CH307184A - Process for the production of a copper-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing azo dye.

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CH307184A
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copper
azo dye
containing azo
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acid
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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Description

  

      Zusatzpatent    zum     Ifauptpatent    Nr. 290294.    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Azofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Azofarbstoffes,    welches darin besteht,    dass man 1,1     Mol    der     Aminomonoazoverbin-          dung    der Zusammensetzung  
EMI0001.0008     
    und 0,9     Alol    der     Aminomonoazoverbindung    der Zusammensetzung  
EMI0001.0011     
    vorteilhaft in wässerigem Medium und in       Gegenwart    eines säurebindenden Mittels,

   mit  1     Mol    eines     Fumarsäuredihalogenids    umsetzt  und die so erhaltene     Disazoverbindung    mit  einem kupferabgebenden Mittel behandelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.         Beispiel:       65,9 Teile der     Aminomonoazoverbindung     der     Zusammensetzung    (I) und 34,8 Teile der       Aminomonoazoverbindung    der Zusammenset  zung     (II)    werden unter Zusatz von     Natrium-          carbonat    in 3000 Teilen Wasser gelöst.

   In  diese Lösung tropft man unter gutem Rüh  ren     bei,    einer Temperatur von 8-10  so viel    einer     30o/oigen    Lösung von     Pumarsäuredichlo-          rid    in Chlorbenzol, bis darin keine freien       Aminogruppen    mehr nachweisbar sind. Durch  gelegentliche Zugabe von festem     Natriumcar-          bonat    wird die Kondensationslösung stets neu  tral bis schwach alkalisch gehalten. Nach be  endeter Umsetzung wird der gebildete     Dis-          azofarbstoff    in der Wärme mit Hilfe von Na  triumchlorid abgeschieden und     abfiltriert.     



  Zur Überführung in die Kupferkomplex  verbindung wird der Farbstoff bei 70-80  in  2000 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt die  Lösung, nach Zugabe von 50 Teilen kristalli  siertem     Natriumacetat,    unter gutem Rühren  mit so viel Teilen einer     20o/oigen        Kupfersul-          fatlösung,    bis im Filtrat einer     ausgesalzenen         Probe Kupferionen nachgewiesen werden kön  nen. Die entstandene     Kupferkomplexverbin-          dung    wird mit Hilfe von     Natriumchlorid    als       Natriumsalz    abgeschieden,     abfiltriert    und ge  trocknet.  



  Der neue kupferhaltige     Azofarbstoff    ist  ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Was  ser und in     konzentrierter    Schwefelsäure mit    roter Farbe löst und Baumwolle und Fasern  aus regenerierter     Cellulose    in gelbbraunen  Tönen von guter Licht- und Waschechtheit  färbt. Durch Nachbehandeln der Färbungen ,  mit Kupfersalzen in Gegenwart eines     Poly-          alkylenpolyamins    werden deren     Nassechtheits-          eigenschaften    noch verbessert.



      Additional patent to I main patent No. 290294. Process for the production of a copper-containing azo dye. The subject of the present patent is a process for the production of a copper-containing azo dye, which consists in adding 1.1 mol of the aminomonoazo compound of the composition
EMI0001.0008
    and 0.9 alol of the amino monoazo compound of the composition
EMI0001.0011
    advantageously in an aqueous medium and in the presence of an acid-binding agent,

   reacted with 1 mol of a fumaric acid dihalide and treated the disazo compound thus obtained with a copper donor.



  In the following example, the parts are parts by weight. Example: 65.9 parts of the aminomonoazo compound of the composition (I) and 34.8 parts of the aminomonoazo compound of the composition (II) are dissolved in 3000 parts of water with the addition of sodium carbonate.

   A 30% solution of pumaric acid dichloride in chlorobenzene is added dropwise to this solution with thorough stirring at a temperature of 8-10, until free amino groups can no longer be detected in it. The condensation solution is always kept neutral to slightly alkaline by occasionally adding solid sodium carbonate. After the reaction has ended, the disazo dye formed is deposited in the heat with the aid of sodium chloride and filtered off.



  To convert the compound into the copper complex, the dye is dissolved in 2000 parts of water at 70-80. After adding 50 parts of crystallized sodium acetate, the solution is mixed with enough parts of a 20% copper sulfate solution, with thorough stirring, until copper ions can be detected in the filtrate of a salted-out sample. The resulting copper complex compound is precipitated as the sodium salt with the aid of sodium chloride, filtered off and dried.



  The new copper-containing azo dye is a dark brown powder that dissolves in water and concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in yellow-brown shades of good lightfastness and washfastness. After-treating the dyeings with copper salts in the presence of a polyalkylene polyamine, their wet fastness properties are further improved.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich- net, dass man<B>1,1</B> Mol der Aminomonoazover- bindung der Zusammensetzung EMI0002.0018 und 0,9 Mol der Aminomonoazoverbindung der Zusammensetzung EMI0002.0021 mit 1 1V1ol eines Fumarsäuredihalogenids um setzt und die so erhaltene Disazoverbindung mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-containing azo dye, characterized in that <B> 1.1 </B> mol of the aminomonoazo compound of the composition EMI0002.0018 and 0.9 moles of the amino monoazo compound of the composition EMI0002.0021 with 1 1V1ol of a fumaric acid dihalide and treated the disazo compound thus obtained with a copper donor. Der neue kupferhaltige Azofarbstoff ist ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Was ser und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle und Fa- sern aus regenerierter Cellulose in gelbbrau nen Tönen von guter Licht- und Waschecht heit färbt. Durch Nachbehandeln der Färbun gen mit Kupfersalzen in Gegenwart eines Polyalkylenpolyamins werden deren Nassecht- heitseigenschaften noch verbessert. UNTERANSPRÜCHE: I. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässerigem Medium ausführt. 2. The new copper-containing azo dye is a dark brown powder that dissolves in water and concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in yellow-brown shades of good lightfastness and washfastness. By treating the dyeings with copper salts in the presence of a polyalkylene polyamine, their wet fastness properties are further improved. SUBClaims: I. Method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in an aqueous medium. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels ausführt. 3. Verfahren nach Patentansprueh, da- dureh gekennzeichnet, dass man als Fumar- säuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium- carbonat wählt. Process according to claim, characterized in that the conversion is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3. The method according to patent claim, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as the fumaric acid dihalide. 4. The method according to claim and dependent claim 2, characterized in that sodium carbonate is selected as the acid-binding agent.
CH307184D 1952-06-16 1952-06-16 Process for the production of a copper-containing azo dye. CH307184A (en)

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