CH307171A - Process for the production of a copper-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing azo dye.

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CH307171A
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copper
acid
aminopyrene
azo dye
containing azo
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Azofarbstofes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Azofarbstoffes,    welches darin besteht.,  dass man 1     Mol    des durch Kuppeln von diano  tierter     3-Aminopyrendisnlfonsäure,    erhältlich    durch Behandeln von     3-Aminopyre    mit       Sehwefelsäure-Monohydrat,    mit     1-Amino-3-          methylbenzol    hergestellten     Aminomonoazo-          farbstoffes    und 1     Mol    der     Kupferkomple:

  -          verbindung    der Zusammensetzung  
EMI0001.0014     
         vorteilhaft    in wässerigem Medium und in       Gegenwart    eines säurebindenden Mittels, mit  1     Mol    eines     Fumarsäuredihalogenidsumsetzt.     



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.  



       Beispiel:          \?4,8    Teile des durch Kuppeln von     diazo-          t.ierter        3-Aminopyrendisulfonsäure    (erhalten  durch Behandeln von     3-Aminopyren    mit       Sehwefelsänre-Monohydrat)    mit     1-Amino-3-          methylbenzol    hergestellten     Aminomonoazo-          farbstoffes    und 37,0 Teile der Kupferkomplex  verbindung der Zusammensetzung (I) werden       bei    Zimmertemperatur in Wasser unter Zu  satz von     Natriumhydroxydlösung    gelöst.

   In  die Lösung tropft man gleichzeitig und unter  gutem Rühren einerseits eine     Mischung    aus  7,7 Teilen     Fumarsäuredichlorid    und 8 Teilen  Benzol und anderseits so viel einer Natrium  carbonatlösung, dass die Reaktion der Kon-         densationslösung    immer schwach alkalisch ist.  Nachdem alles     Fumarsäuredichlorid    eingetra  gen ist, wird die Kondensationslösung noch so  lange weitergerührt, bis sich keine freie       Aminogruppe    mehr nachweisen lässt. Hierauf  wird der gebildete     Disazofarbstoff    in der  Wärme mit Hilfe von     Natriumchlorid    abge  schieden,     abfilt.riert    und getrocknet.  



  Der neue kupferhaltige     Azofarbstoff    ist  ein gelbbraunes Pulver, welches sich in Was  ser mit orangegelber und in konzentrierter  Schwefelsäure mit grüner Farbe löst     und     Baumwolle und Fasern aus regenerierter     Cel-          lulose    in     rotstichig    gelben, sehr gut lichtech  ten Tönen färbt.



  Process for the production of a copper-containing azo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a copper-containing azo dye, which consists in that 1 mol of the 3-aminopyrene disinfonic acid obtained by coupling of diano-tated 3-aminopyrene, obtainable by treating 3-aminopyrene with sulfuric acid monohydrate, with 1-amino 3-methylbenzene-made aminomonoazo dye and 1 mole of the copper complex:

  - connection of composition
EMI0001.0014
         advantageously in an aqueous medium and in the presence of an acid-binding agent, reacted with 1 mol of a fumaric acid dihalide.



  In the following example, the parts are parts by weight.



       Example: 4.8 parts of the aminomonoazo dye prepared by coupling diazo-t.ated 3-aminopyrenedisulphonic acid (obtained by treating 3-aminopyrene with sulfuric acid monohydrate) with 1-amino-3-methylbenzene and 37.0 parts the copper complex compound of the composition (I) are dissolved in water with addition of sodium hydroxide solution at room temperature.

   At the same time and with thorough stirring, a mixture of 7.7 parts of fumaric acid dichloride and 8 parts of benzene and, on the other hand, enough sodium carbonate solution that the reaction of the condensation solution is always weakly alkaline are added dropwise to the solution. After all of the fumaric acid dichloride has been entered, the condensation solution is stirred until no more free amino groups can be detected. The disazo dye formed is then deposited in the heat with the aid of sodium chloride, filtered off and dried.



  The new copper-containing azo dye is a yellow-brown powder which dissolves in water with an orange-yellow color and in concentrated sulfuric acid with a green color and colors cotton and fibers made from regenerated cellulose in reddish yellow, very lightfast shades.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol des durch Kuppeln von dianotierter 3 - Aminopyrendisulfonsäure, er- hältlich durch Behandeln von 3-Aminopyren mit Schwefelsäure-Monohydrat, PATENT CLAIM: A process for the production of a copper-containing azo dye, characterized in that 1 mol of the 3-aminopyrene disulfonic acid obtained by coupling dianotated 3-aminopyrene by treating 3-aminopyrene with sulfuric acid monohydrate, mit 1-Amino- 3-methy lbenzol hergestellten Aminomonoazo- Farbstoffes und 1 Mol der Kupferkomplexver- bindung der Zusammensetzung EMI0002.0010 mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenids um setzt. aminomonoazo dye prepared with 1-amino-3-methylbenzene and 1 mole of the copper complex compound of the composition EMI0002.0010 with 1 mol of a fumaric acid dihalide. Der neue kupferhaltige Azofarbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich in Was ser mit orangegelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cel- lulose in rotstichig gelben, sehr gut lichtech ten Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässerigem Medium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels ausführt. The new copper-containing azo dye is a yellow-brown powder which dissolves in water with an orange-yellow color and in concentrated sulfuric acid with a green color and colors cotton and fibers made from regenerated cellulose in reddish yellow, very lightfast shades. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in an aqueous medium. 2. The method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3, Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Fumar- säuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. - Verfahren nach Patentansprucb und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium- carbonat wählt. 3, the method according to claim, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as the fumaric acid dihalide. 4. - Process according to claim and dependent claim 2, characterized in that sodium carbonate is selected as the acid-binding agent.
CH307171D 1952-06-16 1952-06-16 Process for the production of a copper-containing azo dye. CH307171A (en)

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