Verfahren zur Herstellung einer Chromkomplegverbindung eines AzofarbstofFes. Den bisher bekanntgewordenen Metall komplexverbindungen von Azofarbstoffen liegen im allgemeinen Azoverbindungen zu grunde.
die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen o-Aminooxy- bezw. o-Amino- carboxyverbindungen mit solchen Kupp lungskomponenten hergestellt werden, die in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine Hydro- xyl- oder Aminogruppe enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen Metallkomplexverbindungen gelangt, wenn man solche Azoverbindungen in Sub stanz oder auf der Faser mit metallabgeben den Mitteln behandelt, die in dem Rest der züi ihrem Aufbau benutzten Diazoverbindung an Stelle der o-ständigen Hydroxyl- bezw. Carboxylgruppe eine Aminogruppe enthal ten, deren Wasserstoffatome beliebig durch Alky 1-, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sein können.
Derartige Azoverbindungen lassen sich aui verschiedenen Wegen darstellen. llan kann zum Beispiel von solchen Diazoverbin- dungen ausgehen, die in o-Stellung zur Di- azogruppe eine Aminogruppe enthalten, deren beide Wasserstoffatome beliebig durch Al kyl-, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sind, oder auch beispielsweise von solchen Diazoverbindungen, die in o-Stellung eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom enthalten,
die nach erfolgter Farbstoffbildung nach be kannten Methoden in die Aminogruppe über geführt werden (vergleiche Schweiz. Patent schrift Nr. 175ä57).
Die so erhältlichen schwermetallkomplex- haltigen wasserlöslichen Azofarbstoffe lie fern im allgemeinen Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, während die wasserunlöslichen wertvolle Pigmente sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Chrom komplekverbindung eines Azofarbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff 1-hlethyl-J-aminobenzol-4-azo-1- (4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon mit einem chromabgebenden Mittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> 38,7 Gewichtsteile des Farbstoffes 1- Methyl - 3 - amino-benzol-4-azo-1-(4'-sulfophe- nyl)-3-methyl-5-pyrazolon (erhältlich aus diazotiertem 1-Methyl-3-nitro-4-aminobenzol und 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und Reduktion der Nitrogruppe) werden in 600 Gewichtsteilen Wasser mit einer Chrom- formiatlsung entsprechend 9,5 Gewichts teilen cr201 4 Stunden auf 130 unter Druck erhitzt.
Die nach dem Erkalten des Reak tionsgemisches auskristallisierte Chromver bindung wird abgesaugt, ausgewaschen, in das Natriumsalz übergeführt und -getrocknet. Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade gut egalisierend in sehr echten braungelben Tönen.
Process for the production of a chromium complex of an azo dye. The previously known metal complex compounds of azo dyes are generally based on azo compounds.
the or by coupling of diazotized aromatic o-aminooxy. o-Amino-carboxy compounds are prepared with coupling components which contain a hydroxyl or amino group in the o-position to the coupling point.
It has now been found that new metal complex compounds are obtained if such azo compounds in substance or on the fiber are treated with metal donating agents that are in the rest of the diazo compound used in their structure instead of the o-position hydroxyl or. Carboxyl group contains an amino group, the hydrogen atoms of which can be substituted by alkyl, aryl or acyl groups.
Such azo compounds can be prepared in various ways. Ilan can start, for example, from those diazo compounds which contain an amino group in the o-position to the diazo group, the two hydrogen atoms of which are optionally substituted by alkyl, aryl or acyl groups, or also, for example, from those diazo compounds which are in o -Position contain a nitro group or a halogen atom,
which, after dye formation has taken place, are converted into the amino group by known methods (cf. Swiss Patent No. 175-57).
The water-soluble azo dyes containing heavy metal complexes obtainable in this way generally provide colorations with very good fastness properties, while the water-insoluble ones are valuable pigments.
The present patent relates to a process for the production of a chromium complex compound of an azo dye. It is characterized in that the dye 1-methyl-J-aminobenzene-4-azo-1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is treated with a chromium donating agent.
<I> Example: </I> 38.7 parts by weight of the dye 1-methyl-3-amino-benzene-4-azo-1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone (obtainable from diazotized 1-methyl-3-nitro-4-aminobenzene and 1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and reduction of the nitro group) in 600 parts by weight of water with a chromium formate solution corresponding to 9.5 parts by weight cr201 heated to 130 for 4 hours under pressure.
The chromium compound which crystallizes out after the reaction mixture has cooled down is filtered off with suction, washed out, converted into the sodium salt and dried. The dye is a yellow-brown powder and dyes wool from an acidic bath in very real brown-yellow tones in a well-leveling manner.