<B>Verfahren zur Herstellung</B> eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Monoazofarbstoffen dadurch gelangt, dass man ein diazotiertes 1-Oxy-2-aminobenzol- sulfonsätireplien ,# lamid, in welchem die Sul- fonsäurelilienylainidgruppe die 4-, 5- oder 6-Stellung einnimmt, mit einem 1-Phenyl-5- pyrazolori-3-carbonsäureamid kuppelt,
in des sen Carbonsäureamidgruppe ein Wasserstoff atom durch Methyl ersetzt sein kann, wobei der entstehende Farbstoff, wenn seine Car- bonsäureamidgruppe unsubstituiert ist, gege benenfalls in höchstens einem Phenylrest einen Substituenten aus der Gruppe Methyl, Metlioxv oder Halogen enthalten kann.
Als Diazokomponenten können beispiels weise folgende Verbindungen angewendet. werden: 1- Ox:@- 2 - aminobenzol-4-sulfonsäure- anilid, 1-Oxy-2-aminobenzol-5-sulfönsäure- anilid sowie deren im Phenylamidrest durch höchstens eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Halogenatom substituierten Derivate, ferner 1-Oxy-2-aminobenzol-4-chlor-5-stil.fon- säureanilid,
1-O.-.y -2-aminobenzol-.4-chlor-6- sulfonsäureanilid, 1-Oxy-2-aminobenzol-4- methyl-5-stufonsäureanilid, 1-Oxy-2-amino- benzol-4-inethyl-6-sulfonsäureanilid, 1.-Oxy- 2- aminobenzol - 6 - chlor- 4 - sulfonsäureanilid, 1. - Oxy-2-aminobenzol - 6 - metliyl-4-sulfonsätire- anilid.
Die zur Kupplung verwendeten Azokom- ponenten sind das 1- Pheny 1- 5 - pyrazolon- 3-carbonsätireamid, das im Phenylrest gegebe nenfalls durch höchstens eine Methy l- oder Methoxygruppe oder ein Halogenatom substi- tuiert sein kann oder 1-Phenyl-5-pyrazolon- 3-carbonsäure-methylamid.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe geben auf Wolle in chromierten Färbungen volle gelbstichig rote bis bordeauxfarbene Töne. Sie eignen sieh besonders für das neutrale Einbadchromfärbe- verfahren. Sie besitzen vorzügliche Lichtecht heit bei guten übrigen Eehtheitseigenschaften.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen chromier- baren Monoazofarbstoffes, ,dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sul- fonsäureanilid diazotiert und mit 1-Phenyl- 5-pyrazolon-3-carbonsätireamid kuppelt.
Die Teile des Beispiels sind Gewichtsteile. <I>Beispiel:</I> 26,4 Teile 2-Amino l.-oxybenzol-4-sulfon- säureanilid werden mit 6,9 Teilen Natrium nitrit in üblicher Weise indirekt diazotiert und die Diazosuspension mit 21 Teilen 1-Pheny 1-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, das in 100 Teilen Wasser mit. überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehr stündigem Rühren bei 10 bis 1.5 wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete "Wise aufgearbeitet.
Getrocknet stellt der Farbstoff ein gelbrotes Pulver dar, das sich in konzen trierter Schwefelsäure gelborange löst. In ver dünnter Natronlauge geht der Farbstoff mit gelbstiehig roter Farbe in Lösung.
Nachchromiert und metachrom neutral wird Wolle gelbstichig rot gefärbt. Die Fär- bungen besitzen eine hervorragende Licht echtheit, sehr gute Karbonisierechtheit und gute Nasseehtheiten.
<B> Process for the production </B> of a monoazo dye. It has been found that valuable monoazo dyes can be obtained by using a diazotized 1-oxy-2-aminobenzenesulfonylamide, in which the sulfonic acid lilyamide group occupies the 4-, 5- or 6-position, with a 1-phenyl-5-pyrazolori-3-carboxamide couples,
in whose carboxamide group a hydrogen atom can be replaced by methyl, the resulting dye, if its carboxamide group is unsubstituted, possibly containing a substituent from the group of methyl, metlioxv or halogen in at most one phenyl radical.
The following compounds can be used as diazo components, for example. 1- Ox: @ - 2 - aminobenzene-4-sulfonic acid anilide, 1-oxy-2-aminobenzene-5-sulfonic acid anilide and their derivatives substituted in the phenylamide radical by at most one methyl or methoxy group or one halogen atom, and 1 -Oxy-2-aminobenzene-4-chloro-5-stil.fon- acid anilide,
1-O .-. Y -2-aminobenzene-.4-chloro-6-sulfonic acid anilide, 1-oxy-2-aminobenzene-4-methyl-5-stufonic acid anilide, 1-oxy-2-aminobenzene-4-ynethyl -6-sulfonic acid anilide, 1.-Oxy- 2-aminobenzene - 6 - chlorine- 4 - sulfonic acid anilide, 1. - Oxy-2-aminobenzene - 6 - methyl-4-sulfonic acid anilide.
The azo components used for coupling are 1-pheny 1- 5-pyrazolone-3-carboxamide, which in the phenyl radical can optionally be substituted by at most one methyl or methoxy group or one halogen atom, or 1-phenyl-5- pyrazolone-3-carboxylic acid methylamide.
The dyes obtainable by the present process give chromed dyeings to wool with full yellowish red to burgundy tones. They are particularly suitable for the neutral single-bath chrome coloring process. They have excellent lightfastness with good other integrity properties.
The present patent relates to a process for the production of a new chromable monoazo dye, characterized in that 1-oxy-2-aminobenzene-4-sulphonic acid anilide is diazotized and 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid amide clutch.
The parts of the example are parts by weight. <I> Example: </I> 26.4 parts of 2-amino l.-oxybenzene-4-sulfonic acid anilide are diazotized indirectly in the usual way with 6.9 parts of sodium nitrite and the diazo suspension with 21 parts of 1-pheny 1- 5-pyrazolon-3-carboxamide, which in 100 parts of water with. excess ammonia is dissolved, combined. After more hours of stirring at 10 to 1.5, the precipitated dye is worked up in a suitable manner.
When dried, the dye is a yellow-red powder that dissolves yellow-orange in concentrated sulfuric acid. In dilute sodium hydroxide solution, the dye goes into solution with a yellowish red color.
After chrome-plated and metachromic neutral, wool is dyed yellowish red. The dyeings have excellent light fastness, very good carbonization fastness and good wetness properties.