DE717116C

DE717116C - Process for the production of polyazo dyes on cellulosic fibers

Info

Publication number: DE717116C
Application number: DEC54705D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Senn
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1938-01-18
Filing date: 1939-01-17
Publication date: 1942-02-10

Description

Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen auf Cellulosefaserstoffen Es wurde gefunden, daß man braune bis schwarze Färbungen auf Faserstoffen aus natürlicher oder umgeformter Cellulose erhält, wenn man die Faserstoffe mit Trisazofarbstoffen von der Formel worin X und Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeuten und die Azobrücke, welche den Naphthalinkern mit dem Resorcinrest verbindet, in 6- oder 7-Stellung des Naphthalinkerns steht, färbt und die Färbungen hierauf in neutralem oder schwach saurem Mittel mit halogenierten und bzw. oder nitrierten Diazobenzolen, welche außerdem noch Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten können, entwickelt.Process for the production of polyazo dyes on cellulose fibers It has been found that brown to black dyeings are obtained on fibers made from natural or reshaped cellulose if the fibers are mixed with trisazo dyes of the formula where X and Y are hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen and the azo bridge, which connects the naphthalene nucleus to the resorcinol group, is in the 6- or 7-position of the naphthalene nucleus, colors and the colorations thereupon in a neutral or weakly acidic agent with halogenated and or . Or nitrated diazobenzenes, which can also contain alkyl or alkoxy groups.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Trisazofarbstoffe sind u. a. aus der Patentschrift I Io o85 bekannt.The trisazo dyes used as starting materials include: the end the patent I Io o85 known.

Die entstehenden Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Waschechtheit aus sowie dadurch, daß sie sich in neutralem wie in alkalischem Mittel vollkommen weiß ätzen lassen. Besonders wertvoll sind die nach dem neuen Verfahren herstellbaren Brauntöne, da Brauntöne von ähnlicher Tiefe und Ätzbarkeit durch Entwicklung auf der Faser mit Diazoverbindungen bisher nicht erhalten werden konnten.The resulting dyeings are distinguished by their excellent washfastness from as well as by the fact that they are perfectly in a neutral as in an alkaline medium let it etch white. Those that can be produced using the new process are particularly valuable Brown tones, as brown tones of similar depth and etchability through development of the fiber with diazo compounds could not be obtained so far.

Gegenüberdem aus der Patentschrift 239 533 bekannten Entwicklungsverfahren, welches unter Verwendung ähnlich gebauter Trisazofarbstoffe zu brunze- bis olivefarbigen Tönen führt,. werden nach dem vorliegen-,den Verfahren viel tiefere Färbungen erhalten.Compared to the development process known from patent specification 239 533, which using similarly built trisazo dyes to brown to olive colored Tones leads. much deeper colors are obtained according to the present process.

Gegenüber -den braunen Farbtönen, welche durchNachbehandeln der aus derPatentschrift 235 59I bekannten, I, 3-Diaminobenzol als Mittel- und Endkomponenten enthaltenden analogen T risazofarbstoffe mit Nitrodiazobenzol entstehen, zeigen die neuen Farbstoffe eine bessere Ätzbarkeit in alkalischem Mittel. Beispiel I Viscosekunstseidenkrepp, welcher nach der für Direktfarbstoffe gebräuchlichen Weise mit I % des Farbstoffs von der Zusammensetzung blau gefärbt ist, wird 3o Minuten lang in einem kalten Bade, das in je Ioo l die aus I kg 4-Nitro-I-aminobenzol in gewohnter Weise hergestellte und mit I kg Natriumacetat und o,5 kg entwässertem Natriumcarbonat neutralisierte 4-N itrodiazobenzollösung enthält, behandelt. Die blaue Farbe des Trisazofarbstoffs geht in ein tiefes Braun über. Nach beendeter Entwicklung wird gespült und getrocknet. Die erhaltene satte Dunkelbraunfärbung ist neutral und alkalisch vollkommen weiß ätzbar und vorzüglich wasch- und wasserecht.Compared to the brown color shades which result from aftertreatment of the analog trisazo dyes known from patent specification 235 59I and containing 1,3-diaminobenzene as middle and end components with nitrodiazobenzene, the new dyes show better etchability in an alkaline medium. Example I Viscose rayon crepe made in the manner customary for direct dyes with 1% of the dye from the composition is colored blue, is in a cold bath for 30 minutes, which in Ioo l of the 4-nitro-1-aminobenzene prepared in the usual way from 1 kg of 4-nitro-1-aminobenzene and neutralized with 1 kg of sodium acetate and 0.5 kg of dehydrated sodium carbonate, 4-nitro-diazobenzene solution contains, treated. The blue color of the trisazo dye turns into a deep brown. When development is complete, it is rinsed and dried. The rich dark brown color obtained is neutral and alkaline, completely white etchable and extremely washable and waterfast.

Beispiel Eine schwarzbraune Färbung auf Viscosekunstseide wird erhalten, wenn man in derselben Weise wie im Beispiel I mit dem Trisazofarbstoff von der Zusammensetzung färbt und mit 4-Nitrodiazobenzol entwickelt. Ersetzt man diesen Trisazofarbstoff durch den isomeren Farbstoff, in welchem die den Naphthalinkern mit dem I, 3-Dioxybenzol verbindende Azobrücke in 7-Stellung des Naphthalinkerns steht, so erhält man ein etwas gelbstichigeres Braun von gleichen Eigenschaften.Example A black-brown dyeing on viscose rayon is obtained if, in the same way as in Example I, the trisazo dye of the composition colors and developed with 4-nitrodiazobenzene. If this trisazo dye is replaced by the isomeric dye in which the azo bridge connecting the naphthalene nucleus to the 1,3-dioxybenzene is in the 7-position of the naphthalene nucleus, a slightly more yellowish brown with the same properties is obtained.

Beispiel 3 Man erhält eine grünstichigschwarze Färbung auf Baumwolle, wenn man mit denn Trisazofarbstoff von der Zusammensetzung färbt und mit Nitrodiazobenzol entwickelt. farbstoff von der Zusammensetzung Ähnliche schwarze Töne liefert der Trisazo- An Stelledes 4-Nitrodiazobenzols können die Diazoverbindungen aus 2-Nitro-I-aminobenzol, 2-Chlor-I-aminobenzol, 2, 5-Dichlor-I-aminobenzol, 2-Nitro-4-chlar-I-aminobenzol, 4-Nitra-2-methoxy-I-aminobenzol, 3-Chlor-2-metboxy-i-am)iniobenzol oder ¢-Nitro-2-methyli-am)inobenzol verwendet werden, wobei Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften entstehen.Example 3 A greenish black dyeing on cotton is obtained if the composition is mixed with the trisazo dye colors and developed with nitrodiazobenzene. The composition of the dye is similar to that of the Trisazo- Instead of 4-nitrodiazobenzene, the diazo compounds can be prepared from 2-nitro-I-aminobenzene, 2-chloro-I-aminobenzene, 2,5-dichloro-I-aminobenzene, 2-nitro-4-chloro-I-aminobenzene, 4-nitrra -2-methoxy-1-aminobenzene, 3-chloro-2-metboxy-i-am) iniobenzene or [-nitro-2-methyli-am) inobenzene can be used, resulting in colorations with similar properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of polyazo dyes on fibers from natural or reshaped cellulose, characterized in that the fibers are mixed with trisazo dyes of the formula where X and Y are hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen and the azo bridge, which connects the naphthalene nucleus to the resorcinol radical, is in the 6 or 7 position of the naphthalene nucleus, and the colors are then in a neutral or weakly acidic agent with halogenated and or . Or nitrated diazobenzenes, which can also contain alkyl or alkoxy groups.