Verfahren zur Herstellung einer Cliromkomplegverbindung eines Azofarbstoffes. Den bisher bekanntgewordenen Metall komplexverbindungen von Azofarbstoffen lie gen im allgemeinen Azoverbindungen zu grunde, die durch Kuppeln von dianotierten aromatischen o-Aminooxy- bezw. o-Amino- carboxyverbindungen mit solchen Kupplungs komponenten hergestellt werden,
die in o- Stellung zur Kupplungsstelle eine Hydroxyl- oder Aminogruppe enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen Metallkomplexverbindungen gelangt, wenn man solche Azoverbindungen in Sub stanz oder auf der Faser mit metallabgeben den Mitteln behandelt, die in dein Rest der zu ihrem Aufbau benutzten Diazoverbindung an Stelle der o-ständigen Hydroxyl- bezw. Carboxylgruppe eine Aminogruppe enthalten, deren Wasserstoffatome beliebig durch Alkyl, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sein können.
Derartige Azoverbindungen lassen sich auf verschiedenen Wegen darstellen. Man kann zum Beispiel von solchen Diazoverbin- dungen ausgehen, die in o-Stellung zur Diazo- gruppe eine Aminogruppe enthalten, deren beide Wasserstoffatome beliebig durch Alkyl, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sind, oder auch beispielsweise von solchen Diazo- verbindungen, die in o-Stellung eine -Nitro gruppe oder ein Halogenatom enthalten,
die nach erfolgter Farbstoffbildung nach bekann ten Methoden in die Aminogruppe überge führt werden (vergl. Schweizer. Patentschrift Nr. 175357).
Die so erhältlichen schwermetallkomplex- haltigen wasserlöslichen Azofarbstoffe liefern im allgemeinen Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, während die wasser unlöslichen wertvollen Pigmente sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Chrom komplexverbindung eines Azofarbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff 1-Methyl-3-p-toluolsulfonyl-amino- benzol-4-azo-l-naphthol-4-sulfonsäure mit einem chromabgebenden Mittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> 51,1 Gewichtsteile des Farbstoffes 1-Me thyl-3-p-toluolsulfonyl-aminobenzol-4-azo-1- naphthol-4-sulfonsäure (erhältlich durch Kupp lung von diazotiertem 1-Methyl-3-nitro-4- aminobenzol mit 1-Naphthol-4-sulfonsäure, Reduktion der Nitrogruppe zur 4minogruppe und nachfolgende p-Toluolsulfonierung) wer den in 600 Gewichtsteilen Wasser mit amei sensaurem Chrom entsprechend 9,5 Gewichts teilen Cr-.03 4 Stunden auf 130 unter Druck erhitzt.
Der nach dem Erkalten des Reak tionsgemisches auskristallisierteFarbstoff wird ausgewaschen, in das Natriumsalz übergeführt und getrocknet. Er färbt aus saurem Bade auf Wolle ein echtes Violett.
Process for the preparation of a complex compound of an azo dye. The previously known metal complex compounds of azo dyes lie conditions in general azo compounds based, respectively, by coupling of dianotated aromatic o-aminooxy. o-Amino carboxy compounds are produced with such coupling components,
which contain a hydroxyl or amino group in the o-position to the coupling point.
It has now been found that new metal complex compounds are obtained if such azo compounds are treated in substance or on the fiber with metal donating agents that are in the rest of the diazo compound used to build them up in place of the o-position hydroxyl or. Carboxyl group contain an amino group, the hydrogen atoms of which can be substituted by alkyl, aryl or acyl groups.
Such azo compounds can be prepared in various ways. One can, for example, start from those diazo compounds which contain an amino group in the o-position to the diazo group, the two hydrogen atoms of which are optionally substituted by alkyl, aryl or acyl groups, or also, for example, from those diazo compounds which are in o -Position contain a -nitro group or a halogen atom,
which, after dye formation has taken place, are converted into the amino group by known methods (cf. Swiss Patent No. 175357).
The water-soluble azo dyes containing heavy metal complexes obtainable in this way generally provide dyeings with very good fastness properties, while the water-insoluble valuable pigments.
The present patent relates to a process for the production of a chromium complex compound of an azo dye. It is characterized in that the dye 1-methyl-3-p-toluenesulfonyl-aminobenzene-4-azo-1-naphthol-4-sulfonic acid is treated with a chromium donating agent.
<I> Example: </I> 51.1 parts by weight of the dye 1-methyl-3-p-toluenesulfonyl-aminobenzene-4-azo-1-naphthol-4-sulfonic acid (obtainable by coupling diazotized 1-methyl- 3-nitro-4-aminobenzene with 1-naphthol-4-sulfonic acid, reduction of the nitro group to the 4-mino group and subsequent p-toluenesulfonation) who divide the Cr-.03 4 hours in 600 parts by weight of water with formic chromium corresponding to 9.5 weight 130 heated under pressure.
The dye which crystallizes out after the reaction mixture has cooled is washed out, converted into the sodium salt and dried. He dyes a real violet from an acid bath on wool.