CH187609A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH187609A
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dyes
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Azofarbstoffe    erhält, wenn man     Monoazo-          farbstoffe    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0005     
    worin x für     Hydroxyl,        Alkoxy,    Halogen oder  die     Carboxylgruppe    und y für     Hydroxyl,    die       Ainino-    oder eine substituierte     Amidogruppe     steht, ein z die gleichen     Substituenten    wie y  bedeutet und das andere z für Wasserstoff  oder einen beliebigen     Substituenten    steht,  worin R einen Benzol- oder     Naphthalinkern     bedeutet und R und der     Benzolkern    R' noch  weiterhin beliebig substituiert sein können,  mit einer beliebigen     Diazotierungskomponente,

       ausschliesslich     Aminoazokörpern,    kombiniert,  auf welche Farbstoffe noch eine dritte     Di-          azotierungskomponente    gekuppelt werden  kann, und die so erhältlichen     Farbstoffe       vor oder nach der letzten Kupplung mit  metallabgebenden Mitteln in die Schwer  metallkomplexverbindungen der entsprechen  den     o-Oxy-        bezw.        o-Carboxyazofarbstoffe    nach  an sich bekannten Methoden überführt.  



       Gegenüberbekannten    vergleichbaren Farb  stoffen weisen die nach dem vorliegenden  Verfahren erhältlichen den technischen Fort  schritt auf, dass sie gegen Säure unemp  findlicher sind.  



  Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich  besonders zum Färben von Leder; sie liefern  egale Färbungen, die eine sehr gute Licht  echtheit aufweisen.  



  Die     Farbstoffe    können sich in gleicher  Weise für     cbrom-    und vegetabilisch gegerbte  Leder, die     Chromkomplexfarbstoffe    auch für       Glaceleder    eignen.  



  Ferner können die nach dem Verfahren  darstellbaren     Farbstoffe    - zum Färben von  tierischen und pflanzlichen Fasern verwendet  werden.      Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen     Azofarbstoffes.    Es ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     diazotierte        2-Chloranilin-          4-sulfonsäure    mit     Resorcin    vereinigt,

   den  Farbstoff durch Behandlung mit einem Kupfer  abgebenden Mittel in seine Kupferkomplex  verbindung überführt und dieselbe nachein  ander mit den     Diazoverbindungen    von     Naph-          thionsäure    und     p-Nitranilin.    vereinigt.  



       Beispiel:     Die     Diazoverbindung    aus 20,7 Gewichts  teilen     2-Chloranilin-4-sulfonsäure    wird bei  saurer Reaktion mit 11 Gewichtsteilen     Re-          sorcin    vereinigt und nach vollendeter Kupp  lung     ausgesalzen    und isoliert.     1fIan    rührt den       Monoazofarbstoff    wieder mit Wasser an, ver  setzt zur Überführung in den Kupferlack mit  24,9 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 80       Gewicbtsteilen    30     %iger    Natronlauge und  hält einige Stunden auf     90-100".    Der nach  dem Abkühlen sauer isolierte Kupferlack  wird.

   wieder mit Wasser angerührt und in         sodaalkalischer    Lösung gekuppelt mit den       Diazoverbindungen    von 22,3 Gewichtsteilen       Naphthionsätire    und 13,8 Gewichtsteilen     p-          Nitranilin.    Der in üblicher Weise isolierte       Farbstoff    färbt Leder in tiefen     rotstichig     braunen Tönen.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that valuable azo dyes are obtained if monoazo dyes of the general formula:

    
EMI0001.0005
    where x is hydroxyl, alkoxy, halogen or the carboxyl group and y is hydroxyl, the amino or a substituted amido group, one z is the same substituent as y and the other z is hydrogen or any substituent, where R is a benzene or naphthalene nucleus and R and the benzene nucleus R 'can still be substituted as desired, with any diazotization component,

       exclusively aminoazo bodies, combined to which dyes a third diazotization component can still be coupled, and the dyes thus obtainable before or after the last coupling with metal donating agents in the heavy metal complex compounds of the corresponding o-oxy and respectively. Transferred o-carboxyazo dyes by methods known per se.



       Compared to known comparable dyes, those obtainable by the present process have the technical progress that they are less sensitive to acid.



  The dyes obtainable in this way are particularly suitable for dyeing leather; they provide level colorations with very good lightfastness.



  The dyes can be used in the same way for chromium and vegetable tanned leather, the chromium complex dyes can also be used for glazed leather.



  In addition, the dyes that can be produced by the process can be used to dye animal and vegetable fibers. The present patent relates to a process for the preparation of a new azo dye. It is characterized in that diazotized 2-chloroaniline-4-sulfonic acid is combined with resorcinol,

   the dye is converted into its copper complex compound by treatment with a copper-releasing agent and the same one after the other with the diazo compounds of naphthionic acid and p-nitroaniline. united.



       Example: The diazo compound from 20.7 parts by weight of 2-chloroaniline-4-sulfonic acid is combined with 11 parts by weight of resorcinol in an acidic reaction and, after coupling is complete, salted out and isolated. 1fIan mixes the monoazo dye with water again, uses 24.9 parts by weight of copper sulfate and 80 parts by weight of 30% sodium hydroxide solution to convert it into the copper varnish, and keeps it at 90-100 "for a few hours.

   again mixed with water and coupled in a soda-alkaline solution with the diazo compounds of 22.3 parts by weight of naphthionate and 13.8 parts by weight of p-nitroaniline. The dye, isolated in the usual way, dyes leather in deep reddish brown shades.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 2-Chloranilin-4-sulfonsäure mit Resorcin vereinigt, den Farbstoff durch Be handlung mit einem Kupfer abgebenden Mittel in seine Kupferkomplegverbindung überführt und dieselbe nacheinander mit den Diazoverbindungen von Naphtbionsäure und p-Nitranilin vereinigt. Der Farbstoff färbt Leder in tiefen rot stichig braunen Tönen. PATENT CLAIM: A process for the preparation of an azo dye, characterized in that diazotized 2-chloroaniline-4-sulfonic acid is combined with resorcinol, the dye is converted into its copper complex compound by treatment with a copper-releasing agent and the same successively with the diazo compounds of naphthobionic acid and p-nitroaniline combined. The dye dyes leather in deep red, brown tones.
CH187609D 1933-11-25 1934-11-15 Process for the preparation of an azo dye. CH187609A (en)

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