Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man dianotierte 4-Clilor-2-ainino-l-ot@@benzol- 6-sulfonsäure mit N-n-Butyl-7-clilor-4-oxy-\'- chinolon vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine violettschwarze Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit braunvioletter, in konzentrierter Schwe felsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gelbbraunen Tönen färbt, die durch Naehchromieren in ein blaustichiges Bordeaux von sehr guten Echtheitseigenschaf ten übergehen. Der Farbstoff eignet sich vor züglich zum Färben von Wolle nach dem Einbadcliromierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte blaustichige Bordeauxtöne erhalten werden.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende N-n-Butyl-7-chlor-4-oxy- 2-chinolon der Formel
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kann z. B. Hergestellt -erden, indem man 2,4- Diehlorbei oesäure mit. n-Butylamin konden siert, die erhaltene 4-Chlor-2-n-butyl-amino- 1-benzoesäure acetyliert und in der 4-Chlor- 2-n-butyl-acetyl-amino-l-benzoesäure unter Wasserabspaltung den Ringschluss vollzieht.
Die Vereinigung des so erhältlichen N-n-Bu- t@-1-7-chlor-4-oxy-2-ehinolons mit der dianotier ten 4-Chlor=2-aniino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure kann in üblicher, an sich bekannter Weise, z. B. in alkalischem Medium, erfolgen. <I>Beispiel:</I> 22,4 Teile 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6- sulfonsäurewerden in 200 Teilen Wasser mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit diano tiert.
Die Diazolösung wird mit Natrium- earbonat neutralisiert und zu einer auf 2 ge kühlten Lösung von 25,2 Teilen N-n-Butyl-7- chlor-4-oxy-2-chinolon in 400 Teilen Nasser, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 25 Teilen Na triumearbonat hinzugegeben. Man rührt bei 10-l5 , bis keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist. Der entstandene Farbstoff wird hierauf durch Hinzufügen von Natrium ehlorid vollständig abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if dianotated 4-clilor-2-ainino-l-ot @@ benzene-6-sulfonic acid with Nn-butyl-7-clilor-4-oxy - \ '- quinolone united.
When dry, the new dye is a violet-black substance that dissolves in dilute sodium carbonate solution with brownish-violet, in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool from acetic acid bath in yellow-brown shades, which by chroming into a blue-tinged Bordeaux with very good fastness properties pass over. The dye is particularly suitable for dyeing wool using the single-bath cliromizing process, which also gives very real blue-tinged Bordeaux tones.
The N-n-butyl-7-chloro-4-oxy-2-quinolone of the formula which serves as the starting material in the present process
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can e.g. B. Manufactured -erden by adding 2,4- Diehlorbei oesäure with. n-Butylamine condenses, the 4-chloro-2-n-butyl-amino-1-benzoic acid obtained is acetylated and the ring closes in 4-chloro-2-n-butyl-acetyl-amino-1-benzoic acid with elimination of water.
The combination of the so obtainable Nn-But @ -1-7-chloro-4-oxy-2-ehinolons with the dianotier th 4-chloro = 2-aniino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid can in the usual, per se known manner, e.g. B. in an alkaline medium. <I> Example: </I> 22.4 parts of 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid are dianoed in 200 parts of water with the aid of hydrochloric acid and sodium nitrite.
The diazo solution is neutralized with sodium carbonate and added to a solution, cooled to 2, of 25.2 parts of Nn-butyl-7-chloro-4-oxy-2-quinolone in 400 parts of water, 4 parts of sodium hydroxide and 25 parts of sodium carbonate . The mixture is stirred at 10-15 until no more diazo compound can be detected. The resulting dye is then completely deposited by adding sodium chloride, filtered off and dried.