DE915968C - Process for the preparation of new monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of new monoazo dyesInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daB man zu neuen wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte 6-Nitro-4-acylamino-2-amino-i-oxybenzole mit 2, 8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.Process for the preparation of new monoazo dyes It has been found that one arrives at new valuable monoazo dyes if one uses diazotized 6-nitro-4-acylamino-2-amino-i-oxybenzenes with 2, 8-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid coupled.
Der Acylrest der als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren zu verwendenden 6-Nitro-q.-acylamino-2-amino-i-oxybenzole kann z. B. aromatischer oder aliphatischer Natur sein. Unter anderem kommen folgende Acylreste in Betracht: Benzoyl-, m- oder p-Nitrobenzoyl-, p-Chlorbenzoyl-, Phthaloyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, ferner Carbalkoxyreste der Formel Alkyl - 0 - CO, Sehr wertvolle Farbstoffe erhält man aus den 6-Nitro-q-acylamino-2-amino-i-oxybenzolen der Formel i; worin X einen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere aus 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzol.The acyl radical of the 6-nitro-q.-acylamino-2-amino-i-oxybenzenes to be used as starting materials for the present process can, for. B. aromatic or aliphatic in nature. Among other things, the following acyl radicals come into consideration: Benzoyl, m- or p-nitrobenzoyl, p-chlorobenzoyl, phthaloyl, acetyl, propionyl, butyryl, and also carbalkoxy radicals of the formula alkyl - 0 - CO, very valuable dyes are obtained from the 6-nitro-q-acylamino-2-amino-i-oxybenzenes of the formula i; where X denotes a hydrocarbon radical with a maximum of 6 carbon atoms, in particular from 6-nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzene.
Die Diazotierung der 6-Nitro-4-acylamino-2-aminoi-oxybenzole kann nach den üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von :Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit, durchgeführt werden.The diazotization of the 6-nitro-4-acylamino-2-aminoi-oxybenzenes can according to the usual methods known per se, e.g. B. with the help of: mineral acid, especially hydrochloric acid and sodium nitrite.
Die Kupplungen werden beim vorliegenden Verfahren zweckmäßig in neutralem bis alkalischem, vorzugsweise in alkalischem Mittel durchgeführt. Sie können z. B. in alkalicarbonatalkalischem, alkalihydroxydalkalischem oder erdalkalihydroxydalkalischem Mittel erfolgen.In the present process, the couplings are expediently in neutral to alkaline, preferably carried out in an alkaline medium. You can e.g. B. in alkaline carbonate, alkaline hydroxide or alkaline earth hydroxide Means done.
Je nach der Wahl und der Menge des für die Kupplungsreaktion verwendeten Alkalis erhält man Farbstoffe, die in gewissen Eigenschaften Unterschiede zeigen, jedoch durchweg gute Echtheiten besitzen. Diese Unterschiede lassen sich dadurch erklären, daß die 2, S-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure an zwei Stellen, nämlich in i- und in 7-Stellung, kupplungsfähig ist und daß je nach Wahl und Menge des für die Kupplung erforderlichen Zusatzes die eine oder die andere dieser Stellen bevorzugt wird.Depending on the choice and the amount of that used for the coupling reaction Alkalis gives dyes that show differences in certain properties, however, consistently have good fastness properties. These differences can be made through this explain that the 2, S-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid in two places, namely in i- and 7-position, can be coupled and that depending on the choice and amount of the for the coupling required additive prefers one or the other of these points will.
Die neuen, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe entsprechen somit der allgemeinen Formel in welcher R den Rest darstellt, worin das eine Y ein Wasserstoffatom und das andere Y die Bindung an die Azogruppe bedeutet.The new monoazo dyes obtainable by the present process thus correspond to the general formula in which R the rest represents in which one Y is a hydrogen atom and the other Y is the bond to the azo group.
Die neuen Farbstoffe können zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien verwendet werden und eignen sich wegen ihres guten Egalisiervermögens z. B. sehr gut zum Färben von loser Wolle. Sie können mit metallabgebenden, insbesondere chromabgebenden Mitteln behandet werden. Die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln kann nach an sich bekannten Methoden in Substanz, auf der Faser oder im Färbebad erfolgen. Die Behandlung mit chromabgebenden Mitteln in Substanz kann z. B. mit Salzen des dreiwertigen Chroms durchgeführt werden. Dabei ist jedoch zu beachten, daß bei den für diese Umsetzung üblicherweise erforderlichen Temperaturen (ioo' und höher) ein Arbeiten in mineralsaurem Mittel oft unzweckmäßig ist, da die im Farbstoffmolekül vorhandene Acylaminogruppe unter diesen Bedingungen verseift werden kann. In diesen Fällen empfiehlt es sich, als chromabgebende Mittel Chromsalze schwacher Säuren, wie das Formiat oder Acetat, zu verwenden.The new dyes can be used for dyeing and printing of the most diverse Materials are used and are suitable because of their good leveling ability z. B. very good for dyeing loose wool. You can use metal donors, in particular chromium-releasing agents are treated. Treatment with metal donors Means can be in substance, on the fiber or in the form of methods known per se Dyebath done. The treatment with chromium donating agents in substance can, for. B. be carried out with salts of trivalent chromium. However, it should be noted that that at the temperatures usually required for this reaction (ioo ' and higher) working in mineral acid agents is often inexpedient, since the im Acylamino group present in the dye molecule can be saponified under these conditions can. In these cases it is advisable to use chromium salts as chromium-releasing agents Acids, such as formate or acetate, to be used.
Besonders wertvolle Ergebnisse werden erzielt, wenn die Farbstoffe auf der Faser bzw. im Färbebad mit metallabgebenden, vorzugsweise mit chromabgebenden Mitteln behandelt werden. Insbesondere werden auf diese Weise auf tierischen Materialien, wie Leder, Seide und vor allem Wolle, aber auch auf Kunstfasern aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen sehr wertvolle Farbtöne von guter Lichtechtheit erhalten. Die Behandlung auf der Faser kann z. B. nach dem bekannten Nachchromierungsverfahren erfolgen.Particularly valuable results are achieved when the dyes on the fiber or in the dyebath with metal-releasing, preferably with chromium-releasing Funds are treated. In particular, animal materials, like leather, silk and especially wool, but also on synthetic fibers made from super polyamides or super-polyurethanes obtain very valuable shades of good lightfastness. The treatment on the fiber can e.g. B. according to the known chromium plating process take place.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel 21,1 Teile 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzol werden in 75 Teilen Wasser und 15 Teilen 3o°/oiger Salzsäure verrührt und bei io bis 15' mit 25 Raumteilen 4 n-Natriumnitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Nach dem Neutralisieren mit Natriumcarbonat wird das Diatotierungsgemisch in eine Lösung aus 26,5 Teilen 2, S-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure und 22 Teilen Natriumcarbonat in i5o Teilen Wasser bei 5 bis io' eingetragen und das Kupplungsgemisch so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der gegebenenfalls durch Zusatz von Natriumchlorid vollständig abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, mit wenig 5°,'oiger N atriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der trockene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in kaltem Wasser mit blauer, in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe löst und Wolle nach dem Nachchromierungsverfahren in blaugrünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.In the following example, the parts mean parts by weight and the Percentages by weight. Example 21.1 parts of 6-nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzene are stirred in 75 parts of water and 15 parts of 3o% hydrochloric acid and at io up to 15 'with 25 parts by volume of 4 n sodium nitrite solution diazotized in the usual way. After neutralizing with sodium carbonate, the diet mixture is poured into a Solution of 26.5 parts of 2, S-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid and 22 parts of sodium carbonate entered in 15o parts of water at 5 to 10 'and the clutch mixture for so long stirred until the dye formation has ended. If necessary, by adding Sodium chloride completely separated dye is filtered off, with a little 5 °, 'oiger Washed sodium chloride solution and dried. The dry dye forms a dark powder that dissolves in cold water with blue, in cold concentrated sulfuric acid with a reddish blue color and loosens wool after the chromium plating process in dyes blue-green shades of good fastness properties.
Ersetzt man die 21,1 Teile 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzol durch 23,9 Teile 6-Nitro-4-butyrylamino-2-amino-i-oxybenzol, so erhält man einen Farbstoff, der sich in kaltem Wasser ebenfalls mit blauer, in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe löst und Wolle nach dem Nachchromierungsverfahren in ähnlichen blaugrünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.The 21.1 parts of 6-nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzene are replaced by 23.9 parts of 6-nitro-4-butyrylamino-2-amino-i-oxybenzene, one obtains a Dye that is also blue in cold water and more concentrated in cold water Sulfuric acid with a reddish blue color dissolves and wool after the post-chrome plating process dyes in similar blue-green shades of good fastness properties.
Ersetzt man die 21,1 Teile 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzol durch 27,3 Teile 6-Nitro-4-benzoylamino-2-amino-=-oxybenzol, so erhält man einen Farbstoff, der sich in kaltem Wasser ebenfalls mit blauer, in kalter konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe löst und Wolle nach dem Nachchromierungsverfahren in ähnlichen blaugrünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.The 21.1 parts of 6-nitro-4-acetylamino-2-amino-i-oxybenzene are replaced by 27.3 parts of 6-nitro-4-benzoylamino-2-amino - = - oxybenzene, one obtains a Dye that is also blue in cold water and more concentrated in cold water Sulfuric acid with a reddish blue color dissolves and wool after the post-chrome plating process dyes in similar blue-green shades of good fastness properties.
Die gemäß dem Verfahren erhältlichen neuen, eine Acylaminogruppe enthaltenden Monoazofarbstoffe weisen gegenüber den aus der Patentschrift 191445 bekannten Monoazofarbstoffen, die an Stelle einer Acylaminogruppe eine Nitro-, Methyl- oder C 0 O H-Gruppe oder ein Chloratom enthalten, den Vorteil auf, daß sie bedeutend reinere nachchromierte Wollfärbungen ergeben, welche dazu noch teilweise lichtechter und teilweise günstiger im Aussehen am Kunstlicht sind.The new, acylamino-group-containing obtainable according to the process Monoazo dyes have compared to the monoazo dyes known from patent 191445, instead of an acylamino group, a nitro, methyl or C 0 O H group or contain a chlorine atom, the advantage that it is significantly purer After-chromed wool dyes result, which are partly more lightfast and are partially cheaper to look at in artificial light.
Claims (2)
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