DE565423C

DE565423C - Process for the production of azo dyes

Info

Publication number: DE565423C
Application number: DEI41914D
Authority: DE
Inventors: Dr Kurt Schimmelschmidt; Dr Karl Zahn
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-06-25
Filing date: 1931-06-25
Publication date: 1932-11-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man Diazoverbindungen von 4-Amino-2 # 5-dialkoxydiphenyl oder dessen Substitutionsprodukten mit 2. .-Oxynaphthoesäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslichmachenden oder alkaliempfindlichen Gruppen, wie die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Oxygruppe, enthalten.Process for the preparation of azo dyes It has been found that azo dyes with very good fastness properties are obtained if diazo compounds of 4-amino-2 # 5-dialkoxydiphenyl or its substitution products with 2.. -oxynaphthoic acid arylides by itself or on a coupling basis. If the dyes are produced on the fiber, so it is advisable to use components that do not have a solubilizing effect or alkali-sensitive groups, such as the sulfonic acid, carboxyl or oxy group, contain.

Die Nuancen der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe erstrecken sich über Violett bis Blau. Diese Bereicherung der bisher bekannten, in blauen und violetten Tönen färbenden Gruppe von Entwicklungsfarbstoffen war nicht ohne weiteres vorauszusehen. Weiterhin zeigen die neuen Farbstoffe gegenüber den mit q .Aminodiphenyl erhältlichen Farbstoffen eine wesentliche Verbesserung der Lichtechtheit. Beispiel i Jeweils 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden in il Grundierungsbad'h Stunde behandelt, abgequetscht oder geschleudert und naß im Entwicklungsbad ausgefärbt. Es wird gespült, kochend geseift' und getrocknet.The nuances of the dyes obtainable by the present process range from violet to blue. This enrichment of the hitherto known group of developing dyes, which color in blue and violet shades, could not be foreseen without further ado. Furthermore, the new dyes show a significant improvement in light fastness compared to the dyes obtainable with q .aminodiphenyl. EXAMPLE 1 50 g of boiled cotton yarn in each case are treated in a priming bath for an hour, squeezed off or spun and dyed while wet in the developing bath. It is rinsed, soaped at the boil and dried.

a) Grundierungsbad: 2,7g i-(2'#3'-Oxynaphtlwylamino)-.4-chlor-2 # 5-dimethoxybenzol werden mit io ccm Türkischrotöl 50prozentig und 6,4. ccm Natronlauge 3q.° Be kochend gelöst. Zu der abgekochten Lösung werden 2,7 ccm Formaldehydlösung 30prozentig zugesetzt. Das Ganze wird mit kaltem Wasser auf 11 eingestellt.a) Primer bath: 2.7g i- (2 '# 3'-Oxynaphthlwylamino) -. 4-chloro-2 # 5-dimethoxybenzene with 10 cc Turkish red oil 50 percent and 6.4. ccm sodium hydroxide solution 3q. ° Be dissolved at the boil. 2.7 ccm formaldehyde solution is added to the boiled solution, 30 percent. The whole thing is set with cold water to 1. 1

b) Ent-,vicklungsbad: 2,29 g 4-Amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl werden mit 3,1 ccm Salzsäure 2o' B6 und 8 ccm Natriumnitritlösung ioprozentig in der Kälte diazotiert. Die Diazolösung wird mit 1,5 g gelöstem Natriumbicarbonat abgestumpft und nach Zugabe von etwa 25 bis 30 g Kochsalz und Wasser auf i 1 eingestellt.b) Development bath: 2.29 g of 4-amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl are diazotized 10 percent in the cold with 3.1 cc of hydrochloric acid 2o 'B6 and 8 cc of sodium nitrite solution. The diazo solution is blunted with 1.5 g of dissolved sodium bicarbonate and adjusted to i 1 after adding about 25 to 30 g of sodium chloride and water.

Man erhält ein lebhaftes, klares Violett von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 Eine aus 22,9 Gewichtsteilen 4-Amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl in üblicher Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 35,7 Gewichtsteilen i-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 5-dimethoxy-4.-chlorbenzol, bereitet durch Auflösen dieses Arylids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff, der sich in violetten Flocken abscheidet, wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und neutral gewaschen. Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen verwendete Diazoverbindung durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen genannten Kupplungskomponente können andere 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylide verwendet werden.A vivid, clear violet with good fastness properties is obtained, especially of very good lightfastness. Example 2 One of 22.9 parts by weight 4-Amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl solution of the diazo compound prepared in a conventional manner is left in an aqueous suspension of 35.7 parts by weight of i- (2 '# 3'-oxynaphthoylamino) -2 # 5-dimethoxy-4.-chlorobenzene, prepared by dissolving this arylide in alcoholic Sodium hydroxide solution, dilute with water and neutralize with acetic acid. The dye, which separates out in violet flakes, becomes after the end of the Sucked off clutch and washed neutral. Dyes of the like Fastness properties are obtained using those in the examples Diazo compound replaced by appropriate substitution products. Instead of The coupling components mentioned in the examples can contain other 2 # 3-oxynaphthoic acid arylides be used.

In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Farbstoffen beschrieben. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 4-Amino-2 # 5-dimethoxy- _- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol blauviolett diphenyl desgl. z-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol dunkelviolett 4-Amino-a # 5-diäthoxydi- z-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitrobenzol rotviolett phenyl desgl. r - (2' # 3'- Oxynaphthoylamino) -2 # 5 - dimethoxy- rotviolett 4-chlorbenzol 4-Amino-2 # 5-4'-trimeth- 1-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol blau oxydiphenyl 4-Amino-2 # 5-dimethoxy- z-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol dunkelviolett 4'-methyldiphenyl desgl. r - (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol dunkelblau desgl. z-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol rotstichiges Blau desgl. z- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol violettblau 4-Amino-a # 5-dimethoxy- r- W- 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol schwarzviolett 4'-chlordiphenyl desgl. _- (2' # 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - methylbenzol blauviolett desgl. 1-(2- 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol blauviolett desgl. _- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol dunkelblau desgl. r-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 4-dimethoxy- rotviolett 3-chlorbenzol The following list describes a number of other dyes that can be prepared by the present process. Diazo component, coupling component, color shade 4-Amino-2 # 5-dimethoxy- _- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene blue-violet diphenyl likewise z- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene dark purple 4-Amino-a # 5-diethoxydi- z- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitrobenzene red-violet phenyl desgl r -. (2 '# 3' oxynaphthoylamino) -2 # 5 - dimethoxy-violet 4-chlorobenzene 4-Amino-2 # 5-4'-trimeth-1- (2'- 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene blue oxydiphenyl 4-Amino-2 # 5-dimethoxy-z- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene dark purple 4'-methyldiphenyl likewise r - (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -benzene dark blue likewise. z- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitrobenzene reddish blue likewise z- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene violet blue 4-Amino-a # 5-dimethoxy-r- W- 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene black-violet 4'-chlorodiphenyl also _- (2 '# 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - methylbenzene blue-violet likewise 1- (2- 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene blue-violet likewise _- (2 '# 3'-Oxynaphthoylamino) -benzene dark blue likewise r- (2 '# 3'-oxynaphthoylamino) -2 # 4-dimethoxy-red-violet 3-chlorobenzene

Claims

Claim: Process for the preparation of azo dyes, characterized in that diazo compounds of 4-amino-2 # 5-dialkoxydiphenyl or its substitution products are coupled with 2 # 3-oxynaphthoic acid arylidene.