DE734415C

DE734415C - Process for the production of water-insoluble azo dyes on cellulose fibers

Info

Publication number: DE734415C
Application number: DEI53053D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Goll; Dr Heinrich Morschel
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-08-17
Filing date: 1935-08-17
Publication date: 1943-04-27

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern t Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazov erbindungen aus Aminen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, mit 4-Arylazo-I-amino-7-oxynaphthalinen oder deren in der Aminogruppe substituierten Abkömmlingen auf der Faser kuppelt. Es werden Disazofarbstoffe erhalten. Sofern jedoch in dem Arylkern der 4-Arylazogruppe noch eine weitere kupplungsfähige Stelle vorbanden ist, lassen sich bei Verwendung einer entsprechend größeren Menge an Diazoverbindungen Polyazofarbstoffe, z. B. Trisazofarbstoffe, herstellen.Process for the production of water-insoluble azo dyes Cellulose fibers t It has been found that water-insoluble azo dyes are obtained if you Diazov compounds from amines, which do not have water-solubilizing groups contain, with 4-arylazo-I-amino-7-oxynaphthalenes or their in the amino group substituted offspring on the fiber couples. Disazo dyes are obtained. If, however, there is still another couplable in the aryl nucleus of the 4-arylazo group Place is pre-banded, can be used when using a correspondingly larger amount on diazo compounds polyazo dyes, e.g. B. Trisazo dyes produce.

Die neuen Farbstoffe werden auf der Faser wie Eisfarben hergestellt, da 4-Arylazo-I-amino-7-oxynaphthaline gute Affinität zur Cellulosefaser besitzen.The new dyes are made on the fiber like ice colors, because 4-arylazo-1-amino-7-oxynaphthalenes have a good affinity for cellulose fibers.

Die neuen Farbstoffe sind sehr ergiebig und färben in dunkelbraunen bis schwarzen Farbtönen. Die aus der Patentschrift 432 426 bekannten Färbungen, die durch Grundieren der Cellulosefasern mit dem sauer gekuppelten Aminoazofarbstoff aus diazotiertem I-Amino-7-oxynaphthalin und 2-Amino--oxynaphthalin und Entwickeln mit diazotiertem I-Amino-4-nitrobenzol erhältlich sind, sind den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen durch den starken Umschlag beim kochenden Seifen, die geringere Wasch- und Sodakochechtheit unterlegen. Dem aus der Patentschrift 86 848 bekannten Verfahren, bei dem die Faser mit I-Amino-7-oxynaphthalin grundiert, danach getrocknet und durch Behandeln mit einer Diazoverbindung die Färbung entwickelt wird, ist das vorliegende Verfahren dadurch überlegen, daß es ohne Zwischentrocknung durchgeführt wird, also ein Arbeitsgang erspart wird, und weiter dadurch, daß es die Herstellung gemischter Disazofarbstoffe gestattet. Schließlich besitzen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Färbungen eine bessere Sodakochechtheit als die aus der Patentschrift 86 848 bekannten Färbungen. Beispiel I Baumwollfaser wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung geklotzt: 3 Gewichtsteile I - Amino - 2' - methoxybenzol-4. I'-azo-7-oxynaphthalin werden in eine Lösung aus 3 Gewichtsteilen Wasser, 6 Gewichtsteilen Alkohol und 1,5 Gewichtsteilen Natronlauge von 38° B6 eingerührt. Das Gemisüh wird mit einer Lösung, die im Liter io ccm Natronlauge von 38° Be, io ccm- gereinigte Sulfitcelluloseablauge und i g polyisobutylnaplithalinsulfonsaures Natrium enthält, auf I 1 aufgefüllt. Nach den Grundieren wird mit einer Diazolösung, die in bekannter Weise aus 475 g I-Amino-3-nitro-4-methoxybenzol hergestellt und auf I 1 aufgefüllt ist, entwickelt. Dann wird kochend geseift. Man erhält eine olivgraue Färbung.The new dyes are very economical and color in dark brown to black shades. The colorations known from patent specification 432 426, by priming the cellulose fibers with the acid-coupled aminoazo dye from diazotized I-amino-7-oxynaphthalene and 2-amino-oxynaphthalene and developing are obtainable with diazotized I-amino-4-nitrobenzene, are those according to the present Colorings obtainable by the process due to the strong change in the case of boiling soaps, inferior to the lower washing and soda cooking fastness. That from the patent specification 86 848 known process in which the fiber is primed with I-amino-7-oxynaphthalene, then dried and the color developed by treating with a diazo compound the present process is superior in that it does not require intermediate drying is carried out, so an operation is saved, and further by the fact that it allows the preparation of mixed disazo dyes. After all, they own dyeings produced by the present process have better fastness to soda cooking than the colorations known from patent specification 86 848. Example I cotton fiber is padded with a solution of the following composition: 3 parts by weight of I-amino - 2 '- methoxybenzene-4. I'-azo-7-oxynaphthalene are dissolved in 3 parts by weight Stir in water, 6 parts by weight of alcohol and 1.5 parts by weight of sodium hydroxide solution at 38 ° B6. The Gemisüh is mixed with a solution containing io ccm sodium hydroxide solution of 38 ° Be, io ccm- purified sulphite cellulose waste liquor and 1 g polyisobutylnaplithalinsulphonic acid Contains sodium, padded to I 1. After the primer is applied a diazo solution which is obtained in a known manner from 475 g of I-amino-3-nitro-4-methoxybenzene produced and filled to I 1, developed. Then it is soaped at the boil. Man acquires an olive-gray color.

Beispiel e Man bedruckt Baumwolle mit einer Paste aus 4,5 g I-Anino-2'-chlorbenzol-4, I'-azo-7-oxynaphthalin, 3 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertein I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol und Methylaminoessigsäure (Sarkosin), 3 ccm Natronlauge von 38° Be, 5 ccm Glykolmonomethyläther und 5o g neutraler Stärke-Tragant-Verdickung, die mit Wasser auf Ioo g aufgefüllt wird. Nach Zwischentrocknung wird mit Säuredampf entwickelt und dann kochend geseift. Man erhält ein Schwarz.Example e Cotton is printed with a paste of 4.5 g of I-amino-2'-chlorobenzene-4, I'-azo-7-oxynaphthalene, 3 g of the diazoamino compound from diazotized in I-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene and methylaminoacetic acid (sarcosine), 3 cc sodium hydroxide solution at 38 ° Be, 5 cc glycol monomethyl ether and 50 g of neutral starch-tragacanth thickening, which is made up to 100 g with water will. After intermediate drying, it is developed with acid vapor and then soaped at the boil. You get a black.

Wird in der Paste als Diazokomponente I-Anino-2-methyl-5-chlorbenzol gewählt, so erhält man ein sattes Dunkelbraun.Used in the paste as a diazo component I-amino-2-methyl-5-chlorobenzene selected, you get a rich dark brown.

In der folgenden Zusammenstellung werden weitere nach dem vorliegenden Verfahren auf Baumwolle erhältliche Farbstoffe angegeben: Azokomponente Diazokomponente Farbton I- Amino-2'-methyl-5'-chlorbenzol- I Amino-2-nitro-4-chlorbenzol - olivbraun 4,I'-azo-7-oxynaphthalin desgl. 4'- Nitro - 4 amino -2,5 - dimethoxy - schwarzstichigbraun I,I'-azobenzol desgl. I-Amino-3-chlorbenzol graustichigbraun desgl. I Amino-2,5-dichlorbenzol braunstichigoliv desgl. I-Amino-2-chlor-5methoxy-4-ben- schwarzstichigbraun zoylaminobenzol desgl. I Amino-2-methyl-5-nitrobenzol olivbraun I-Amino-2'-nitrobenzol-4,I'-azo-7- I Aimino-2-methoxy-5-chlorbenzol braunstichigschwarz oxynaphthalin desgl. I Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol grünstichigschwarz desgl. I-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- rotstichigschwarzbraun Benzol I-Amino-2'-chlorbenzol-4,I'-azo-7- I Amino-3-chlorbenzol grünstichigschwarz- oxynaphthalin braun desgl. I Amino-3-chlor-6-methoxybenzol blaustichigdunkelbraun desgl. I-Aminoanthrachinon dunkelbraun I - Amino - 2'- methoxybenzol - 4,I'- 2',3 - Dimethyl - 4 - amino - I,I' - azo- braunstichigoliv azo-7-oxynaphthalin Benzol desgl. I Amino-2,5-dichlorbenzol braunstichigoliv desgl. I- Amino-2-chlor-5-trifluormethyl- schwarzstichigbraun Benzol I-Amino-2 -nitro-4'-methylbenzol- I-Amino-3-chlorbenzol dunkelbraun 4,I'-azo-7-oxynaphthalin desgl. I-Amino-4-chlor-6-methylbenzol schwarzstichigbraun desgl. I Amino-3-chlor-6-methoxybenzol schwarzstichigbraun I-Amino-2'-nitro-4'-methoxybenzol- I Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol grünstichigschwarz- 4,I'-azo-7-oxynaphthalin braun desgl. I -Amino-3-chlor-6-methylbenzol schwarzstichigbraun desgl. I Amino-2-methyl-4-chlorbenzol schwarzstichigbraun I-A,mino-7'-oxynaphthalin-4,i'-äzo- i .@mino-2-methyl-4-nitrobenzol olivstichigdunkelbraun 7-oxynaphthalin desgl. i .@mino-4-nitrobenzol olivstichigdunkelbraun desgl. i Amino-2-phenylsulfoylbenzol gelbstichigdunkelbraun Azolkomponente Diazokomponente Farbtoxt I-Methylamino-2'-nitrobenzol-4,I'- I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol schwarz azo-7-oxynaphthalin desgl. I Amino-2-mnethyl-4-chlorbenzol schwarzstichigbraun I-Methylamino-2'-methoxy-5'-chlor- I-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol grünstichigschwarz benzol-4,I'-azo-7-oxynaphthalin desgl. I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol braun I-Aethylamino-3'-chlorbenzol-4,I'- I-Amino-3-chlorbenzol dunkelolivbraun azo-7-oxynaphthalin I-Aethylamino-2'-nitrobenzol-4,I'- I-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol grünstichigschwarz azo-7-oxynaphthalin I-Phenylamino-2'-nitrobenzol-4,I'- I-Amino-2,5-dichlorbenzol olivbraun azo-7-oxynaphthalin desgl. I-Amino-4-nitrobenzol oliv I - Methoxyphenylamino-) 4" - IAmino-2-methoxy-4-nitrobenzol grünstichigschwarz- nitrobenzol-4,I" - azo - 7 oxynaph- braun thalin desgl. I Amino-2,5-dichlorbenzol schwarzstichigbraun desgl. I-Amino-4-nitrobenzol gelbstichigdunkelbraun The following list shows other dyes that can be obtained on cotton using the present process: Azo component Diazo component Color shade I-amino-2'-methyl-5'-chlorobenzene- I amino-2-nitro-4-chlorobenzene - olive brown 4, I'-azo-7-oxynaphthalene Likewise 4'-nitro - 4 amino -2,5 - dimethoxy - black-tinged brown I, I'-azobenzene likewise. I-amino-3-chlorobenzene grayish brown the same. I Amino-2,5-dichlorobenzene brownish tinge olive I-amino-2-chloro-5-methoxy-4-ben-black-tinged brown zoylaminobenzene I Amino-2-methyl-5-nitrobenzene olive brown I-Amino-2'-nitrobenzene-4, I-azo-7- I Aimino-2-methoxy-5-chlorobenzene, brownish black oxynaphthalene the same. I Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene greenish black I-amino-2-chloro-5-trifluoromethyl- reddish black-brown benzene I-amino-2'-chlorobenzene-4, I'-azo-7- I amino-3-chlorobenzene greenish black- oxynaphthalene brown I Amino-3-chloro-6-methoxybenzene bluish dark brown likewise. I-aminoanthraquinone dark brown I - amino - 2'-methoxybenzene - 4, I'- 2 ', 3 - dimethyl - 4 - amino - I, I' - azo-brownish tinge olive azo-7-oxynaphthalene benzene the same. I Amino-2,5-dichlorobenzene brownish tinge olive I-amino-2-chloro-5-trifluoromethyl-black-tinged brown benzene I-amino-2-nitro-4'-methylbenzene-I-amino-3-chlorobenzene dark brown 4, I'-azo-7-oxynaphthalene I-amino-4-chloro-6-methylbenzene black-tinged brown I Amino-3-chloro-6-methoxybenzene black-tinged brown I-Amino-2'-nitro-4'-methoxybenzene- I Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene greenish black- 4, I'-azo-7-oxynaphthalene brown the same. I-amino-3-chloro-6-methylbenzene black-tinged brown I Amino-2-methyl-4-chlorobenzene black-tinged brown IA, mino-7'-oxynaphthalene-4, i'-azo- i. @ Mino-2-methyl-4-nitrobenzene, olive-tinged dark brown 7-oxynaphthalene the same i. @ mino-4-nitrobenzene olive-tinged dark brown the same. i Amino-2-phenylsulfoylbenzene yellowish dark brown Azole component Diazo component Farbtoxt I-methylamino-2'-nitrobenzene-4, I'- I-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene black azo-7-oxynaphthalene the same. I Amino-2-methyl-4-chlorobenzene black-tinged brown I-methylamino-2'-methoxy-5'-chloro-I-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene greenish black benzene-4, I'-azo-7-oxynaphthalene I-amino-2-methyl-4-chlorobenzene brown I-ethylamino-3'-chlorobenzene-4, I-I-amino-3-chlorobenzene dark olive brown azo-7-oxynaphthalene I-ethylamino-2'-nitrobenzene-4, I-I-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene greenish black azo-7-oxynaphthalene I-phenylamino-2'-nitrobenzene-4, I'- I-amino-2,5-dichlorobenzene olive brown azo-7-oxynaphthalene the same. I-amino-4-nitrobenzene olive I - Methoxyphenylamino-) 4 "- IAmino-2-methoxy-4-nitrobenzene greenish black- nitrobenzene-4, I "- azo - 7 oxynaph- brown thalin I Amino-2,5-dichlorobenzene black-tinged brown the same. I-amino-4-nitrobenzene yellowish dark brown

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of water-insoluble azo dyes on cellulose fibers, characterized in that diazo compounds are obtained from amines, which do not contain any water-solubilizing groups, with q.-arylazo-i-amino-7-oxynaphthalenes or their N-substitution products on the fiber.