Verfahren zur Herstellung einer Chromkomplegverbindung eines Azofarbstoffes. Den bisher bekanntgewordenen Metall- kompleyverbindungen von Azofarbstoffen liegen im allgemeinen Azoverbindungen zu grunde, die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen o-Aminooxy- bezw. o-Aminocar- boxyverbindungen mit solchen Kupplungs komponenten hergestellt werden,
die in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine Hydro- zyl- oder Aminogruppe enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen Metallkomplexverbindungen gelangt, wenn man solche Azoverbindungen in Sub stanz oder auf der Faser mit metallabgeben den Mitteln behandelt, die in dem Rest der zu ihrem Aufbau benutzten Diazoverbindung an Stelle der o-ständigen Hydroxyl- bezw. Carbogylgruppe eine Aminogruppe enthal ten, deren Wasserstoffatome beliebig durch Alkyl-, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sein können.
Derartige Azoverbindungen lassen sich auf verschiedenen Wegen darstellen. Man kann z. B. von solchen Diazoverbindungen ausgehen, die in o-Stellung zur Diazogruppe eine Aminogruppe enthalten, deren beide ZVasserstoffatome beliebig durch Alkyl-, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sind.
oder auch beispielsweise von solchen Diazo- verbindungen, die in o-Stellung eine Nitro gruppe oder ein Halogenatom enthalten, die nach erfolgter Farbstoffbildung nach be kannten Methoden in die Aminogruppe über geführt werden (vergleiche Schweizer Patent schrift 175357).
Die so erhältlichen schwermetallkompleg- haltigen wasserlöslichen Azofarbstoffe lie fern im allgemeinen Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, während die wasserunlösliohen wertvolle Pigmente sind.
Gegenstand -des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Chrom- komplegverbin,dung eines Azofarbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff 2-Dimethylamino-l-aminobenzol-4- sulf onsäure-azo-l-phenyl- 3 -metlhyl- 5 -pyrazo- lon mit einem chromabgebenden Mittel be handelt.
<I>Beispiel:</I> 21,6 Gewichtsteile 2-Dimethylamino-l- aminobenzol-4-sulfonsäure werden in üb licher Weise mit 6,9 Gewichtsteilen Natrium- nitrit bei Gegenwart von Salzsäure diazo- tiert. Die gelbe Diazoverbindung lässt man alsdann einlaufen in eine alkalische Suspen sion von 14,4 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3- methyl-5-pyrazölon. Ist die Kupplung be endet,
saugt man den abgeschiedenen Farb stoff ab und erhitzt ihn in 600 Gewichts teilen Wasser mit einer Chramformiatldsung entsprechend 9,5 Gewichtsteilen Cr203 4 Stunden auf<B>130</B> unter Druck. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird aus der filtrierten Lösung die Chromkomplex- verbindung mittels Kochsalz abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Man erhält eine Chromkomplegverbindung, die Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Process for the preparation of a chromium complex of an azo dye. The previously known metal Kompleyverbindungen of azo dyes are generally based on azo compounds, which are respectively by coupling diazotized aromatic o-aminooxy. o-aminocarboxyl compounds are made with such coupling components,
which contain a hydro- cyl or amino group in the o-position to the coupling point.
It has now been found that new metal complex compounds are obtained if such azo compounds are treated in substance or on the fiber with metal donating agents that are in the remainder of the diazo compound used for their construction in place of the o-position hydroxyl or. Carbogyl group contains an amino group whose hydrogen atoms can be substituted by any alkyl, aryl or acyl groups.
Such azo compounds can be prepared in various ways. You can z. B. start from those diazo compounds which contain an amino group in the o-position to the diazo group, the two hydrogen atoms of which are arbitrarily substituted by alkyl, aryl or acyl groups.
or also, for example, of those diazo compounds which contain a nitro group or a halogen atom in the o-position, which after dye formation has been converted into the amino group by known methods (see Swiss patent specification 175357).
The water-soluble azo dyes containing heavy metal complexes obtainable in this way generally provide colorations with very good fastness properties, while the water-insoluble pigments are valuable.
The subject of the present patent is a process for the production of a chromium complex compound, formation of an azo dye. It is characterized in that the dye 2-dimethylamino-1-aminobenzene-4-sulfonic acid azo-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone is treated with a chromium-releasing agent.
<I> Example: </I> 21.6 parts by weight of 2-dimethylamino-l-aminobenzene-4-sulfonic acid are diazotized in the customary manner with 6.9 parts by weight of sodium nitrite in the presence of hydrochloric acid. The yellow diazo compound is then allowed to run into an alkaline suspension of 14.4 parts by weight of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone. When the coupling is over,
The deposited dye is suctioned off and heated in 600 parts by weight of water with a chromium formate solution corresponding to 9.5 parts by weight of Cr203 for 4 hours to 130 under pressure. After the reaction mixture has cooled down, the chromium complex compound is separated out from the filtered solution using sodium chloride, filtered off with suction and dried. A chromium complex is obtained which dyes wool from an acid bath in yellow shades with good fastness properties.