Verfahren zur Herstellung einer Chromkomplegverbindung eines Azofarbstoffes. Den bisher bekanntgewordenen Metall komplexverbindungen von Azofarbstoffen lie gen im allgemeinen Azoverbindungen zu grunde, die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen o-Amino-oxy- bezw. o-Amino- earboxyverbindungen mit solchen Kupplungs komponenten hergestellt werden,
die in o- Stellung zur Kupplungsstelle eine Hydroxyl- oder Aminogruppe enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen Metallkomplexverbindungen gelangt, wenn man solche Azoverbindungen in Sub stanz oder auf der Faser mit metallabgeben den Mitteln behandelt, die in dem Rest der zu ihrem Aufbau benutzten Diazoverbindung an Stelle der o-ständigen Hydroxyl- bezw. Carboxylgruppe eine Aminogruppe enthalten; deren Wasserstoffatome beliebig durch Al kyl, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sein <B>können.</B>
Derartige Azoverbindungen lassen sich auf verschiedenen Wegen darstellen. Man kann zum Beispiel von solchen Diazoverbin- dungen ausgehen, die in o-Stellung zur Diazo- gruppe eine Aminogruppe enthalten, deren beide Wasserstoffatome beliebig durch Alkyl, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sind, oder auch beispielsweise von solchen Diazo- verbindungen,
die in o-Stellung eine Nitro- gruppe oder ein Halogenatom enthalten, die nach erfolgter Farbstoffbildung nach bekann ten Methoden in die Aminogruppe überge führt werden (vergl. Schweizer. Patentschrift Nr. 175357).
Die so erhältlichen schwermetallkomplex- haltigen wasserlöslichen Azofarbstoffe liefern im allgemeinen Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, während die wasser unlöslichen wertvolle Pigmente sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Chrom komplexverbindung eines Azofarbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, -dass mau den Farbstoff 2-Dimethylamino-l-amino-benzol- 4- sulfonsäure - azo -1-(3'- sulfamidphenyl)- 3- methyl-5-pyrazolon mit einem cbromabgeber)- den Mittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> 21,6 Gewichtsteile 2-Dimetliylamino-l- aminobenzol-4-sulfonsäure werden in üblicher Weise mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei Gegenwart von Salzsäure dianotiert. Die gelbe Diazoverbindung lässt man alsdann ein laufen in eine alkalische Suspension von 25,3 Gewichtsteilen 1-(3'-Sulfamidphenyl)-3- methyl-5-pyrazolon. Ist die Kupplung beendet, saugt man den abgeschiedenen Farbstoff ab, verrührt ihn mit ?00 cms heissem Wasser, versetzt das Gemisch mit 15 Gewichtsteilen Salzsäure (spez. Gewicht 1,152),
saugt den Farbstoff abermals ab und kocht ihn in 600 Gewichtsteilen Wasser mit einer Chromfor- miatlösung entsprechend 9,6 Gewichtsteilen Crz0a 6 Stunden lang unter. Rückfuss. Die Lösung wird alsdann heiss filtriert. Beim Er- kalten scheidet sich die. Chromkomplexver- bindung ab. Sie wird abgesaugt, nach be kannten Methoden in das Natriumsalz über geführt, aufgearbeitet und getrocknet. Man erhält eine Chromkomplexverbindung, die Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Process for the preparation of a chromium complex of an azo dye. The previously known metal complex compounds of azo dyes lie conditions in general azo compounds based, respectively, by coupling of diazotized aromatic o-amino-oxy. o-Amino earboxy compounds are produced with such coupling components,
which contain a hydroxyl or amino group in the o-position to the coupling point.
It has now been found that new metal complex compounds are obtained if such azo compounds are treated in substance or on the fiber with metal donating agents that are in the remainder of the diazo compound used for their construction in place of the o-position hydroxyl or. Carboxyl group contain an amino group; the hydrogen atoms of which can be substituted as desired by alkyl, aryl or acyl groups
Such azo compounds can be prepared in various ways. One can, for example, start from those diazo compounds which contain an amino group in the o-position to the diazo group, the two hydrogen atoms of which are optionally substituted by alkyl, aryl or acyl groups, or, for example, from such diazo compounds,
which contain a nitro group or a halogen atom in the o-position which, after dye formation has taken place, are converted into the amino group by known methods (cf. Swiss Patent No. 175357).
The water-soluble azo dyes containing heavy metal complexes obtainable in this way generally provide dyeings with very good fastness properties, while the water-insoluble ones are valuable pigments.
The present patent relates to a process for the production of a chromium complex compound of an azo dye. It is characterized in that the dye 2-dimethylamino-1-amino-benzene- 4-sulfonic acid - azo -1- (3'-sulfamidophenyl) - 3-methyl-5-pyrazolone with a cbromabgeber) - treated the agent .
<I> Example: </I> 21.6 parts by weight of 2-dimethylamino-1-aminobenzene-4-sulfonic acid are dianotized in the usual manner with 6.9 parts by weight of sodium nitrite in the presence of hydrochloric acid. The yellow diazo compound is then run into an alkaline suspension of 25.3 parts by weight of 1- (3'-sulfamidophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone. When the coupling has ended, the deposited dye is suctioned off, stirred with 00 cms of hot water, and the mixture is treated with 15 parts by weight of hydrochloric acid (specific weight 1.152)
The dye is again suctioned off and boiled in 600 parts by weight of water with a chromium formate solution corresponding to 9.6 parts by weight of Crz0a for 6 hours. Hindfoot. The solution is then filtered hot. When it cools, it separates. Chromium complex compound. It is filtered off with suction, passed into the sodium salt by known methods, worked up and dried. A chromium complex compound is obtained which dyes wool from an acid bath in yellow shades with good fastness properties.