DE859185C

DE859185C - Process for the preparation of monoazo dyes

Info

Publication number: DE859185C
Application number: DEF2662D
Authority: DE
Inventors: Otto Dr Dr H C Bayer; Hugo Dr Schweitzer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1942-02-05
Filing date: 1942-02-05
Publication date: 1952-12-11

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstofferi Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen aromatischer Amünosulfonsäuren mit i-Aryl-5-pyrazolonen kuppelt, die den ß-Chloräthylsulfamidrest -S02-N H-CH2-CH,-Cl oder den y-Chlorpropylsulfami@drest -S O,-N H -CH.-CH,-CH2-Cl ein- oder mehrmal im Arylrest kerngebunden enthalten.Process for the production of monoazo dyes It has been found that one arrives at new valuable monoazo dyes if one diazo compounds aromatic aminosulfonic acids with i-aryl-5-pyrazolones, which couple the ß-chloroethylsulfamide radical -S02-N H-CH2-CH, -Cl or the y-chloropropylsulfami @ drest -S O, -N H -CH.-CH, -CH2-Cl contained once or more times in the aryl radical bound to the nucleus.

Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich neben einer guten Lichtechtheit und einem guten Egalisierungsvermögen durch eine sehr gute Waschechtheit aus; besonders in der -scharfen Wäsche ist die Erhaltung des Farbtones und der Farbtiefe bemerkenswert. Hierdurch sind die neuen Farbstoffe bekannten gelben Wallfarbstoffen überlegen. Beispiel i 17,3 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert. Diese Diazöverbindung läßt man einlaufen in eine eiskalte wäßrige Suspension von 32,95 Gewichtsteilen i-(q.'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfo-ß-chloräthy lamid in Gegenwart von überschüssigem N atriumacete.t. Ist die Kupplung beendet, arbeitet man den Farbstoff in üblicher Weise auf. Er färbt Wolle aus saurem Bade gelb, ist lichtecht, egalisiert gut und zeichnet sich neben einer guten Waschechtheit unter normalen Bedingungen durch gute Erhaltung des Farbtones und der Farbtiefe in der scharfen Wäsche aus.The new dyes dye wool from an acid bath in yellow tones. In addition to good lightfastness and good leveling capacity, the dyeings obtained are distinguished by very good washfastness; The preservation of the hue and depth of color is particularly noteworthy in the sharp wash. This makes the new dyes superior to known yellow wall dyes. Example i 17.3 parts by weight of i-aminobenzene-4-sulfonic acid are dianotized as usual. This diazo compound is allowed to run into an ice-cold aqueous suspension of 32.95 parts by weight of i- (q .'-methylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfo-ß-chloroethy lamide in the presence of excess N atriumacete.t. When the coupling has ended, the dye is worked up in the usual way. It dyes wool from acidic baths yellow, is lightfast, levels well and, in addition to being washfast under normal conditions, is characterized by good retention of the hue and depth of color in sharp laundry.

Ersetzt man die i-Aminobenzol-.f-sulfonsäure durch die i-Aminobenzol-3- oder -2-sulfonsäure oder durch die i Amino-2, 5-dichlorbenzol-4.-sulfonsäure oder durch andere Aminosulfonsäuren der l:')enzol- oder N aphthalinreihe, so gewinnt man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.If the i-aminobenzene-.f-sulfonic acid is replaced by the i-aminobenzene-3- or -2-sulfonic acid or by the i amino-2, 5-dichlorobenzene-4.-sulfonic acid or by other aminosulfonic acids of the l: ') enzene or naphthalene series, then wins one dyes of similar properties.

Beispiel 2 i7,3 Gewichtsteile i-Aminoben@zol-4-sulfonsäure werden dianotiert. Die Diazoverbindung läßt man einlaufen in eine eiskalte, wäßrige Suspension von 3I55 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-d'-sulfo-ß-chloräthylamid in Gegenwart von N atriumacetat. Ist die Kupplung beendet, wird der Farbstoff wie üblich aufgearbeitet. Er färbt Wolle aus saurem Bade gelb, egalisiert gut, ist lichtecht und sehr waschecht. Ersetzt man diee i-Aminoberizol-d.-sulfonsäure durch andere Aminosulfonsäuren der Benzol- oder N aphtlialinreihe oder ersetzt man das i-Phenyl-3 - methyl - 5 - pyrazolon -@.'- sulfo-.ß- chloräthylami,d durch das i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-.l.'-sulfo-;,-chlorpropylainid, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.Example 2 i7.3 parts by weight of i-aminobenzene-4-sulfonic acid are dianotized. The diazo compound is allowed to run into an ice-cold, aqueous suspension of 3155 parts by weight of i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-d'-sulfo-β-chloroethylamide in the presence of sodium acetate. When the coupling has ended, the dye is worked up as usual. It dyes wool from acid baths yellow, levels well, is lightfast and very washfast. If the i-Aminoberizol-d.-sulfonic acid is replaced by other aminosulfonic acids of the benzene or naphtlialin series, or if the i-phenyl-3 - methyl - 5 - pyrazolone - @ .'-sulfo-.ß-chloroethylami, d is replaced by the i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-.l .'-sulfo -;, - chloropropylamide, then one obtains dyes with similar properties.

Beispiel 3 2o,i Gewichtsteile i Ainino-2, d:-dimetliylbenzol-5-sulfonsäure werden dianotiert. Die Diazoverbindurig lädt man in eine eiskalte wäßrige Suspension von 45,; Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3', 5'-di-(sulfo-ß-cliloräthylami!d) in Gegenwart von Natriumacetat einlaufen. Ist die Kupplung beendet, wird der Farbstoff abgetrennt und wie üblich fertiggestellt.Example 3 20.1 parts by weight of 2-aminino-d: -dimethylbenzene-5-sulfonic acid are dianotized. The diazo compound is loaded into an ice-cold aqueous suspension of 45; Parts by weight of i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3 ', 5'-di- (sulfo-ß-cliloräthylami! D) run in in the presence of sodium acetate. When the coupling has ended, the dye is separated off and completed as usual.

Er färbt 'Volle aus saurem Bade rotstichig gelb: die Färbung ist gleichmäßig und weist, eine sehr gute Waschechtheit bei der scharfen Wäsche auf, und zwar sowohl bezüglich des Ausblutens auf ungefärbte weiße Ware als auch in der Erhaltung des Farbtones und der Farbtiefe.He turns full from acidic baths a reddish-tinged yellow: the color is even and has very good fastness to washing with sharp laundry, both regarding bleeding on undyed white goods as well as in the preservation of the Shade and depth of color.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die i Amiino-2, d.-dimethylbenzol-5-sulfonsäure ersetzt durch andere diazotierbare Aminobenzol- oder Naphthalinmono- oder d;isulfonsäuren, di@ noch im Kern substituiert sein können.Dyes of similar properties are obtained if the i Amiino-2, d.-dimethylbenzene-5-sulfonic acid replaced by other diazotizable aminobenzene or naphthalene mono- or d; isulphonic acids, which can also be substituted in the nucleus.

Claims

PATFNTANS.PRUCH: `` Experienced in the production of monoazo dyes, characterized in that diazo compounds of aromatic aminosulfonic acids are coupled with i-arylpyrazolones which have the ß-Cliloroethylisulfamidrest -S 02-N TH -CH.-CH.-Cl or the; , -Chlorpropylsulfamidrest -S O ..-: \ T HC Hz-C H .. '-CH., - Cl contained one or more times in the Ar_vlrest in a nucleus.