Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Azofarbatoffe erhält, wenn man Monoazo- farbstoffe der allgemeinen Formel
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worin x für Hydroxyl, Alkoxy, Halogen oder die Carboxylgruppe und y für Hydroxyl, die Amino- oder eine substituierte Amido- gruppe steht,
ein z die gleichen Substituen- ten wie y bedeutet und das andere z für Wasserstoff oder einen beliebigen Substi= tuenten steht, worin R einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet und R und der Benzolkern R' noch weiterhin beliebig sub stituiert sein können, mit einer beliebigen Di- azotierungakomponente, ausschliesslich Amino- azokörpern, kombiniert,
auf welche Farb stoffe noch eine dritte Diazotierungskom- ponente gekuppelt werden kann und die so erhältlichen Farbstoffe vor oder nach der letzten Kupplung mit metallabgebenden Mit teln in die Schwermetallkomplexverbindängen der entsprechenden o-Oxy- bezw. o-Carboxy- azofarbstoffe nach an sich bekannten Me thoden überführt.
Gegenüber bekannten vergleichbaren Farb stoffen weisen die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen den technischen Fort schritt auf, dass sie gegen Säure unempfind licher sind.
Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder; sie liefern egale Färbungen, die eine sehr gute Licht echtheit aufweisen.
Die Farbstoffe können sich in gleicher Weise für Chrom- und vegetabilisch gegerbte Leder, die Chromkomplexfarbstoffe auch für Glaceleder eignen.
Ferner können die nach dem Verfahren darstellbaren Farbstoffe zum Färben von tierischen und pflanzlichen Fasern verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Azo- farbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 6-Chloranilin-3-sulfon- säure mit Resorcin kuppelt, den Monoazo- farbstoff durch Behandlung mit einem kupfer abgebenden Mittel in die Kupferkomplexver- bindung überführt und den so erhaltenen Konoazofarbstoff mit dianotierter Dehydro- thiotoluidinsulfonsäure vereinigt.
<I>Beispiel:</I> 20,7 Gewichtsteile 6-Chloranilin-3-sulfon- säure werden bei 0 mit Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert und sauer mit einer Lösung von 11 Gewichts teilen Resorcin vereinigt. Nach vollendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff isoliert und wieder angerührt.
Zur Überfübrung in die Kupferkomplexverbindung wird das Re aktionsgemisch mit 24,9 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 80 Gewichtsteilen 30 %iger Natronlauge mehrere Stunden auf 90-1000 gehalten und die Kupferkomplexverbindung dann nach Abkühlen bei saurer Reaktion ausgesalzen, isoliert und wieder angerührt.
Man kuppelt dann bei alkalischer Reaktion mit der Diazoverbindung aus 32,1 Gewichts teilen Dehydrothiotoluidinsulfonsäure und isoliert den Farbstoff in üblicher Weise. Der Farbstoff färbt Chromleder, vegetabilisch ge gerbtes Leder, sowie Glaceleder in neutralen, mittelbraunen Tönen und kann auch zur Färbung von tierischen Fasern verwendet werden.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that valuable azo carbatives are obtained if monoazo dyes of the general formula are used
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where x is hydroxyl, alkoxy, halogen or the carboxyl group and y is hydroxyl, the amino or a substituted amido group,
one z denotes the same substituents as y and the other z denotes hydrogen or any substituent, where R denotes a benzene or naphthalene nucleus and R and the benzene nucleus R 'can still be substituted as desired, with any Diazotization component, exclusively amino azo bodies, combined,
on which dyes a third diazotization component can be coupled and the dyes obtainable in this way before or after the last coupling with metal-releasing agents in the heavy metal complex compounds of the corresponding o-oxy bezw. Transferred o-carboxy azo dyes by methods known per se.
Compared to known comparable dyes, those obtainable by the present process have the technical progress that they are insensitive to acid.
The dyes obtainable in this way are particularly suitable for dyeing leather; they provide level colorations with very good lightfastness.
The dyes can be used in the same way for chrome and vegetable tanned leather, the chrome complex dyes can also be used for glazed leather.
Furthermore, the dyes that can be produced by the process can be used for dyeing animal and vegetable fibers.
The present patent relates to a process for the preparation of an azo dye. It is characterized in that diazotized 6-chloroaniline-3-sulfonic acid is coupled with resorcinol, the monoazo dye is converted into the copper complex compound by treatment with a copper-releasing agent and the conoazo dye thus obtained is combined with dianotized dehydrotothiotoluidine sulfonic acid.
<I> Example: </I> 20.7 parts by weight of 6-chloroaniline-3-sulfonic acid are dianotized at 0 with hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of sodium nitrite and combined acidic with a solution of 11 parts by weight of resorcinol. After coupling is complete, the monoazo dye is isolated and stirred up again.
To transfer into the copper complex compound, the reaction mixture is kept at 90-1000 for several hours with 24.9 parts by weight of copper sulfate and 80 parts by weight of 30% sodium hydroxide solution and then, after cooling, the copper complex compound is salted out, isolated and stirred again.
It is then coupled in an alkaline reaction with the diazo compound of 32.1 parts by weight of dehydrothiotoluidinsulfonic acid and the dye is isolated in the usual way. The dye dyes chrome leather, vegetable-tanned leather and glazed leather in neutral, medium-brown tones and can also be used to dye animal fibers.