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worin x für Hydroxyl, Alkoxy, Halogen oder die Carboxylgruppe und y für Hydro- xyl, die Amino- oder eine substituierte Ami- dogruppe steht, ein z die gleichen Substi- tuenten wie y bedeutet und das.
andere z für Wasserstoff oder einen beliebigen Substitu- enten steht, worin R einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet und R und der Benzolkern R' noch weiterhin beliebig sub stituiert sein können, mit einer beliebi gen Diazotierungskomponente, ausschliesslich Aminoazokörpern, kombiniert, auf welche Farbstoffe noch eine dritte Diazotierungs- komponente gekuppelt werden kann,
und die so erhältlichen Farbstoffe vor oder nach der letzten Kupplung mit metallabgebenden Mit teln in die Schwermetallkomplexverbindun- gen der entsprechenden o-Oxy- bezw. o- Carboxyazofarbstoffe nach an sich bekann ten Methoden überführt.
Gegenüber bekannten vergleichbaren Farbstoffen weisen die nach dem vorliegen den Verfahren erhältlichen den technischen Fortschritt auf, dass sie gegen Säure unemp findlicher sind.
Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder; sie liefern egale Färbungen, die eine sehr gute Lichtechtheit aufweisen.
Die Farbstoffe können sich in gleicher Weise für Chrom- und vegetabilisch gegerbte Leder, die Chromkomplexfarbstoffe auch für Glaceleder eignen.
Ferner können die nach dem Verfahren darstellbaren Farbstoffe zum Färben von tierischen und pflanzlichen Fasern verwen det werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Azo- farbstoffes, däs dadurch gekennzeichnet ist, daU man diazotierte 2-Anisidin-4-sulfonsäure mit Resorcin kuppelt, den Monoazofarbstoff durch Behandeln mit einem Kupfer abgeben den Mittel in die Kupferkomplexverbindung überführt und den so erhältlichen Monoazo- farbstoff mit diazotiertem 4-Nitro-1,
3-phe- nylendiamin vereinigt.
<I>Beispiel:</I> 20;3 Gewichtsteile 2-Anisidin4-sulfon- säure werden bei 0 mit Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 11 Gewichtsteilen Re- sorcin bei sodaalkalischer Reaktion vereinigt. Zur :
Überführung in die Kupferkomplegver- bindung wird das Reaktionsgemisch mit einer Kupferammoniaklösung aus 24,9 Ge wichtsteilen Kupfersulfat einige Stunden auf 80 bis<B>85'</B> gehalten und die Kupfer= komplegverbindung dann nach Abkühlen bei saurer Reaktion ausgesalzen, isoliert und wieder angerührt.
Man kuppelt dann bei al kalischer Reaktion mit der Diazoverbindung aus 15,8 Gewichtsteilen 4-Nitro-1,3-pheny- lendiamin und isoliert den Farbstoff in üb licher Weise. Der Farbstoff färbt Leder, Wolle und Seide in gelbstickig braunen Tö nen.
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where x is hydroxyl, alkoxy, halogen or the carboxyl group and y is hydroxyl, the amino or a substituted amido group, a z denotes the same substituents as y and that.
other z is hydrogen or any substituent, where R is a benzene or naphthalene nucleus and R and the benzene nucleus R 'can still be substituted as desired, combined with any diazotization component, exclusively aminoazo bodies, on which dyes a third diazotization component can be coupled,
and the dyes obtainable in this way before or after the last coupling with metal-donating agents in the heavy metal complex compounds of the corresponding o-oxy- respectively. o-Carboxyazo dyes transferred by methods known per se.
Compared to known, comparable dyes, those obtainable by the present process have the technical progress that they are less sensitive to acids.
The dyes obtainable in this way are particularly suitable for dyeing leather; they provide level dyeings that have very good lightfastness.
The dyes can be used in the same way for chrome and vegetable tanned leather, the chrome complex dyes can also be used for glazed leather.
Furthermore, the dyes that can be produced by the method can be used for dyeing animal and vegetable fibers.
The subject of the present patent is a process for the preparation of an azo dye, which is characterized in that diazotized 2-anisidine-4-sulfonic acid is coupled with resorcinol, the monoazo dye is converted into the copper complex compound by treatment with a copper release agent and the so available monoazo dye with diazotized 4-nitro-1,
3-phenylenediamine combined.
<I> Example: </I> 20; 3 parts by weight of 2-anisidine-4-sulfonic acid are diazotized at 0 with hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of sodium nitrite and combined with a solution of 11 parts by weight of resorcinol in a soda-alkaline reaction. To:
Conversion into the copper complex, the reaction mixture is kept for a few hours at 80 to 85 'with a copper ammonia solution of 24.9 parts by weight of copper sulfate and the copper complex is then salted out, isolated and again after cooling with an acidic reaction touched.
Coupling is then carried out in an alkaline reaction with the diazo compound from 15.8 parts by weight of 4-nitro-1,3-phenylenediamine and the dye is isolated in the usual way. The dye dyes leather, wool and silk in yellowish brown tones.