CH180960A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH180960A
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azo dye
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dyes
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarhstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     Azo-          farbstoffen    von sehr guten     Echtheitseigen-          schaften    gelangt, wenn man     diazotierte    Ba  sen mit     Pyrazolonen    der folgenden Konstitu  tion  
EMI0001.0008     
    worin     R,    und     R1        Arylreste    bedeuten, von  denen mindestens einer eine oder mehrere       wasserlösliclimaehende    Gruppen, beispiels  weise     Sulfonsäure-    oder     Carboxylgruppen,     enthalten soll,

   kuppelt.  



  Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus  saurem Bade in gelben bis roten Tönen von  sehr guten Echtheitseigenschaften. Insbeson  dere zeichnen sich die Farbstoffe gegenüber  den analogen     Pyrazolonazofarbstoffen,    die in  der     3-Stellung    des     Pyrazolonkerns    durch    eine     Nethyl-,        Carbonsäure-    oder     Carbon-          säureestergruppe    substituiert sind, durch eine  verbesserte Wasch- und     Walkechtheit    aus.

   ,    Verwendet man solche     Farbstoffkompo-          nenten,    die     chromierfähige    Gruppen, bei  spielsweise eine in der     o-Stellung    zur     Diazo-          gruppe    der angewandten Base stehende       Hydroxyl-,        Carboxyl    oder     Arylsulfamino-          gruppe,    oder die Gruppierung einer in     o-          Stellung    zu einer     Hydroxylgruppe    stehen  den     Carboxyl-    oder     Arylsulfaminogruppe     <B>USW.,</B> enthalten,

   so gelangt man zu     Woll-          färbungen,    die sich nach erfolgter Behand  lung mit chromabgebenden Mitteln durch  Echtheitseigenschaften auszeichnen,     welch.:     die der nicht     chromierten    Färbungen noch  .übertreffen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes,    welches darin besteht, dass man       diazotierte        Sulfanilsäure    mit 1-(2'-Chlor-4'-           sulf        ophenyl)-3-(4"-carboxyphenyl)-5-pyrazo-          lon    kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>17,3</B> Gewichtsteile     Sulfanilsäure    werden  mit     300    Gewichtsteilen Wasser und 25 Ge  wichtsteilen Salzsäure von 20       B6    angerührt  und mit 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit     als,     2n-Lösung    bei 12 bis 15       diazotiert.    Die       Diazolösung    lässt man bei<B>10'</B> in eine     soda-          alkalische    Lösung von 40 Gewichtsteilen  1 -     (5'),'-Chlor-4'-sulfophenyl).3-(4"-carboxy-          phenyl)-5-pyrazolon    einlaufen.

   Der mit  Kochsalz     ausgesalzene    Farbstoff wird     abfil-          triert    und getrocknet.  



  Er stellt ein gelbes Pulver dar, das  'Wolle     aus    saurem Bade in rotstickig gelben    Tönen von guten Echtheitseigenschaften  färbt.



  Process for the production of an azo carbon. It has been found that azo dyes with very good fastness properties are obtained if diazotized bases with pyrazolones of the following constitution are used
EMI0001.0008
    in which R and R1 are aryl radicals, at least one of which should contain one or more water-soluble groups, for example sulfonic acid or carboxyl groups,

   clutch.



  The new dyes dye wool from an acid bath in yellow to red shades with very good fastness properties. In particular, the dyes are distinguished from the analogous pyrazolone azo dyes, which are substituted in the 3-position of the pyrazolone nucleus by a methyl, carboxylic acid or carboxylic acid ester group, by an improved wash and boil fastness.

   If one uses those dye components which have chromable groups, for example a hydroxyl, carboxyl or arylsulfamino group in the o-position to the diazo group of the base used, or the grouping of a group in o-position to a hydroxyl group Contain carboxyl or arylsulfamino groups <B> ETC, </B>,

   This leads to wool dyes which, after treatment with chromium-releasing agents, are characterized by fastness properties that even surpass those of the non-chromed dyes.



  The present patent relates to a process for the production of an azo dye, which consists in that diazotized sulfanilic acid with 1- (2'-chloro-4'-sulfophenyl) -3- (4 "-carboxyphenyl) -5-pyrazo - lon couples.



  <I> Example: </I> <B> 17.3 </B> parts by weight of sulfanilic acid are mixed with 300 parts by weight of water and 25 parts by weight of hydrochloric acid of 20 B6 and with 6.9 parts by weight of sodium nitrite as a .2N solution at 12 to 15 diazotized. The diazo solution is left at <B> 10 '</B> in a soda-alkaline solution of 40 parts by weight of 1- (5'), '- chloro-4'-sulfophenyl) .3- (4 "-carboxy-phenyl) -5-pyrazolone enter.

   The dye, salted out with common salt, is filtered off and dried.



  It is a yellow powder that dyes wool from an acid bath in red-embroidered yellow shades with good fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Sulfanilsäure mit 1-(2'- Chlor- 4' -sulf ophenyl)-3 -(4"-earboxyphenyl)- 5-pyrazolon kuppelt. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein gel bes Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in rotstickig gelben Tönen von guten Echt; heitseigenschaften färbt. Claim: Process for the production of an azo dye, characterized in that diazotized sulfanilic acid is coupled with 1- (2'-chloro-4'-sulfophenyl) -3 - (4 "-earboxyphenyl) -5-pyrazolone Dye is a yellow powder that dyes wool from an acid bath in red-sticky yellow tones with good fastness properties.
CH180960D 1933-12-01 1934-11-29 Process for the preparation of an azo dye. CH180960A (en)

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