DE574964C

DE574964C - Process for the preparation of water-insoluble azo dyes

Info

Publication number: DE574964C
Application number: DEI43124D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Koch; Dr Kurt Schimmelschmidt; Dr Karl Zahn
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-11-27
Filing date: 1931-11-27
Publication date: 1933-04-21

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents. 572 473 ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstofen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß beliebige Diazoverbindungen mit 4-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl oder dessen Substitutionsprodukten, die im' Diphenylrest keine Acetylaminogruppen. enthalten, gekuppelt werden. Nach diesem Verfahren erhält man auf der Faser sehr kräftige Färbungen auch bei Anwendung von Färbebädern der üblichen Konzentration.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes Subject of the patent. 572 473 is a method for the preparation of water-insoluble azo dyes, which is characterized in that any diazo compounds with 4- (2'- 3'-oxynaphthoylamino) -diphenyl or its substitution products which do not contain any acetylamino groups in the diphenyl radical. included, be coupled. After this process, you get a lot on the fiber strong colors even when using dye baths of the usual concentration.

Es wurde nun gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 5-dialkoxydiphenvl oder dessen Substitutionsprodukten, die keine Acetylaminogruppe im Diphenylrest enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.It has now been found that water-insoluble azo dyes can be obtained very good fastness properties are obtained if any diazo compounds are used with 4- (2 '# 3'-oxynaphthoylamino) -2 # 5-dialkoxydiphenvl or its substitution products, which do not contain an acetylamino group in the diphenyl radical, individually or on a basis couples, the dye components no solubilizing groups, for example Sulfonic acid or carboxyl groups should contain.

Stellt man die nach diesem Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe auf der Faser her; so erhält man bei normalen Konzentrationsverhältnissen kräftige Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Die Farbstoffe weisen großenteils wertvolle Farbtöne auf, so daß sie in Substanz als Pigmentfarbstoffe und auf der Faser als Entwicklungsfarbstoffe hervorragendes technisches Interesse besitzen.If one puts on the azo dyes obtainable by this process the fiber; in this way strong colors are obtained at normal concentration ratios of very good lightfastness. Most of the dyes have valuable hues on so that they in substance as pigment dyes and on the fiber as developing dyes have excellent technical interest.

Beispiele 1. 3 g 4-(2-'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 5-dimethoxyd'iphenyl werden, mit 6 ccm Alkohol und i ccm Natronlauge 3q.° Be gelöst und mit 1,5 ccm 3oprozentiger Formaldehydlösung versetzt.Examples 1. 3 g of 4- (2 -'- 3'-oxynaphthoylamino) -2 # 5-dimethoxyd'iphenyl are dissolved with 6 cc of alcohol and 1 cc of sodium hydroxide solution 3q. ° Be and with 1.5 ccm 3op% Formaldehyde solution added.

Man läßt das Gemisch 1/4 Stunde stehen und trägt es dann in eine Lösung von io ccm 5oprozentigem Türkischrotöl und 15 ccm Natronlauge 3q.° Be in 1 1 Wasser ein. Aus diesem Bade zieht das Arylid auf 5o g abgekochtes Baumwollgarn zu 40 M, auf und liefert bei der Behandlung mit 2 g diazotiertem salzsaurem 1-Ainino-2-methyl-5-chlorbenzol ein blaustichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit.The mixture is left to stand for 1/4 hour and then carried into a solution of 10 cc of 5% Turkish red oil and 15 cc of sodium hydroxide solution 3q. ° Be in 1 l of water a. From this bath the arylid pulls on 50 g of boiled cotton yarn of 40 M, and upon treatment with 2 g of diazotized hydrochloric acid 1-ainino-2-methyl-5-chlorobenzene gives a bluish red of very good lightfastness.

Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie aus einem frischen Bade mit 1,8 g 4-(2' # 3'-Oxynaphthovlamino)-2 # 5-dimethoxydiphenyl.If you use the primer bath without further additives for the production a second dyeing with the same liquor ratio gives the same strength Coloration like from a fresh bath with 1.8 g of 4- (2 '# 3'-Oxynaphthovlamino) -2 # 5-dimethoxydiphenyl.

2. Eine aus 15,8 Gewichtsteilen 1-,Am-ino-2-methOxy-5-chlorbenzol in üblicher Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 39,9 Gewichtsteilen 4-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-dimethoxv diphenyl, bereitet durch Auflösen dieses Ärylids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Der nach Beendigung der Kupplung abgesaugte, neutral gewaschene und getrocknete Farbstoff stellt ein blaustichigrotes Pulver dar.2. A solution of the diazo compound prepared in a customary manner from 15.8 parts by weight of 1-, amino-2-methoxy-5-chlorobenzene is added to an aqueous suspension of 39.9 parts by weight of 4- (2'-3'-oxynaphthoylamino ) -2 - 5-dimethoxv diphenyl, prepared by dissolving this arylide in alcoholic sodium hydroxide solution, diluting with water and neutralizing with acetic acid. The dye, which is filtered off with suction after the coupling is complete, washed neutral and dried, is a bluish-tinted red powder.

Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigen--schaften werden erhalten, wenn man das in den Beispielen verwendete Arylid durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen verwendet werden. In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen beschrieben. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton r i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- lebhaftes methoxydiphenyl blaustichiges Rot i - Amino -2 -methyl -4 - chlorbenzol 4 - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 . 5-di- blaustichiges Rot methoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- Bordeaux methoxydiphenyl i -Arnino-4-methyl-2-nitrobenzol 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-di- Bordeauxrot meth oxydiphenyl i-Aminoanthrachinon 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- gelbstichiges Rot methoxydiphenyl i-Amino-4-benzoylamino-2 - 5- 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-di- blaustichiges diäthoxybenzol methoxydiphenyl Violett 4-Amino-2 - 5-dimethoxy-4'-nitro- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- Blauschwarz azobenzol methoxydiphenyl i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4 - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- Rotbraun methoxydiphenyl i-Amino-2-nitro-4-methylbenzol "4-(2" - 3"-Oxynaphthoylamino)-2 # 5 -4'- Rotbraun trimethoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4-(2"-3"-Oxynaphthoylamino)-2-5.4'- Bordeaux - trimethoxydiphenyl i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol 4-(2" . 3"-Oxynaphthoylamino)-2 # 5 # 4'- Rotbraun trimethoxydiphenyl i i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4-(2"-3"-Oxynaphthoylamino)-2-5-4'- Rotbraun trimethoxydiphenyl i-Amino-2 - 5-dichlorbenzol 4-(2"-3"-Oxynaphthoylamino)-2 # 5 .4'- Rotbraun trimethoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol 4-(a"-3"-Oxynaphthoylamino)-2-5-4'- Bordeauxrot 1' ' trimethoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4- (6'-Brom-2' - 3'-oxynaphthoylamino)- blaustichiges 2 - 5-dimethoxydiphenyl Bordeaux i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol 4-(6-Brom-2'- 3'-oxynaphthoylamino)- sehr blaustichiges 2 - 5-dimethoxydiphenyl Rot Dyes with similar fastness properties are obtained if the arylide used in the examples is replaced by appropriate substitution products. Instead of the diazo compounds mentioned in the examples, other diazo, tetrazo or diazoazo compounds can be used. The following list describes a number of other dyes obtainable by the present process. Diazo component, coupling component, color shade r i-Amino-2-methoxy-5-chlorobenzene 4- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -2-5-di-lively methoxydiphenyl bluish red i - Amino -2-methyl -4-chlorobenzene 4 - (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino) -2. 5-di bluish red methoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene 4- (2'-3'-oxynaphthoylamino) -2-5-di-Bordeaux methoxydiphenyl i -Arnino-4-methyl-2-nitrobenzene 4- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino) -2-5-di-Bordeaux red meth oxydiphenyl i-Aminoanthraquinone 4- (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-yellowish red methoxydiphenyl i-Amino-4-benzoylamino-2- 5- 4- (2 '- 3'-oxynaphthoylamino) -2-5-bluish tinge diethoxybenzene methoxydiphenyl violet 4-Amino-2- 5-dimethoxy-4'-nitro-4- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -2-5-di-blue black azobenzene methoxydiphenyl i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzene 4 - (2 '- 3'-Oxynaphthoylamino) -2-5-di-red brown methoxydiphenyl i-Amino-2-nitro-4-methylbenzene "4- (2" -3 "-oxynaphthoylamino) -2 # 5 -4'-red brown trimethoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene 4- (2 "-3" -oxynaphthoylamino) -2-5.4'- Bordeaux - trimethoxydiphenyl i-Amino-2-nitro-4-chlorobenzene 4- (2 ". 3" -oxynaphthoylamino) -2 # 5 # 4'- red brown trimethoxydiphenyl i i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzene 4- (2 "-3" -oxynaphthoylamino) -2-5-4'-red brown trimethoxydiphenyl i-Amino-2- 5-dichlorobenzene 4- (2 "-3" -oxynaphthoylamino) -2 # 5 .4'-red brown trimethoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzene 4- (a "-3" -oxynaphthoylamino) -2-5-4'- Bordeaux red 1 ' trimethoxydiphenyl i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene 4- (6'-Bromo-2 '- 3'-oxynaphthoylamino) - bluish 2-5-dimethoxydiphenyl Bordeaux i-Amino-2-methyl-5-chlorobenzene 4- (6-bromo-2'- 3'-oxynaphthoylamino) - very bluish 2-5-dimethoxydiphenyl red

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes according to patent 572 473. characterized in that any diazo compounds here with 4- (2'- 3'-oxynaphthoylamino) -2 - 5-dialkoxydiphenyl or its substitution products that do not contain any acetylamino group in the diphenyl radical , by itself or on a basis, wherein the dye components should not contain any solubilizing groups.