Verfahren zur Herstellung einer Chromkomplexverbindung eines Azofarbstoffes. Den bisher bekanntgewordenen Metall komplexverbindungen von Azofarbstoffen liegen im allgemeinen Azoverbindungen zu grunde, die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen o-Amino-oxy- bezw. o-Amino- ca.rboxy verbindungen mit solchen Kupplungs komponenten hergestellt werden,
die in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine Flydro- xyl- oder Aminogruppe enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen Metallkomplexverbindungen gelangt, wenn man solche Azoverbindungen in Sub stanz oder auf der Faser mit meto.llabgeben- den Mitteln behandelt, die in dem Rest der zu ihrem Aufbau benutzten Dia.zoverbindung an Stelle der o-ständigen Hydroxyl- bezw. Carboxylgruppe eine Aminogruppe enthal ten, deren Wasserstoffatome beliebig durch Alkyl-,
Aryl- oder AcjTlgruppen substituiert sein können. Derartige Azoverbindungen lassen sich auf verschiedenen Wegen darstellen. Man kann z.
B. von solchen Diazoverbindungen ausgehen, die in o-Stellung zur Diazogruppe eine Aminogruppe enthalten, deren beide Wasserstoffatome beliebig durch Alkyl-, Aryl- oder Acylgruppen substituiert sind, oder auch beispielsweise von solchen Diazo- verbindungen,
die in o-Stellung eine Nitro- gruppe oder ein Halogenatom enthalten. die nach erfolgter Farbstoffbildung nach be kannten Methoden in die Aminogruppe über geführt werden (vergleiche Schweizer Patent schrift 175357).
Die so erhältlichen schwermetallkomplex- haltigen wasserlöslichen Azofarbstoffe lie fern im allgemeinen Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, während die wasserunlöslichen wertvolle Pigmente sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Chrom- komplexverbindnng eines Azofarbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff 1-Methyl-3-(p-toluolsulfonyl)- aminobenzol-4-azo-1-(2'-sulfophenyl) -ä-me- thyl-5-pyrazolon mit einem chromabgeben den Mittel behandelt.
<I>Beispiel</I> 54,1 Gewichtsteile des Farbstoffes 1- Methyl- 3 -(p -toluolsulfonyl) -asninoben.zol -4- azo-1-(2'-sulfophenyl)- 3 - methyl- 5 -pyrazolon (erhältlich aus diazotiertem 1-Methyl-3-nitro- 4-aminobenzol und 1-(2'-Sulfophenyl)-3-me- thyl-5-pyrazolon,
Reduktion der Nitro- gruppe zur Aminogruppe und p-Toluolsul- fonierung der Aminogruppe) werden in 600 Gewichtsteilen Wasser mit ameisensaurem Chrom entsprechend 9,5 Gewichtsteilen Cr203 4 Stunden auf<B>130'</B> unter Druck er hitzt. Der nach dem Erkalten des Reaktions- gemisches auskristallisierte neue Farbstoff wird gewaschen, in das Natriumsalz überge führt und getrocknet.
Er färbt aus saurem Bade auf Wolle ein sehr echtes und egales Orange.
Process for the preparation of a chromium complex compound of an azo dye. The previously known metal complex compounds of azo dyes are generally based on azo compounds, which are respectively by coupling diazotized aromatic o-amino-oxy. o-amino-approx. rboxy compounds are produced with such coupling components,
which contain a flydroxyl or amino group in the o-position to the coupling point.
It has now been found that new metal complex compounds are obtained if such azo compounds in substance or on the fiber are treated with metal-releasing agents that replace the o-position in the rest of the dia.zo compound used to build them up Hydroxyl or Carboxyl group contain an amino group, the hydrogen atoms of which can be replaced by alkyl,
Aryl or AcjTlgruppen can be substituted. Such azo compounds can be prepared in various ways. You can z.
B. start from those diazo compounds which contain an amino group in the o-position to the diazo group, the two hydrogen atoms of which are optionally substituted by alkyl, aryl or acyl groups, or, for example, from such diazo compounds,
which contain a nitro group or a halogen atom in the o-position. which, after dye formation has taken place, are converted into the amino group by known methods (see Swiss patent font 175357).
The water-soluble azo dyes containing heavy metal complexes obtainable in this way generally provide colorations with very good fastness properties, while the water-insoluble ones are valuable pigments.
The subject of the present patent is a process for the production of a chromium complex compound of an azo dye. It is characterized in that the dye 1-methyl-3- (p-toluenesulfonyl) - aminobenzene-4-azo-1- (2'-sulfophenyl) -a-methyl-5-pyrazolone with a chromium-releasing agent treated.
<I> Example </I> 54.1 parts by weight of the dye 1- methyl- 3 - (p -toluenesulfonyl) -asninoben.zol -4-azo-1- (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone (obtainable from diazotized 1-methyl-3-nitro-4-aminobenzene and 1- (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,
Reduction of the nitro group to the amino group and p-toluene sulfonation of the amino group) are heated under pressure in 600 parts by weight of water with chromium form, corresponding to 9.5 parts by weight of Cr 2 O 3, for 4 hours to 130 '. The new dye which has crystallized out after the reaction mixture has cooled is washed, converted into the sodium salt and dried.
He dyes a very real and level orange from an acid bath on wool.