Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Poly- azofarbstoffes. Das Verfahren besteht darin, dass man diazotierte 4-Aminoacetanilid-3- sulfosäure mit Salicylsäure kuppelt, dann die Acetylaminogruppe verseift, den erhal tenen Aminoazofarbstoff mit p-Nitrobenzoyl- chlorid kondensiert, die Nitrogruppe zur Amitiogruppe reduziert,
diazotiert, mit m- Toluidin kuppelt, den Aminodisazofarbatoff mit 3,5-Dinitrobenzoylchlorid kondensiert und eine Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Baumwolle nach dem Diazo- tieren und Entwickeln mit f-Naphthol in gelben Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> 230 Teile 4-Amitioacetatanilid-3-sulfon- säure werden mit Soda in Wasser neutral gelöst, 320 Teile Salzsäure<B>(19,5'</B> B6) und bei<B>100</B> langsam 69 Teile Natriumnitrit zu gefügt. Die Diazoverbindung lässt man in eine Lösung von 140 Teilen Salicylsäure und 275 Teilen Soda in Wasser einfliessen. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff durch Säurezusatz abgeschieden, in 3500 Teilen Wasser neutral gelöst und mit 170 Teilen Natriumhydroxyd versetzt. Durch Erwärmen auf 80 wird die Acetylgruppe abgespalten.
Nach erfolgter Zwischenisolierung wird bei Gegenwart eines säurebindenden Mittels so lange mit p-Nitrobenzoylchlorid behandelt (Temperatur 75 ), bis die Aminogruppe durch Diazotieren nicht mehr nachweisbar ist. 530 Teile des so erhältlichen Farbstoffes der Konstitution
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werden bei<B>60-65'</B> mit 420 Teilen Schwefel natrium kristallisiert in Wasser reduziert.
Das isolierte Reduktionsprodukt wird in Wasser gelöst, mit 75 Teilen Natriumnitrit und 500 Teilen Salzsäure<B>(19,50</B> B6) weiter- diazotiert und die Diazoverbindung mit 110 Teilen in-Toluidin und überschüssigem Na triumacetat vereinigt. Nach beendigter Kupp lung wird so lange mit 3,5-Dinitroberizoyl- chlorid behandelt, bis sich die Aminogruppe durch Diazotieren nicht mehr nachweisen lässt.
Die Reduktion der Nitrogruppe erfolgt mit 420 Teilen Schwefelnatrium kristallisiert in wässriger Lösung bei<B>75.</B> Der fertige Farbstoff wird durch Salz abgeschieden, iso liert und getrocknet. Er färbt Baumwolle nach dein Diazotieren und Entwickeln mit P-Naphthol in wesentlich gelberen Tönen als der entsprechende Farbstoff, der die 1Vlethyl- sulfongruppe nicht trägt.
Process for the preparation of a polyazo dye. The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye. The process consists in coupling diazotized 4-aminoacetanilide-3-sulfonic acid with salicylic acid, then saponifying the acetylamino group, condensing the aminoazo dye obtained with p-nitrobenzoyl chloride, reducing the nitro group to the amino group,
diazotized, coupled with m-toluidine, condensed the aminodisazo carbate with 3,5-dinitrobenzoyl chloride and reduced a nitro group to the amino group.
The new dye is a brown powder that dyes cotton in yellow shades after diazotizing and developing with f-naphthol.
<I> Example: </I> 230 parts of 4-amitioacetatanilide-3-sulfonic acid are dissolved neutrally in water with soda, 320 parts of hydrochloric acid <B> (19.5 '</B> B6) and at <B> 100 </B> slowly added 69 parts of sodium nitrite. The diazo compound is allowed to flow into a solution of 140 parts of salicylic acid and 275 parts of soda in water. When the coupling is complete, the dye is separated off by the addition of acid, dissolved in 3500 parts of water under neutral conditions and treated with 170 parts of sodium hydroxide. The acetyl group is split off by heating to 80.
After intermediate isolation, in the presence of an acid-binding agent, treatment is carried out with p-nitrobenzoyl chloride (temperature 75) until the amino group can no longer be detected by diazotization. 530 parts of the constitutional dye obtainable in this way
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are reduced at <B> 60-65 '</B> with 420 parts of sodium sulfur crystallized in water.
The isolated reduction product is dissolved in water, further diazotized with 75 parts of sodium nitrite and 500 parts of hydrochloric acid (19.50 B6) and the diazo compound is combined with 110 parts of in-toluidine and excess sodium acetate. After coupling is complete, treatment is carried out with 3,5-dinitroberizoyl chloride until the amino group can no longer be detected by diazotization.
The nitro group is reduced with 420 parts of sodium sulphide crystallized in aqueous solution at <B> 75. </B> The finished dye is precipitated by salt, isolated and dried. After diazotizing and developing with p-naphthol, it dyes cotton in much more yellow shades than the corresponding dye, which does not have the methyl sulfone group.