DE632824C

DE632824C - Process for the preparation of o-oxyazo dyes

Info

Publication number: DE632824C
Application number: DEI49210D
Authority: DE
Inventors: Dr Bernd Von Bock; Dr Karl Holzach
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-03-10
Filing date: 1934-03-10
Publication date: 1936-07-14

Description

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von Mononitro-o-aminophenolen, deren Nitrogruppe in p-Stellung zur Aminogruppe steht, und die auch noch andere beliebige Substituenten enthalten können, jedoch frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind, mit N-Oxalkylderivaten des i-Amino-3-methylbenzols kuppelt, die am Stickstoffatom noch eine weiterer Alkyl- oder Oxalkylgruppe enthalten. Als Mononitro-o-aminophenole dieser Art kommen z. B. 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol, 5-Nitro-4-chlor-2-aminoi-oxybenzol und 5-Nitro-4-methyl-2-aminoi-oxybenzol in Frage. Als geeignete N-Oxalkylderiv-ate des i-Amino-3-methylbenzols seien beispielsweise genannt: i-N-Methyloxäthylamino-3-methylbenzol, i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol und i-N-Äthyl-ß, ydioxypropylamino-3-methylbenzol.Process for the preparation of o-oxyazo dyes It has been found that valuable azo dyes are obtained if diazo compounds of mononitro-o-aminophenols, whose nitro group is in the p-position to the amino group, and also others can contain any substituents, but free of carboxylic acid and sulfonic acid groups are, with N-Oxalkylderivaten of i-amino-3-methylbenzene, which couples on the nitrogen atom contain yet another alkyl or oxalkyl group. As mononitro-o-aminophenols of this type come z. B. 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene, 5-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene and 5-nitro-4-methyl-2-amino-oxybenzene in question. As suitable N-oxalkyl derivatives of i-amino-3-methylbenzene may be mentioned, for example: i-N-methyloxäthylamino-3-methylbenzene, i-Dioxäthylamino-3-methylbenzene and i-N-Ethyl-ß, ydioxypropylamino-3-methylbenzene.

Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Celluloseestern und -äthern und liefern Färbungen, die sich durch besondere Klarheit und gute Lichtechtheit auszeichnen sowie waschecht und rein weiß ätzbar sind. Die Farbstoffe können auch zum Färben von Harz- und Nitrocelluloselacken verwendet werden.The new dyes are ideal for dyeing cellulose esters and ethers and provide colorations that stand out for their particular clarity and good lightfastness and are washable and can be etched in pure white. The dyes can also can be used for coloring resin and nitrocellulose lacquers.

Vor den bereits bekannten Farbstoffen aus diazotierten Mononitro-o-aminophenolen und aromatischen N-Oxalkylaminen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren aus gleichen diazotierten Mononitro-o-aminoplienolen und tertiären N-Oxalkylderivaten des i-Amino-3-methylbenzols - erhältlichen Farbstoffe dadurch aus, daß sie Acetatseide im allgemeinen in tieferen und lichtechteren Tönen färben.Before the already known dyes from diazotized mononitro-o-aminophenols and aromatic N-oxalkylamines are distinguished by the present process from the same diazotized mononitro-o-aminoplienols and tertiary N-oxalkyl derivatives of i-amino-3-methylbenzene - available dyes from the fact that they are acetate silk generally dye in deeper and more lightfast tones.

Außerdem kennt man bereits Azofarbstoffe, die durch Kuppeln von diazotierten, oxygruppenfreien Aminen mit Dioxalkylaminen hergestellt sind, sowie Azofarbstoffe aus diazotiertem 6-Brom- bzw. -Chlor-2, 4-dinitroi-aminobenzol und oxalkylierten Aminen. Überraschenderweise zeigen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe, die in der Diazolcomponente in o-Stellung zur Aminogruppe eine Oxygruppe und in p-Stellung eine Nitrogruppe enthalten, ein sehr gutes Ziehvermögen auf Acetatseide. Sie unterscheiden sich im Farbton beträchtlich von den bekannten Farbstoffen und liefern insbesondere klare und leuchtende Färbungen. Beispiel i i54Teile 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in 6ooo Teilen Wasser suspendiert, mit 25o Teilen 35prozentiger Salzsäure versetzt und unter allmählichem Zusatz von 3oo Teilen einer 23prozentigen Natriumnitrit- Lösung dianotiert. Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird zu einer Lösung von i7o Teilen i-N-Methyloxäthylamiriö - , 3-methylbenzol in i2o Teilen 35prozentiF` ' Salzsäure und ioöo Teilen Wasser gegebeen,. Die Farbstoffbildung wird unter Zusatz.varr; 5oo Teilen Natriumacetat zu Ende geführt: Der so erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide kräftig rubinrot.In addition, azo dyes are already known that are produced by coupling diazotized, Oxy group-free amines are made with dioxalkylamines, as well as azo dyes from diazotized 6-bromo- or -chloro-2, 4-dinitroi-aminobenzene and oxalkylated Amines. Surprisingly, those produced by the present process show Dyes that have an oxy group in the diazole component in the o-position to the amino group and contain a nitro group in the p-position, very good drawability on acetate silk. They differ considerably in color from the known dyes and in particular provide clear and bright colors. Example i 54 parts of 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene are suspended in 600 parts of water with 250 parts of 35 percent hydrochloric acid added and with the gradual addition of 300 parts of a 23 percent sodium nitrite solution dianotiert. The thus obtained solution of the diazo compound becomes a solution of i7o parts i-N-Methyloxäthylamiriö -, 3-methylbenzene in i2o parts 35 per cent 'Hydrochloric acid and ioöo parts of water are added. The dye formation is under Zusatz.varr; 500 parts of sodium acetate completed: The dye thus obtained dyes acetate silk strong ruby red.

Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung von 185 Teilen i-N-Äthyloxäthylamino-3-methylbenzol als Kupplungskomponente.A similar dye is obtained using 185 parts i-N-Ethyloxäthylamino-3-methylbenzene as coupling component.

Beispiel 2 154 Teile 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in 6öoo Teilen Wasser suspendiert, mit 25o Teilen 35prozentiger Salzsäure versetzt und unter allmählichem Zusatz von 3oo Teilen einer 23prozentigen Natriumnitritlösung dianotiert. Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird mit 218 Teilen -i-N-Butyloxäthylamino-3-methylbenzol, gelöst in i2o Teilen 35prozentiger Salzsäure und i ooo 'Feilen Wasser bei 4o bis 50° C, gekuppelt. Die Farbstoffbildung wird durch Zusatz von 5oo Teilen Natriumacetat zu Ende geführt. Drr so erhaltene Farbstoff färbt AcetatseVde in sehr klaren, blaustichigfuchsinroten Tönen. Beispiel 3 154 Teile 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in 6ooo Teilen Wasser suspendiert, 3.41it 25o Teilen 35prozentiger Salzsäure ver-"A@'zt und unter allmählichem Zusatz von 3oo Teilen einer 23prozentigen Natrium-"nitritlösung dianotiert. Die so erhaltene Lösung der D'iazoverbindung wird zu einer Lösung von 2o5 Teilen i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol in i2o Teilen 35prozentiger Salzsäure und iooo Teilen Wasser zugegeben. Die Farbstoffbildung wird durch Zusatz von 5oo Teilen N atriumacetat zu Ende geführt. Der so erhaltene Farbstoff, färbt Acetatseide kräftig fuchsinrot.Example 2 154 parts of 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene are used in 600 parts Suspended water, mixed with 25o parts of 35 percent hydrochloric acid and gradually Addition of 300 parts of a 23 percent sodium nitrite solution dianotized. The so obtained solution of the diazo compound is with 218 parts -i-N-Butyloxäthylamino-3-methylbenzene, dissolved in i2o parts of 35 percent hydrochloric acid and 10000 files of water at 40 to 50 ° C, coupled. The dye is formed by adding 500 parts of sodium acetate brought to the end. AcetatseVde stains the dye obtained in this way in a very clear, bluish-tinged fox-red Tones. Example 3 154 parts of 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene are dissolved in 600 parts of water suspended, 3.41 with 250 parts of 35 percent hydrochloric acid, and with gradual Addition of 300 parts of a 23 percent sodium nitrite solution dianotized The solution of the diazo compound thus obtained is converted into a solution of 2o5 parts of i-dioxäthylamino-3-methylbenzene added in i2o parts of 35 percent hydrochloric acid and 100 parts of water. The dye formation is brought to an end by adding 500 parts of sodium acetate. The thus obtained Dye, dyes acetate silk a bright fuchsin red.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of o-oxyazo dyes, characterized in that diazo compounds of mononitro-o-aminophenols, whose INTitro group is in the p-position to the amino group, and also others can contain any substituents, but free of carboxylic acid and sulfonic acid groups are, with N-Oxalkylderiv ates of the i-amino; 3-methylbenzene couples that on the nitrogen atom contain another alkyl or oxalcyl group.