DE565423C - Process for the production of azo dyes - Google Patents
Process for the production of azo dyesInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man Diazoverbindungen von 4-Amino-2 # 5-dialkoxydiphenyl oder dessen Substitutionsprodukten mit 2. .-Oxynaphthoesäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslichmachenden oder alkaliempfindlichen Gruppen, wie die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Oxygruppe, enthalten.Process for the preparation of azo dyes It has been found that azo dyes with very good fastness properties are obtained if diazo compounds of 4-amino-2 # 5-dialkoxydiphenyl or its substitution products with 2.. -oxynaphthoic acid arylides by itself or on a coupling basis. If the dyes are produced on the fiber, so it is advisable to use components that do not have a solubilizing effect or alkali-sensitive groups, such as the sulfonic acid, carboxyl or oxy group, contain.
Die Nuancen der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe erstrecken sich über Violett bis Blau. Diese Bereicherung der bisher bekannten, in blauen und violetten Tönen färbenden Gruppe von Entwicklungsfarbstoffen war nicht ohne weiteres vorauszusehen. Weiterhin zeigen die neuen Farbstoffe gegenüber den mit q .Aminodiphenyl erhältlichen Farbstoffen eine wesentliche Verbesserung der Lichtechtheit. Beispiel i Jeweils 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden in il Grundierungsbad'h Stunde behandelt, abgequetscht oder geschleudert und naß im Entwicklungsbad ausgefärbt. Es wird gespült, kochend geseift' und getrocknet.The nuances of the dyes obtainable by the present process range from violet to blue. This enrichment of the hitherto known group of developing dyes, which color in blue and violet shades, could not be foreseen without further ado. Furthermore, the new dyes show a significant improvement in light fastness compared to the dyes obtainable with q .aminodiphenyl. EXAMPLE 1 50 g of boiled cotton yarn in each case are treated in a priming bath for an hour, squeezed off or spun and dyed while wet in the developing bath. It is rinsed, soaped at the boil and dried.
a) Grundierungsbad: 2,7g i-(2'#3'-Oxynaphtlwylamino)-.4-chlor-2 # 5-dimethoxybenzol werden mit io ccm Türkischrotöl 50prozentig und 6,4. ccm Natronlauge 3q.° Be kochend gelöst. Zu der abgekochten Lösung werden 2,7 ccm Formaldehydlösung 30prozentig zugesetzt. Das Ganze wird mit kaltem Wasser auf 11 eingestellt.a) Primer bath: 2.7g i- (2 '# 3'-Oxynaphthlwylamino) -. 4-chloro-2 # 5-dimethoxybenzene with 10 cc Turkish red oil 50 percent and 6.4. ccm sodium hydroxide solution 3q. ° Be dissolved at the boil. 2.7 ccm formaldehyde solution is added to the boiled solution, 30 percent. The whole thing is set with cold water to 1. 1
b) Ent-,vicklungsbad: 2,29 g 4-Amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl werden mit 3,1 ccm Salzsäure 2o' B6 und 8 ccm Natriumnitritlösung ioprozentig in der Kälte diazotiert. Die Diazolösung wird mit 1,5 g gelöstem Natriumbicarbonat abgestumpft und nach Zugabe von etwa 25 bis 30 g Kochsalz und Wasser auf i 1 eingestellt.b) Development bath: 2.29 g of 4-amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl are diazotized 10 percent in the cold with 3.1 cc of hydrochloric acid 2o 'B6 and 8 cc of sodium nitrite solution. The diazo solution is blunted with 1.5 g of dissolved sodium bicarbonate and adjusted to i 1 after adding about 25 to 30 g of sodium chloride and water.
Man erhält ein lebhaftes, klares Violett von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 Eine aus 22,9 Gewichtsteilen 4-Amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl in üblicher Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 35,7 Gewichtsteilen i-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 5-dimethoxy-4.-chlorbenzol, bereitet durch Auflösen dieses Arylids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff, der sich in violetten Flocken abscheidet, wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und neutral gewaschen. Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen verwendete Diazoverbindung durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen genannten Kupplungskomponente können andere 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylide verwendet werden.A vivid, clear violet with good fastness properties is obtained, especially of very good lightfastness. Example 2 One of 22.9 parts by weight 4-Amino-2 # 5-dimethoxydiphenyl solution of the diazo compound prepared in a conventional manner is left in an aqueous suspension of 35.7 parts by weight of i- (2 '# 3'-oxynaphthoylamino) -2 # 5-dimethoxy-4.-chlorobenzene, prepared by dissolving this arylide in alcoholic Sodium hydroxide solution, dilute with water and neutralize with acetic acid. The dye, which separates out in violet flakes, becomes after the end of the Sucked off clutch and washed neutral. Dyes of the like Fastness properties are obtained using those in the examples Diazo compound replaced by appropriate substitution products. Instead of The coupling components mentioned in the examples can contain other 2 # 3-oxynaphthoic acid arylides be used.
In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach
dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Farbstoffen beschrieben.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI41914D DE565423C (en) | 1931-06-25 | 1931-06-25 | Process for the production of azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI41914D DE565423C (en) | 1931-06-25 | 1931-06-25 | Process for the production of azo dyes |
Publications (1)
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DE565423C true DE565423C (en) | 1932-11-30 |
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ID=7190657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI41914D Expired DE565423C (en) | 1931-06-25 | 1931-06-25 | Process for the production of azo dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE565423C (en) |
-
1931
- 1931-06-25 DE DEI41914D patent/DE565423C/en not_active Expired
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