Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen substantiven Disazofarbstoffen dadurch ge langen kann, dass man diazotierte Nitro- aroyl-m- oder -p-Diamine einseitig mit aminogruppenfreien o-Oxycarbonsäuren oder 1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten, wie Carbonsäureestern, -amiden, -aryliden oder dergleichen, kup pelt,
die Nitrogruppe reduziert, weiter di- azotiert und mit gegebenenfalls im 1-Aryl- kern beliebig substituierten 1-Aryl-5-pyrazo- lon-3-carbonsäuren bezw. deren Derivaten oder mit N-substituierten Amidonaphthol- sulfonsäuren kuppelt.
Als geeignete N-sub- stituierte Aminonaphtholsulfonsäuren seien beispielsweise genannt N-Alkyl-, N-Aryl-, N-Aeyl- oder N-Aroyl-2-Amino-5-naphthol- 7-sulfonsäure. Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die neutral und al kalisch gut ätzbar sind.
Enthalten die Farb stoffe in der 2. Kupplungskomponente eine diazotierbare Aminogruppe, so können sie in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise diazotiert und weiter entwickelt wer den. Die so nachbehandelten Färbungen be halten ihre Ätzbarkeit bei.
Anstatt von einem Nitroaroyl-m- oder -p-Diamin auszugehen, kann man zur Bil dung des als Zwischenprodukt gebildeten Monoazofarbstoffes selbstverständlich zu nächst ein Nitroarylamin mit einer der bei der ersten Kupplung genannten Gelbkompo nenten kuppeln, die Nitrogruppe des Mono- azofarbstoffes in bekannter Weise reduzie ren und mit einem Nitroaroylchlorid konden sieren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitrobenzoyl-p-phe- nylendiamin mit 1-Phenyl - 5-pyrazolon-3- carbonsäure kuppelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure verei nigt.
Der Farbstoff färbt Baumwolle orange und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätzbar.
<I>Beispiel:</I> 25,7 Teile p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi- amin werden: in 1000 Teilen Wasser und 28 Raumteilen 10fach normaler Salzsäure angeschlämmt und mit 7 Teilen Natriumni- trit diäzotiert. Die auf 0 abgekühlte Diazo- verbindung wird in eine ebenfalls auf 0 und mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von 20,
5 Teilen 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-car- bonsäure laufen lassen und einige Stunden bis zur Beendigung der Kupplung bei dieser Temperatur gehalten. Nun wird auf<B>70'</B> an geheizt, mit 32 Teilen .Schwefelnatrium, in wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch Zugabe von etwa 10 % Salz wird der amino- benzoylierte Monoazofarbstoff isoliert. Die ser wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Tei len Salzsäure (19,5 B6) laufen lassen.
Nach etwa einstündigem Rühren ist die Diazotie- rung beendet, worauf eine Lösung von 20 Teilen 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbori- säure in 36 Teilen Soda in wenig Wasser eingestürzt wird. Die Farbstoffbildung ist schnell beendet, worauf der Farbstoff in be kannter Weise isoliert wird. Er färbt Baum wolle orange und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätzbar.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that new substantive disazo dyes can be achieved by using diazotized nitro-aroyl-m- or -p-diamines on one side with amino group-free o-oxycarboxylic acids or 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or. their derivatives, such as carboxylic acid esters, amides, arylides or the like, kup pelt,
the nitro group is reduced, further diazotized and with 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acids or respectively any substituted in the 1-aryl nucleus. their derivatives or with N-substituted amidonaphthol sulfonic acids.
Examples of suitable N-substituted aminonaphtholsulfonic acids are N-alkyl, N-aryl, N-ayl or N-aroyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. The dyes obtainable in this way generally apply to cotton in yellow to red shades which can be easily etched in a neutral and alkaline manner.
If the dyes contain a diazotizable amino group in the 2nd coupling component, they can be diazotized and further developed in a known manner in substance or on the fiber. The dyeings after-treated in this way retain their etchability.
Instead of starting from a nitroaroyl-m- or -p-diamine, one can of course first couple a nitroarylamine with one of the yellow components mentioned in the first coupling to form the monoazo dye formed as an intermediate, the nitro group of the monoazo dye in a known manner reduce and condense with a nitroaroyl chloride.
The present patent relates to a process for the production of an azo dye. It is characterized in that diazotized p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine is coupled with 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, the nitro group is reduced to the amino group, diazotized and treated with 1-phenyl-5-pyrazolone-3- carboxylic acid combined.
The dye dyes cotton orange and is extremely neutral and alkaline etchable.
<I> Example: </I> 25.7 parts of p-nitrobenzoyl-p-phenylenediamine are: suspended in 1000 parts of water and 28 parts by volume of 10-fold normal hydrochloric acid and dietetic with 7 parts of sodium nitrite. The diazo compound, cooled to 0, is poured into a solution of 20, also added to 0 and 28 parts of soda.
Let 5 parts of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid run and kept at this temperature for a few hours until the coupling was complete. The mixture is then heated to <B> 70 '</B>, mixed with 32 parts of sodium sulphide, dissolved in a little water, and stirred at this temperature for about 1 hour. The aminobenzoylated monoazo dye is isolated by adding about 10% salt. This water is now dissolved in 2000 parts of hot water, 7 parts of nitrite are added and the mixture is poured into a mixture of ice, water and 35 parts of hydrochloric acid (19.5 B6).
After stirring for about one hour, the diazotization is complete, whereupon a solution of 20 parts of 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboric acid in 36 parts of soda in a little water is collapsed. The dye formation is complete quickly, whereupon the dye is isolated in a known manner. It dyes cotton orange and is excellently etchable in a neutral and alkaline way.