Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. <B>Es</B> wurde gefunden, dass man zu wert vollen Farbstoffen gelangt, wenn man eine diazatierte 1- Amino-2,4-,dihalobenbenzol-6- sulfonsäure mit einem in p=Stellung kupp lungsfähigen Amin der Benzolreihe kuppelt, weiter diazotiert und mit 2-Amino-5-naph- thol-7-sulfonsäure oder ihren Substitutions- produkten, wie 1-Chlor-2-amino-5-naphthol- 7-sulfonsäure,
2-Amino-5-naphthol-1,7- oder 3,7-disulfonsäure, oder ihren N-Acyl- oder. -Arylsubstitutionsprodukten kuppelt.
Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die im allgemeinen lichtechte rote bis violette Töne liefern.
Gegenüber den bekannten entsprechenden Kombinationen zeichnen sich die unter Ver wendung der 1-Amino-2,4-,dihalogenbenzol- 6-sulfonsäuren als Anfangskomponenten her gestellten Farbstoffe durch eine erheblich gesteigerte Lichtechtheit der damit erhält lichen Färbungen aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes. Es besteht darin, dass man diazotierte 2,4-Dichloranilin-6-sulfonsäure mit der Me- thansulfonsäure des m-Toluidins kuppelt, .die Methansulfonsäuregruppedurch Verseifen abspaltet, weiterdiazotiert und mit dem ge mischten Harnstoff der 2-Amino-5-naphthol- 7-sulfosäure und des p-Aminoacetanilids kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 41 Gewichtsteile 2,4-dichloranilin-6-sul- fonsaures Kalium werden in 1100 Gewichts teilen Wasser bei Zimmertemperatur gelöst, 10 Gewichtsteile Nitrit zugegeben und die klare Lösung mit Salzsäure angesäuert. Das Diazoniumchlorid scheidet sich in schönen farblosen Kristallen ab, welche auf die be rechnete Menge der Methansulfonsäure des m-Toluidins gekuppelt werden.
Das hochrote Zwischenprodukt wird mit verdünnter Schwefelsäure in der Siedehitze verseift, iso liert, diazotiert und schwach sauer auf den gemischten Harnstoff .der 2-Amino-5-naph- thol-7-sulfonsäure und des p-Aminoacetani- lids gekuppelt. Der Farbstoff zieht aus dem Glaubersalzbade auf Baumwolle in klaren roten Tönen von hoher Lichtechtheit.
Process for the preparation of an azo dye. <B> It </B> has been found that valuable dyes are obtained if a diazated 1-amino-2,4-, dihalobenzene-6-sulfonic acid is coupled with an amine of the benzene series that can be coupled in the p = position, further diazotized and with 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid or its substitution products, such as 1-chloro-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid,
2-Amino-5-naphthol-1,7- or 3,7-disulfonic acid, or its N-acyl or. -Aryl substitution products.
In this way, dyes are obtained which generally give lightfast red to purple tones.
Compared to the known corresponding combinations, the dyes produced using the 1-amino-2,4-, dihalogenobenzene-6-sulfonic acids as initial components are distinguished by a considerably increased lightfastness of the dyeings obtained therewith.
The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye. It consists in coupling diazotised 2,4-dichloroaniline-6-sulphonic acid with the methanesulphonic acid of m-toluidine, splitting off the methanesulphonic acid group by saponification, further diazotising and, with the mixed urea, the 2-amino-5-naphthol-7 sulfonic acid and p-aminoacetanilide.
<I> Example: </I> 41 parts by weight of 2,4-dichloroaniline-6-sulphonic acid potassium are dissolved in 1,100 parts by weight of water at room temperature, 10 parts by weight of nitrite are added and the clear solution is acidified with hydrochloric acid. The diazonium chloride separates out in beautiful colorless crystals, which are coupled to the calculated amount of methanesulfonic acid of m-toluidine.
The crimson intermediate product is saponified with dilute sulfuric acid at the boiling point, isolated, diazotized and weakly acidic to the mixed urea, the 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid and the p-aminoacetanilide. The dye draws from the Glauber's salt bath on cotton in clear red tones of high lightfastness.