DE845636C - Process for the production of real colors on fibrous materials - Google Patents

Process for the production of real colors on fibrous materials

Info

Publication number
DE845636C
DE845636C DEP50982A DEP0050982A DE845636C DE 845636 C DE845636 C DE 845636C DE P50982 A DEP50982 A DE P50982A DE P0050982 A DEP0050982 A DE P0050982A DE 845636 C DE845636 C DE 845636C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
general formula
group
nitro
denotes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP50982A
Other languages
German (de)
Inventor
Alphonse Dr Heckendorn
Emil Dr Mannhart
Willi Dr Widmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Application granted granted Critical
Publication of DE845636C publication Critical patent/DE845636C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung echter Färbungen auf Faserstoffen Es wurde gefunden, daß echte Färbungen hergestellt werden können, wenn mit carboxyl- und sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in welcher R einen aromatischen Rest der Benzolreihe, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe enthält und der Rest den in i-Stellung an die Azogruppe gebundenen Rest eines 2-Oxynaphthalinsulfonsäureamids bedeutet,worin X undY für Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Oxyalkylgruppen stehen, wobei X und Y zusammen bis 8 Kohlenstoffatome enthalten können, im Einbadverfahren gefärbt wird mittels Lösungen, die gleichzeitig den Farbstoff und ein chromabgebendes Mittel enthalten.Process for the production of genuine dyeings on fibrous materials It has been found that genuine dyeings can be produced when using monoazo dyes of the general formula which are free from carboxyl and sulfonic acid groups in which R is an aromatic radical of the benzene series which contains a hydroxyl group in the o-position to the azo group and the rest denotes the radical of a 2-oxynaphthalenesulfonic acid amide bonded to the azo group in the i-position, where X and Y are hydrogen atoms, alkyl groups or oxyalkyl groups, where X and Y together can contain up to 8 carbon atoms contain a chromium-releasing agent.

Ein Färbeverfahren dieser Art ist z. B. dasjenige, bei dem mit Lösungen gefärbt wird, die gleichzeitig den Farbstoff, ein Alkalichromat, wie z. B. Natriumchromat oder Kaliumchromat, und Ammoniumsulfat enthalten.A dyeing process of this type is e.g. B. the one where with solutions is colored, which at the same time the dye, an alkali chromate, such as. B. sodium chromate or potassium chromate, and ammonium sulfate.

Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man insbesondere auf Wolle, ferner aber auch auf Kunstfasern aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen sehr wertvolle Färbungen, welche sich in der Regel durch sehr gute Naßechtheiten und vor allem durch eine sehr gute bis hervorragende Lichtechtheit auszeichnen. Besonders wertvolle, z. B. marineblaue bis schwarze Farbtöne können nach dem vorliegenden Verfahrfn mit solchen Farbstoffen, die im Rest der Diazokomponente eine Nitrogruppe enthalten, hergestellt werden.According to the present process, in particular on wool, but also very much on synthetic fibers made of super polyamides or super polyurethanes valuable colorations, which are usually carried through very good wet fastness properties and, above all, are characterized by very good to excellent lightfastness. Particularly valuable, e.g. B. navy blue to black shades can according to the present Process with those dyes which have a nitro group in the remainder of the diazo component included.

In manchen Fällen erhält man nach dem vorliegenden Verfahren auch aus Gemischen von zwei oder mehreren der eingangs angegebenen Definition entsprechenden Farbstoffen sehr wertvolle Farbtöne. Solche Gemische können entweder durch Vermischen. der einzelnen Farbstoffe oder, wenn es sich z. B. um Farbstoffe aus der gleichen Kupplungskomponente und verschiedenen Diazokomponenten handelt, durch gleichzeitiges Diazotieren des aus verschiedenen Aminen bestehenden Gemisches und /oder gleichzeitiges Vereinigen der verschiedenen Diazoverbindungen mit der Kupplungskomponente hergestellt werden.In some cases, the present process also gives from mixtures of two or more of the definition given above Very valuable color tones. Such mixtures can either be obtained by mixing. of the individual dyes or, if it is z. B. to dyes from the same Coupling component and various diazo components acts through simultaneous Diazotization of the mixture consisting of different amines and / or simultaneous Combining the various diazo compounds with the coupling component produced will.

Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindun&. Dabei bedeuten, die Teile Gewichtsteile, ühd die Prozente Gewichtsprozente.The following example serves to explain the invention. The parts mean parts by weight, and the percentages mean percentages by weight.

_ Beispiel Man bestellt ;ein Färbebad mit 2 Teilen Kaliumchromat, 2 Teilen Ammoniumsulfat, io Teilen kristallisiertem Natriumsulfat sowie 4 Teilen des durch Kuppeln von dianotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxy-`benzol mit 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamid erhältlichen Farbstoffes. In dieses Färbebad geht man bei 6o° mit ioo Teilen gut genetzter Wolle ein, steigert 'die Temperatur innerhalb 30 Minuten zum Kochen und kocht 45 Minuten. Nachher gibt man o,5 Teile 40°;'oige Essigsäure zu und kocht weitere 45 Minmten. Die Wolle ist. echt blaustichigschwarz gefärbt.Example A dyebath is ordered with 2 parts of potassium chromate, 2 parts of ammonium sulfate, 10 parts of crystallized sodium sulfate and 4 parts of 5-nitro-2-amino-i-oxy-benzene obtained by coupling with 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid amide available dye. 100 parts of well-wetted wool are put into this dyebath at 60 °, the temperature is raised to a boil within 30 minutes and cooked for 45 minutes. Then 0.5 parts of 40 ° acetic acid are added and the mixture is boiled for a further 45 minutes. The wool is. Really bluish black in color.

@In der nachstehenden Tabelle ist eine Anzahl weiterer Farbstoffe angeführt, welche, nach obigem Verfahren gefärbt, ebenfalls wertvolle Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften ergeben harbstoff aus Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol ....... 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamid rotstichigschwar7 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol........ .... desgl. schwarz... 6-Chlor-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol ..:. desgl. dunkelbraun 6-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol ..... desgl. rotstichigschwarz 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol........... 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäuremethyl- schwarz amid 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol........... 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäuredimethyl- rotstichigschwarz amid 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol........... 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure-ß-oxy- schwarz äthylamid 6-Chlor-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol .... 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure-ß-oxy- dunkelbraun- äthylamid schwarz 5-Nitro-4-chlor-2=amino-i-oxybenzol..... 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäureamid grünstichig- marineblau 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol . . . . . . . . . . . 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäureamicl schwarz 4-Nitro-2-arriino-i-oxybenzol . . . . . . . . . . . 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäureamid dunkel- schwarzbraun ' Eine sehr wertvolle tiefschwarze Färbung erhält man, wenn man ioo Teile Wolle gemäß obenstehenden Angaben färbt mit einer Mischung, bestehend aus 3 Teilen des Farbstoffes aus dianotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamid und i Teil des Farbstoffes aus dianotiertem 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäureamid.The table below lists a number of other dyes which, when dyed according to the above process, also produce valuable dyeings with very good fastness properties urea from Diazo component, coupling component, color shade 4,6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzene ....... 2-Oxynaphthalene-6-sulfonic acid amide reddish-black 7 4-nitro-2-amino-i-oxybenzene ........ .... the same black ... 6-chloro-4-nitro-2-amino-i-oxybenzene ..:. also dark brown 6-nitro-4-chloro-2-amino-i-oxybenzene ..... also reddish black 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene ........... 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid methyl black amide 4-nitro-2-amino-i-oxybenzene ........... 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid dimethyl- reddish black amide 4-nitro-2-amino-i-oxybenzene ........... 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid-ß-oxy- black ethylamide 6-chloro-4-nitro-2-amino-i-oxybenzene .... 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid-ß-oxy- dark brown ethylamide black 5-nitro-4-chloro-2 = amino-i-oxybenzene ..... 2-oxynaphthalene-7-sulfonic acid amide greenish- navy blue 4-nitro-2-amino-i-oxybenzene. . . . . . . . . . . 2-oxynaphthalene-7-sulfonic acid amicl black 4-nitro-2-arriino-i-oxybenzene. . . . . . . . . . . 2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid amide dark black-brown A very valuable deep black dyeing is obtained if 100 parts of wool are dyed as described above with a mixture consisting of 3 parts of the dye of dianotized 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene and 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid amide and i part of the dye from dianotized 4-nitro-2-amino-i-oxybenzene and 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid amide.

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE-i. Verfahren zur Herstellung .echter Färbungen auf Faserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß mit carboxyl- und sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel in welcher R einen 'arömatischen Rest der Benzolreihe, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe enthält und der Rest den in Z-Stellung an die Azogruppe gebundenen Rest eines 2-Öxynaphthalinsulfonsäureamids bedeutet, worin X und Y für Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Oxyalkylgruppen stehen, wobei X und Y zusammen bis 8 Kohlenstoffatome ent-, halten können, im Einbadverfahren gefärbt wird mittels Lösungen, die gleichzeitig den Farbstoff und ein chromabgebendes Mittel enthalten. PATENT CLAIMS-i. Process for producing fast dyeings on fibrous materials, characterized in that monoazo dyes of the general formula which are free from carboxyl and sulfonic acid groups in which R is an 'aromatic radical of the benzene series which contains a hydroxyl group in the o-position to the azo group and the remainder denotes the radical of a 2-oxynaphthalenesulfonic acid amide bonded to the azo group in the Z position, in which X and Y are hydrogen atoms, alkyl groups or oxyalkyl groups, where X and Y together can contain up to 8 carbon atoms, is colored in the single bath process by means of solutions which at the same time contain the dye and a chromium donating agent. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß: man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgrüppe enthält. 2. The method according to claim i, characterized in that: one dyes of the general formula used, in which R denotes an aromatic radical of the benzene series which contains a hydroxyl group in the o-position to the azo group. 3. Verfahren gemäß Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe und außerdem eine Nitrogruppe enthält. 3. Process according to Claims i and 2, characterized in that one dyes of the general formula used, in which R denotes an aromatic radical of the benzene series which contains a hydroxyl group and also a nitro group in the o-position to the azo group. 4. Verfahren gemäß Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet; daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, worin das eine X ein Wasserstoffatom und das andere X eine Nitrogruppe bedeutet. 4. The method according to claims i to 3, characterized in that; that one dyes of the general formula used, in which one X is a hydrogen atom and the other X is a nitro group. 5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß mittels solcher Lösungen gefärbt wird, die gleichzeitig den Farbstoff, ein Alkalichromat und Ammoniumsulfat enthalten.5. The method according to any one of claims i to 4, characterized in that that it is colored by means of such solutions, which at the same time contain the dye, an alkali chromate and ammonium sulfate.
DEP50982A 1948-09-29 1949-08-04 Process for the production of real colors on fibrous materials Expired DE845636C (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH845636X 1948-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE845636C true DE845636C (en) 1952-08-04

Family

ID=4541788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP50982A Expired DE845636C (en) 1948-09-29 1949-08-04 Process for the production of real colors on fibrous materials

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE845636C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE556544C (en) Process for the production of chromium-containing azo dyes
DE845636C (en) Process for the production of real colors on fibrous materials
DE918634C (en) Process for the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or polyurethanes
DE946975C (en) Process for the production of real colors on cellulose esters
DE1061284B (en) Process for dyeing structures made of polyterephthalic acid glycol esters
DE896187C (en) Process for producing real tints
DE455277C (en) Process for the production of chromium-containing dyes
DE565340C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE729595C (en) Process for dyeing and printing cellulose esters and ethers
DE2126814C3 (en)
DE606039C (en) Process for the production of azo dyes
DE906003C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE1004748B (en) Process for the preparation of new hydrazone dyes
DE897991C (en) Process for the production of color-fast colors on acetyl cellulose as well as linear polyamides and polyurethanes
DE1005926B (en) Process for dyeing polyterephthalic acid glycol ester fibers
DE549983C (en) Process for the preparation of water-insoluble azo dyes
DE541072C (en) Process for dyeing or printing cellulose esters or ethers
DE556474C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE591549C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE902723C (en) Process for the production of colorings on mixtures of animal fibers with cellulose fibers
DE693586C (en) Process for the production of colors on animal fibers or cellulose fibers or on mixtures of both types of fiber
DE896039C (en) Process for the production of color-fast colors on acetyl cellulose as well as linear polyamides and polyurethanes
DE767692C (en) Process for the production of azo dyes
DE719473C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE953062C (en) Process for the coloring of polymerization products of acrylonitrile