CH308463A - Process for the preparation of a copper-containing disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.

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CH308463A
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copper
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Ag Sandoz
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids

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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304388.    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Disazofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man 0,6     Mol    der durch Kuppeln  von dianotierter     2-Amino-l-oxy-6-chlorbenzol-          4-sulfonsäure    mit     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    erhaltenen     Aminomonoazoverbin-          dung    und 1,

  4     Mol    der .durch Kuppeln von  dianotierter     2-Amino-1-carboxybenzol-5-sul-          fonsäure    mit     1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    erhaltenen     Aminomonoazoverbin-          dung    mit 1     Mol    eines     Pumarsäuredihalogeni-          des    umsetzt und den erhaltenen     Disazofarb-          stoff    mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  28,4 Teile (= 0,06     Mol)    .des durch Kup  peln von dianotierter     2-Amino-l-oxy-6-chlor-          benzol-4-sulfonsäure    mit     2-Amino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    erhaltenen     Aminomono-          azoverbindung    und 58,3 Teile (= 0,14     Mol)     des durch Kuppeln von dianotierter     2-Amino-          1-        carboxybenzol    - 5 -     sulfonsäure    mit 1-     (4'-          Amino)

  -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    erhalte  nen     Aminomonoazoverbindung    werden in 4000  Teilen Wasser unter Zusatz von     Natrium-          earbonat    gelöst und bei einer Temperatur von  5 -10  innerhalb von etwa 2 Stunden mit  einem Gemisch aus 18 Teilen     Fumarsäuredi-          chlorid    und 30 Teilen Chlorbenzol versetzt.  Die Reaktionslösung     wird    durch Zugabe von         Lithiumcarbonat    neutral bis schwach     alkalisch     gehalten. Der entstandene     Disazofarbstoff     wird aus der Lösung     ausgesalzen    und ab  filtriert.  



  Zur Überführung     in    die Kupferkomplex  verbindung löst man den erhaltenen     Disazo-          farbstoff    in einer Lösung von 100 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    in 3000 Teilen  Wasser. Bei einer Temperatur von 80-85   fügt man allmählich so viel     20a/oige    Kupfer  sulfatlösung zu, bis sich im Auslauf einer       ausgesalzenen    Probe überschüssige Kupfer  ionen nachweisen     lassen..    Die entstandene       Kupferkomplexverbindung    wird mit Hilfe  von     Natriumehlorid    abgeschieden,     abfiltriert     und getrocknet.  



  Der neue, kupferhaltige     Disazofarbstoff     ist ein     dunkles    Pulver und färbt Baumwolle       und        Fasern    aus regenerierter Zellulose in  braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit  und guter Waschechtheit. Durch     Nachbehan-          deln.    auf der Faser mit Kupfersalzen in  Gegenwart eines     Polyalkylenpolyamins    wer  den die     Nassechtheitseigenschaften    der Fär  bungen noch verbessert.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 304388. Process for the production of a copper-containing disazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a copper-containing disazo dye, which is be that 0.6 mol of the coupling of dianotated 2-amino-1-oxy-6-chlorobenzene-4-sulfonic acid with 2-amino 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid obtained aminomonoazo compound and 1,

  4 mol of the aminomonoazo compound obtained by coupling dianotated 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulphonic acid with 1- (4'-amino) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone with 1 mol of a pumaric acid dihalogen and the disazo dye obtained is treated with copper-releasing agents.



  In the following example, the parts are parts by weight.



  <I> Example: </I> 28.4 parts (= 0.06 mol) .des obtained by coupling dianotated 2-amino-1-oxy-6-chlorobenzene-4-sulfonic acid with 2-amino-5 -oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 58.3 parts (= 0.14 mol) of the amino-monoazo compound obtained by coupling dianotated 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1- (4'-amino)

  -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone obtained aminomonoazo compound are dissolved in 4000 parts of water with the addition of sodium carbonate and at a temperature of 5 -10 within about 2 hours with a mixture of 18 parts of fumaric acid dichloride and 30 parts Chlorobenzene added. The reaction solution is kept neutral to slightly alkaline by adding lithium carbonate. The resulting disazo dye is salted out of the solution and filtered off.



  To convert it into the copper complex compound, the disazo dye obtained is dissolved in a solution of 100 parts of crystallized sodium acetate in 3000 parts of water. At a temperature of 80-85, so much 20% copper sulfate solution is gradually added until excess copper ions can be detected in the outflow of a salted-out sample. The resulting copper complex compound is deposited with the aid of sodium chloride, filtered off and dried.



  The new, copper-containing disazo dye is a dark powder and dyes cotton and fibers from regenerated cellulose in brown shades of very good lightfastness and good washfastness. By post-treatment. on the fiber with copper salts in the presence of a polyalkylenepolyamine who improves the wet fastness properties of the dyeings.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 0,6 Mol der durch Kuppeln von dianotierter 2-Amino-l-oxy-6-chlorbenzol- 4-sulfonsäure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure erhaltenen Aminomonoazoverbin- dung und 1,4 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfon- säure mit 1-(4'-Amino) PATENT CLAIM: Process for the preparation of a copper-containing disazo dye, characterized in that 0.6 mol of the 2-amino-1-oxy-6-chlorobenzene-4-sulfonic acid obtained by coupling with 2-amino-5-oxynaphthalene-7 - the aminomonoazo compound obtained from sulfonic acid and 1.4 mol of the compound obtained by coupling diazotized 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1- (4'-amino) -phenyl-3-methyl-5- pyrazolon erhaltenen Aminomonoazoverbin- dung mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenides umsetzt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. Der neue, kupferhaltige Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose in braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit und guter Waschechtheit. -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone aminomonoazo compound obtained is reacted with 1 mol of a fumaric acid dihalide and the disazo dye obtained is treated with copper-donating agents. The new, copper-containing disazo dye is a dark powder and dyes cotton and fibers from regenerated cellulose in brown shades of very good lightfastness and good washfastness. Durch Nachbehandeln auf der Faser mit Kupfersalzen in Gegenwart eines Polyalkylenpolyamins werden die Na.sseeht- heitseigenschaften der Färbungen noch ver bessert. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in wässrigem Medium vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säure bindenden Mittels vornimmt. 3. By treating the fiber with copper salts in the presence of a polyalkylene polyamine, the wet vision properties of the dyeings are further improved. <B> SUBClaims: </B> 1. Method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in an aqueous medium. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3. Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprüchen 1 und \?, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Fumarsäuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeich net, dass man als säurebindendes Mittel Lithiumearbonat wählt. Method according to patent claim and dependent claims 1 and \ ?, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as the fumaric acid dihalide. 4. The method according to claim and dependent claims 1-3, characterized in that one chooses lithium carbonate as the acid-binding agent.
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