CH308464A - Process for the preparation of a nickel-containing disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a nickel-containing disazo dye.

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CH308464A
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nickel
disazo dye
acid
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yellow
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/32—Disazo or polyazo compounds containing other metals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304388.    <B>Verfahren zur Herstellung eines nickelhaltigen</B>     Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines     nickel-          haltigen        Disazofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man- 2     Mol    der durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfon-          säure    mit 1-     (V-Amino)

          -phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    erhältlichen     Aminomonoazoverbin-          dung    mit 1     Mol    eines     Maleinsäuredihalogenides     umsetzt und den erhaltenen     Disazofarbstoff     mit nickelabgebenden Mitteln behandelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in       Gewichtsprozenten    angegeben.  



       Beispiel:     41,7 Teile der durch Kuppeln von     diazo-          tierter        2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfonsäure     mit     1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     hergestellten     Aminomonoazoverbindung    wer  den mit der hierzu notwendigen Menge       Natriumearbonat    in 2500 Teilen Wasser ge  löst.

   Dann lässt man unter sehr gutem Rühren  innerhalb von 4 - 5 Stunden so     viel    einer  10     a/oigen    Lösung von     Maleinsäuredichlorid    in  Chlorbenzol     zutropfen,    bis in der Kondensa  tionslösung keine freie     Aminogruppe    mehr  nachgewiesen werden kann. Bei dieser Opera  tion wird durch gleichzeitiges     Zutropfen    von       5a/oiger        Natriumcarbonatlösung    der     pH-Wert     der Reaktionslösung zwischen 6,0 und 8,0 ge  halten. Hierauf wird der gebildete     Disazofarb-          stoff    nach bekannten Methoden isoliert.

   Er ist  getrocknet ein     orangebraunes    Pulver, das sich  in konzentrierter Schwefelsäure und in Wasser    mit gelber Farbe löst und Baumwolle und  Fasern aus regenerierter Zellulose ebenfalls  gelb färbt.  



  Zur Überführung in die Nickelkomplex  verbindung werden 50 Teile des erhaltenen       Disazofarbstoffes    in Form des     Tetranatrium-          salzen    in 2000 Teilen Wasser gelöst. Hierauf  versetzt man die Lösung mit 30 Teilen kristal  lisiertem     Natriumacetat    und gibt ihr bei  ungefähr 70  innerhalb von<B>20-30</B> Minuten  so viel einer 10     o/aigen        wässrigen    Nickelsulfat  lösung zu, bis darin bleibend überschüssige       Nickel-(II)-Jonen    nachweisbar sind.

   Die ent  standene     Nickelkomplexverbindung    wird hier  auf durch     Aussalzen    abgeschieden,     abfiltriert     und getrocknet.  



  Der neue, nickelhaltige     Disazofarbstoff    ist  ein .gelbes Pulver, welches sieh in konzentrier  ter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Seine  Ausfärbungen auf Baumwolle und auf Fasern  aus regenerierter Zellulose sind gelb und be  sitzen sehr gute Licht- und     Nassechtheits-          eigenschaften.  



  <B> Additional patent </B> to main patent No. 304388. <B> Process for the production of a nickel-containing </B> disazo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a nickel-containing disazo dye, which consists in that 2 mol of the 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid diazotized by coupling with 1- (V-amino )

          -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone available aminomonoazo compound reacts with 1 mol of a maleic acid dihalide and treated the disazo dye obtained with nickel-releasing agents.



  In the example below, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.



       Example: 41.7 parts of the aminomonoazo compound prepared by coupling diazo-tated 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1- (4'-amino) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone with the for this purpose necessary amount of sodium carbonate dissolved in 2500 parts of water.

   Then enough of a 10% solution of maleic acid dichloride in chlorobenzene is added dropwise with very good stirring within 4-5 hours until no free amino group can be detected in the condensation solution. In this operation, the pH of the reaction solution is kept between 6.0 and 8.0 ge by simultaneous dropwise addition of 5% sodium carbonate solution. The disazo dye formed is then isolated by known methods.

   When dried, it is an orange-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid and water with a yellow color and also dyes cotton and regenerated cellulose fibers yellow.



  To convert into the nickel complex compound, 50 parts of the disazo dye obtained are dissolved in 2000 parts of water in the form of the tetrasodium salts. 30 parts of crystallized sodium acetate are then added to the solution and enough of a 10% aqueous nickel sulfate solution is added to it at about 70 minutes within 20-30 minutes until excess nickel (II ) Ions are detectable.

   The resulting nickel complex compound is deposited here by salting out, filtered off and dried.



  The new, nickel-containing disazo dye is a yellow powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color. Its coloration on cotton and regenerated cellulose fibers is yellow and has very good light and wet fastness properties.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines nickelhal- tigen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 2 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfon- säure mit 1-(4'-Amino) PATENT CLAIM: Process for the production of a nickel-containing disazo dye, characterized in that 2 mol of the 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid diazotized by coupling with 1- (4'-amino) -phenyl-3-methyl-5- pyrazolon erhältlichen Aminomonoazoverbin- dung mit 1 Mol eines Maleinsäuredihalogenides umsetzt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit nickelabgebenden Mitteln behandelt. Der neue, nickelhaltige Disazofarbstoff ist ein gelbes Pulver, welches sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone available aminomonoazo compound reacts with 1 mol of a maleic acid dihalide and treated the disazo dye obtained with nickel-releasing agents. The new, nickel-containing disazo dye is a yellow powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und auf Fasern aus regenerierter Zellulose sind gelb und be sitzen sehr gute Licht- und Nassechtheits- eigenschaften. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in wässrigem Medium vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Maleinsäuredihalogenid Maleinsäuredichlorid wählt. 4. Its coloration on cotton and fibers made from regenerated cellulose are yellow and have very good light and wet fastness properties. SUBClaims: 1. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out in an aqueous medium. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3. The method according to claim and dependent claims 1 and 2, characterized in that maleic acid dichloride is selected as the maleic acid dihalide. 4th Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1- 3, dadurch gekennzeich net, dass man als säurebindendes Mittel Natriumcarbonat wählt. Process according to patent claim and dependent claims 1 to 3, characterized in that sodium carbonate is chosen as the acid-binding agent.
CH308464D 1952-04-30 1952-04-30 Process for the preparation of a nickel-containing disazo dye. CH308464A (en)

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