Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält,
wenn man diazotierte Dicyananiline, vorzugsweise 2, 4-Dicyananiline, die im Kern
durch Alkyl und/oder Halogen substituiert sein können, mit in p-Stellung ztir Aminogruppe
kuppelnden aromatischen Aminen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe
durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest
ersetzt ist, und dabei. die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder
Carbonsäuregruppen enthalten.Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
It has been found that valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained,
if you diazotized dicyananilines, preferably 2, 4-dicyananilines, the core
can be substituted by alkyl and / or halogen, with an amino group in the p-position
Coupling aromatic amines combined in which one hydrogen atom of the amino group
by an oxalkyl radical and the other hydrogen atom by an alkyl or oxalkyl radical
is replaced, and at it. the components are chosen so that they are no sulfonic acid or
Contain carboxylic acid groups.
Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe ergeben klare licht-
und waschechte rote bis rotviolette Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidefasern.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daß man mit ihnen bis zu bordoroten
Tönen auf beiden Faserarten gleiche oder nahezu gleiche Farbtöne von besonderer
Klarheit und gleicher oder nahezu gleicher Lichtechtheit erzielen kann. Hierdurch
unterscheiden sie sich in vorteilhafter Weise von den bekannten vergleichbaren wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen, die in der Diazokomponente neben einer Cyangruppe in o- oder/und
p-Stellung eine Nitrogruppe als Substituenten enthalten.The new water-insoluble monoazo dyes produce clear, light-
and washfast red to red-violet dyeings on polyamide and acetate synthetic silk fibers.
The new dyes are distinguished by the fact that they can be used to create a bordeaux red color
Tones of the same or almost the same color tones on both types of fiber are special
Can achieve clarity and the same or almost the same light fastness. Through this
they differ in an advantageous manner from the known, comparable water-insoluble ones
Monoazo dyes in the diazo component in addition to a cyano group in o- and / or
p-position contain a nitro group as a substituent.
Beispiel z 14,3 Gewichtsteile =-Amino-2, 4-dicyanbenzol werden in
5o ccm konzentrierter Salzsäure gelöst und unte gutem Rühren und Kühlen 35 Gewichtsteile
2o°/jge Natriumnitritlösung zulaufen gelassen. Nach Beendigung der Diazotierung
wird die Lösung filtriert, mit verdünnter Natronlauge oder Sodalösung teilweise
neutralisiert
(kongoviolett) und. mit einer Lösung von 19,5 Gewichtsteilen i-N, N-Di(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol
in verdünnter Salzsäure vereinigt. Die schon beginnende Kupplung wird durch Zugabe
von Natriumacetat zu Ende geführt, wobei sich der Azofarbstoff als Pulver abscheidet.
Der Farbstoff wird -filtriert und neutral gewaschen. Er bildet im trockenen Zustand
ein schwarzrotes Pulver, das sich in- organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder
Alkohol, mit roter Farbe löst. Acetatkunstseide und Polyamidfaser färbt er, durch
geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren roten Tönen.Example z 14.3 parts by weight = -amino-2, 4-dicyanobenzene are in
Dissolved 50 cc of concentrated hydrochloric acid and, with thorough stirring and cooling, 35 parts by weight
20% sodium nitrite solution was allowed to run in. After the end of the diazotization
the solution is filtered, partially with dilute sodium hydroxide solution or soda solution
neutralized
(Congo violet) and. with a solution of 19.5 parts by weight of i-N, N-di (oxethyl) -amino-3-methylbenzene
combined in dilute hydrochloric acid. The coupling, which is already beginning, is carried out by adding
of sodium acetate to the end, with the azo dye separating out as a powder.
The dye is filtered and washed neutral. It forms when dry
a black-red powder that is in organic solvents such as acetone or
Alcohol, dissolves with red color. He dyes acetate rayon and polyamide fiber through
suitable additives in fine distribution, in clear red tones.
3ei.spiel 2 In gleicher Weise werden=5,7 Gewichtsteile i-Amino-2,
4-dicyan-6-methylbenzol diazotiert und mit 19,5 Gewichtsteilen i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol
gekuppelt. Der entstandene Farbstoff färbt Acetatkunstseide in stark blaustichigen
roten und Polyamidfasern in rubinroten Tönen.3ei.spiel 2 In the same way = 5.7 parts by weight of i-amino-2,
4-dicyan-6-methylbenzene diazotized and 19.5 parts by weight of i-N, N-di- (oxethyl) -amino-3-methylbenzene
coupled. The resulting dye dyes acetate rayon with a strong bluish tinge
red and polyamide fibers in ruby red tones.
Beispiel 3 In gleicher Weise ergibt i-Aniino-2, 4-dicyan-3, 6-dimethylbenzol
mit i-N, N-Di-(ox'äthyl)-amino-3-methylbenzol einen Farbstoff, der Acetatkunstseide
und Polyamidfasern in roten Tönen färbt.Example 3 In the same way, i-amino-2, 4-dicyano-3, 6-dimethylbenzene is obtained
with i-N, N-di- (ox'äthyl) -amino-3-methylbenzene a dye, the acetate rayon
and dyes polyamide fibers in red tones.
Die folgende Tabelle enthält eine Rehre weiterer Diazo- und Azokomponenten,
die nach den Angaben der vorhergehenden Beispiele zu Azofarbstoffen gekuppelt werden
können, und außerdem Angaben über die färberischen Eigenschaften der im Einzelfall
entstehenden Azofarbstoffe.
Diazokomponente Azokomponente Farbton
Acetatkunstseide Polyamidfaser
i-Amino-2, 4-cyanbenzol i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Blaustichigrot
Blaustichigrot.
3-methylbenzol
desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylaniino- Blaustichigrot Blaustichigrot
3-methylbenzol
desgl.. i-N-Äthyl-N-oxäthylamino- Rot Rot
Benzol
desgl. i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- etwas gelbstichig Rot etwas
blaustichig Rot
Benzol
desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Rot- etwas blaustichig Rot
Benzol
i Amino-2, 4-dicyan- i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Blaustichigrot
Rubinrot
6-methylbenzol 3-methylbenzol
desgl. i-N,N-Äthyl-N-oxäthyl- . Gelbstichigrot Rot
aminobenzol
desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Blaustichigrot Rubinrot
3-methylbenzol -
z Amino-2, 4-dicyan- i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Rot Bordorot
3, 6-dimethylbenzol 3-methylbenzol
desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Blaustichigrot Bordorot
3-methylbenzol
i-Amino-2, 6-dicyan- i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Gelbstichigrot
Blaustichigrot
4-chlorbenzol 3-methylbenzol
i-Amino-2, 4-dicyan- i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Rot Bordorot
6-cblorbenzol 3-methylbenzol
The following table contains a number of further diazo and azo components which can be coupled to azo dyes according to the information in the preceding examples, and also information on the coloring properties of the azo dyes formed in individual cases. Diazo component Azo component hue
Acetate rayon polyamide fiber
i-Amino-2,4-cyanobenzene inN, N-di- (oxethyl) -amino- bluish red bluish red.
3-methylbenzene
Likewise. iN-Butyl-N-oxäthylaniino- bluish-tint blue-tint blue
3-methylbenzene
likewise .. iN-ethyl-N-oxäthylamino- red red
benzene
Likewise iN, N-di- (oxäthyl) -amino- somewhat yellowish red somewhat bluish red
benzene
Likewise. iN-Butyl-N-oxäthylamino- Red- slightly bluish red
benzene
i Amino-2, 4-dicyano-iN, N-di- (oxethyl) -amino- bluish tinge ruby red
6-methylbenzene 3-methylbenzene
the same. iN, N-ethyl-N-oxäthyl-. Yellow-tinged red
aminobenzene
Likewise. iN-Butyl-N-oxäthylamino- bluish tinge ruby red
3-methylbenzene -
z Amino-2, 4-dicyano-iN, N-di- (oxethyl) -amino- red Bordo red
3,6-dimethylbenzene 3-methylbenzene
Likewise. iN-Butyl-N-oxäthylamino- Bluetichigrot Bordo red
3-methylbenzene
i-Amino-2, 6-dicyano-iN, N-di (oxethyl) -amino- yellowish red bluish red
4-chlorobenzene 3-methylbenzene
i-Amino-2, 4-dicyano-iN-butyl-N-oxäthylamino-red Bordo red
6-chlorobenzene 3-methylbenzene