75 Teilen Natriumnitrit und 700 Teilen Salzsäure ( 10 " Be) bei V-0 weiter diazotiert.
-Nach beendigter I)iazotierung lässt man eine Lösung von 243 Teilen 1-m-amino- phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsaiirem Natrium einfliessen und gibt Natriumaeetat zu bis zur essigsauren Reaktion. Nach mehreren Stun den wird die Kupplung durch Zugabe von Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion vollendet. Der Farbstoff wird
abgepresst. Er gibt auf Baumwolle nach dem Dia.zotieren und Entwickeln mit. ss-Naphtliol bezw. m-Phenvlendianiin braune Töne. Die Fär bungen .sind neutra-1 und alkalisch sehr gut ätzbar. Aueli durch Nachbehandeln mit diazotierteni p-Niti-aiiilin auf der Faser er hält man braune Töne.
Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that trisazo dyes are obtained when using a diazo or. Diazoazoverbin.dung combined with an amine coupling in the p-position to the amino group, further diazotized, coupled with an aminoaroylaminonaphthol mono- or disulphonic acid, further diazotized the polyazo dye and used to;
Finally combined with an amino arylpyrazoloh. The dyes obtainable in this way can: be represented by the general formula A-N = N-B-N = N-C-N = N-D, -wherein A is the remainder of a dia.zotierten amine respectively. a @diazotized aminoazo compound:
g represents, B the remainder of a diazotized amis coupled in the p-position to the amino group, C the remainder of a diazotized aminoaroylaminonaphthol mono- or disulfonic acid and D the remainder of an aminoarylpyrazolone.
In this way one arrives at new, mainly brown dyes, which can be further diazotized in substance or on the fiber. The dyes are also suitable for aftertreatment on the fiber with diazo compounds, e.g. B. with diazotized p-nitroaniline.
The colors produced in this way can be etched very neutrally; is used in place of D aminoarylpyrazolone-3-carboxylic acids or. their derivatives, so you get dyes: which are neutral and alkaline very easily etchable.
The subject of the present patent is a process for producing a Trisa: zo dye. The process is characterized in that diazotized m-xylidine-o-sulfonic acid is combined with gresidin, further diazotized and coupled with 2- (p-aminobenzoyl-amino) -5-ogynaphthaIine-7-sulfonic acid,
the disazo dye is further diazotized and finally combined with 1-m-aminophenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid. The new. Dye is a dark powder that dissolves in water in a corinthine color. He gives on cotton after diazotizing and developing with ss-naphthol or. m-phenylenediamine brown tones.
The colors are neutral and alkaline very easily etchable. Post-treatment with diazotized p-nitroaniline on the fiber also keeps brown tones.
Example: 323 parts of sodium m-xvlidin-o-sulfonic acid are dissolved in water, 335 parts of hydrochloric acid (19 'BA) are added to the solution and diazotized at 1.5: by adding 69 parts of sodium nitrite. When the diazotization is complete, a solution of 140 parts of Iires.idin in 160 parts of 1 hydrochloric acid (19 'B6)
and add a little water to the diazo compound and add sodium acetate until the Congo acid reaction has disappeared. By heating to <B> 10 '</B>, the coupling is passed to the end and the 31onoazo dye is isolated from Congo acidic solution.
The dye paste is dissolved in water with the addition of Sodalösun @ until the solution is neutral to litmus. After adding 7 5 parts of sodium nitrite, 700 parts of hydrochloric acid (19 'BA) are stirred in at 15':
the diazo compound is isolated by pressing after the diazotization is complete and treated with a solution of 36 () parts of p-aminobenzo y1 -? - Amino-5-naplithol- 7-sulfonic acid and 280 parts of soda. united in water.
The D.isazofa dye formed is isolated, suspended in water and, after addition of 75 parts of sodium nitrite and 700 parts of hydrochloric acid (10 "Be), diazotized further at V-0.
After the end of I) iazotization, a solution of 243 parts of 1-m-aminophenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid sodium is allowed to flow in and sodium acetate is added until an acetic acid reaction occurs. After several hours, the coupling is completed by adding sodium hydroxide solution until an alkaline reaction occurs. The dye will
pressed. He quotes and develops on cotton after the slide. ss-naphtliol or m-Phenvlendianiin brown tones. The colors are neutral and alkaline and can be very easily etched. Aueli by post-treating with diazotized p-Niti-aiiilin on the fiber he keeps brown tones.
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